选修5-1-2有机化合物的结构特点

有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由氧和氢构成的化合物只有两种：仅由氧和氢构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！为什么有机化合物的种类如此繁多呢？为什么有机化合物的种类如此繁多呢？种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！第一章第一章 认识有机化合认识有机化合物物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物有机化合物的分类方法：的分类方法：有有机机化化合合物物的的分分类类按碳的骨按碳的骨架分类架分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类P5 P5 表表烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯等等杂环化合物杂环化合物按组成按组成元素分元素分烃类物质烃类物质烃的衍生物烃的衍生物一、一、有机化合物中有机化合物中碳原子的成键特点碳原子的成键特点有机物的主要有机物的主要元素是碳元素元素是碳元素碳碳原子的结构特点原子的结构特点碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，不易失去或个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过碳原子通过共价键共价键（共用电子对）（共用电子对）与其与其他原子他原子(H、O、N、P、S、Cl等等)形成形成共价化合物。共价化合物。例如：甲烷分子（例如：甲烷分子（CH4）基本要点：在形成分子时，由于原子的相互影响，基本要点：在形成分子时，由于原子的相互影响，若干不同类型若干不同类型能量相近的原子轨道能量相近的原子轨道混合起来，重混合起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。杂化轨道理论杂化轨道理论杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、形状杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键时重叠程度发生改变。电子云一头大，一头小，成键时重叠程度更大。更大。主族元素主族元素的的ns、np轨道轨道科学视野：科学视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢甲烷分子为什么具有正四面体结构呢？回忆：杂化轨道的种类？判法？回忆：杂化轨道的种类？判法？甲甲烷烷分分子子中中四四个个C-HC-H键键是是等等同同的的，它它们们的的键键长长均均为为109.3pm109.3pm、键键角角均均为为109028、键能为键能为413.4KJ/mol413.4KJ/mol。共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：成键两个原子的核心间距。成键两个原子的核心间距。键长越短，化学键越稳定。键长越短，化学键越稳定。两共价键在空间的夹角。两共价键在空间的夹角。决定分子的空间构型。决定分子的空间构型。气气态态基基态态原原子子形形成成1mol化化学学键键所所释释放放的最低能量。的最低能量。键能越大，化学键越键能越大，化学键越稳定稳定回忆：回忆：甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构,理由理由是是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但化合物具有相同的分子式，但具有不具有不同同的结构现象，叫做同分异构体现象。的结构现象，叫做同分异构体现象。具有具有同分异构体现象的化合物互同分异构体现象的化合物互称为称为同分异构体。同分异构体。理解：理解：三个相同：三个相同：分子组成相同分子组成相同分子量相同分子量相同分子式相同分子式相同两个不同：两个不同：结构不同结构不同性质不同性质不同P10“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能写出它们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律并总结同分异构体书写的基本规律!C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1）、）、排主链排主链,主链由长到短主链由长到短2 2）、）、减碳减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到但不到端端 多多支链时支链时,排布由对到邻排布由对到邻再再到到间间3 3）、）、减碳减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:等效碳不重排等效碳不重排4 4）、）、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3以碳骨架的同分异构体的书写以碳骨架的同分异构体的书写口诀：口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。3.3.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注：碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转。4.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 己烷己烷(C(C6 6H H1414)的一种同分异构体的一种同分异构体(如上如上)中中的一个的一个H H原子被原子被ClCl原子原子(OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构?如果如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少多少种种结构呢结构呢?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3写出己烷的所有同分异构体写出己烷的所有同分异构体5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构.CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClCl官能团的位置不同引起的异构。官能团的位置不同引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构:(1)(1)碳链异构碳链异构:CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOHCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2官能团的位置不同引起的异构。官能团的位置不同引起的异构。位置异构位置异构:例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并含碳碳双键的可能结构？并含碳碳双键的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习:写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并含碳碳双键的可能结构？并含碳碳双键的可能结构？P10“学与问学与问”的第二问：的第二问：分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH25 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构.官能团的位置不同引起的异构。官能团的位置不同引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构:(1)(1)碳链异构碳链异构:官能团不同引起的异构。官能团不同引起的异构。如如:丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚(3)(3)官能团异构官能团异构:例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚:序号序号类别类别通式通式1 1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2 2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3 3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4 4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5 5饱和羧酸饱和羧酸酯酯C Cn nH H2n2nC Cn nH H2n-22n-2C Cn nH H2n+22n+2O OC Cn nH H2n2nO OC Cn nH H2n2nO O2 2常常见见的的官官能能团团类类别别异异构构现现象象小结：小结：同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-丁烯丁烯,2-丁烯丁烯,2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产生的不同而产生的异构的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质三、同分异构体数目的判断方法三、同分异构体数目的判断方法基元法基元法如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。替代法替代法如二氯苯有如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。种同分异构体。定一移二法定一移二法对于对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。构体的数目。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。对称法对称法等同氢规律等同氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧对称技巧在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH34CH3CHCH3和和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH3例题：书写例题：书写C7H10 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC CCC HHHHHH1、一直链、一直链C CCCCCCCCCCCC CC C CCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC本节要求本节要求：熟练掌握熟练掌握C C原子数小于原子数小于7 7的烷烃和的烷烃和C C原子数小于原子数小于4 4的烷基的异构体数目。的烷基的异构体数目。CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5C4H10、C3H7C4H9仅有一种仅有一种有有2种结构种结构有有4种结构种结构C5H10、C6H14、C7H16依次有依次有3种种、5种种、9种种(1)碳原子含有碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形个价电子，可以跟其它原子形成成4个共价键个共价键;(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。有机物分子普遍存在同分异构现象。（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）(2)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可带有支链碳链也可带有支链;(4)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合；还可以相互结合；“四同四同”定义比较定义比较项目目定定义同位素同位素质子数相同，中子数子数相同，中子数不同的原子不同的原子同素异形体同素异形体同一种元素同一种元素组成的不成的不同同单质同系物同系物机构相似，分子机构相似，分子组成成相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子原子团的有机物的有机物同分异构体同分异构体化学式相同，化学式相同，结构不构不同的化合物同的化合物表示方法表示方法概念概念举例举例分子式分子式仅表示物质的分子组成仅表示物质的分子组成C C3 3H H8 8实验式实验式（最简式）（最简式）表示物质组成的各元素原表示物质组成的各元素原子的最简整数比子的最简整数比乙烯表示为乙烯表示为CHCH2 2结构式结构式将分子中原子间的一对将分子中原子间的一对共用电子对用一根短线共用电子对用一根短线表示，将有机物分子中表示，将有机物分子中的原子连接起来，即为的原子连接起来，即为结构式结构式有机化合物分子结构的表示方法有机化合物分子结构的表示方法表示方法表示方法概念概念举例举例结构简式结构简式如果去掉碳碳单键或如果去掉碳碳单键或碳氢单键等短线，即碳氢单键等短线，即为结构简式（注意醛为结构简式（注意醛基、羧基，酯基等缩基、羧基，酯基等缩写）写）CH3CH2CH3键线式键线式如果将碳、氢元素如果将碳、氢元素符号省略，只表示符号省略，只表示分子中键的连接情分子中键的连接情况，每个拐点或终况，每个拐点或终点均表示一个碳原点均表示一个碳原子，即为键线式子，即为键线式表示方法表示方法概念概念举例举例球棍球棍模型模型小球表示原子，短棍小球表示原子，短棍表示价键表示价键比例比例模型模型用不同体积的球表示用不同体积的球表示不同的原子不同的原子COOH1.键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC请写出请写出:深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分子式为_22322C22H32O22.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH和和H3C-CH2NO2CH3COOH和和HCOOCH3CH3CH2CHO和和CH3COCH3CH3CH2CH2OH和和CH3CH2OCH33.写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体官能团异构官能团异构3+2种种4、如果、如果甲烷分子中的四个氢原子被甲烷分子中的四个氢原子被四个四个-CH3取代，生成物的分子式是取代，生成物的分子式是_,写出它的结构写出它的结构简式简式_。如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有其产物有种。种。C5H12C(CH3)415、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物产物的的烷烃是烷烃是-（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3A、C CCCC C D、C CCCC C D6、某种烯烃与某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示加成后的产物如下图所示,则则该烯烃的结构式可能有该烯烃的结构式可能有()A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C7、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物代物,该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14C小结小结:常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的烷烃个碳原子以内的烷烃CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3CCH3 CH3