《维生素与辅酶》PPT课件

1 第 5章 维 生 素 与 辅 酶 第 一 节 维 生 素 的 概 述第 二 节 脂 溶 性 维 生 素第 三 节 水 溶 性 维 生 素 与 辅 酶 2 第 一 节 维 生 素 的 概 述 一 、 定 义 及 特 点 定 义维 生 素 ： 是 参 与 生 物 生 长 发 育 和 代 谢 所 必 需 的 一 类 微 量 有 机物 质 。2. 特 点体 内 不 能 合 成 或 合 成 不 足 ， 必 须 由 食 物 提 供不 作 为 能 源 物 质 ， 不 构 成 生 物 体 ， 大 多 数 维 生 素 作 为 酶 的辅 酶 辅 基 组 分 ， 在 物 质 代 谢 中 起 重 要 作 用 3 二 、 维 生 素 的 分 类 及 与 辅 酶 的 关 系（ 一 ） 分 类脂 溶 性 维 生 素 A、 D、 K、 E水 溶 性 维 生 素 维 生 素 B族 、 硫 辛 酸 、 维 生 素 C（ 二 ） 与 辅 酶 的 关 系（ 表 11 1） 4 第 二 节 脂 溶 性 维 生 素 (A、 D、 E 、 K）一 、 维 生 素 A （ 视 黄 醇 ）1 结 构异 戊 二 烯 衍 生 物 视 黄 醇维生素A 1 脱 氢 视 黄 醇维生素A2 1 5 6 151617 183 4 视 黄 醛11 12 5 2. 功 能 和 缺 乏 症功 能 ： 合 成 视 紫 红 质 ， 参 与 视 循 环 视 黄 醛 + 视 蛋 白 视 紫 红 质 （ 暗 视 觉 所 必 须 的 ）缺 乏 症 ： 暗 适 应 能 力 差 ， 夜 盲 症 。 6 3.来 源v 动 物 ： 肝 、 蛋 黄 等 。v 植 物 ： 胡 萝 卜 、 绿 叶 蔬 菜 7 二 、 维 生 素 D（ 抗 佝 偻 病 V）1 结 构v 类 甾 醇 衍 生 物v VD2（ 麦 角 钙 化 甾 醇 ）v VD3（ 胆 钙 化 甾 醇 ） 7-脱 氢 胆 固 醇 (动 物 皮 下 产 生 ) 在 紫 外 线 作 用 下 维 生 素 D3 (胆 钙 化 醇 ） 运 至 肝 脏 25-羟 维 生 素 D3 运 至 肾 脏 中 1， 25-二 羟 维 生 素 D3 8 v 功 能 ： 促 进 Ca2+、 P的 吸 收 ， 促 进 骨 骼 正 常 发 育v 缺 乏 症 ： 骨 质 疏 松 、 软 骨 病 、 佝 偻 病2.功 能 及 缺 乏 症 9 3.来 源v肝 、 奶 及 蛋 黄 中v鱼 肝 油 含 有 丰 富 的 VD 。 三 、 维 生 素 E（ 生 育 酚 ）v 结 构 ： 本 骈 二 氢 吡 喃 v 功 能 ： 是 强 抗 氧 化 剂 ；与 动 物 生 殖 有 关 ；促 进 血 红 素 合 成 ， 延 长 红 细 胞 寿 命 v 缺 乏 症 ： 不 育 ； 贫 血 ； 红 细 胞 数 量 减 少 ， 破 裂 溶 血v 来 源 ： 各 种 植 物 油 、 肝 、 蛋 等 。 四 、 维 生 素 K(凝 血 维 生 素 )v 结 构 ： v 功 能 ： 促 进 肝 脏 合 成 凝 血 酶 原v 缺 乏 症 ： 凝 血 时 间 延 长 。v 来 源 ： 肝 脏 、 菠 菜 、 肠 道 微 生 物 合 成 。 12 第 三 节 水 溶 性 维 生 素 与 辅 酶VB1VB2泛 酸VPP包 括 维 生 素 B族 ， 维 生 素 C ， 和 硫 辛 酸 。一 、 维 生 素 B族 VB6生 物 素叶 酸VB 12 13 (一 )维 生 素 B1 (硫 胺 素 ， 抗 神 经 炎 维 生 素 )v结 构 Cl-N+ S CH3CH 2CH2 OHN N NH2 H3C CH2嘧 啶 环 噻 唑 环亚 甲 基 v 在 体 内 形 成 硫 胺 素 焦 磷 酸 (TPP)， 是 脱 羧 酶 的 辅 酶v 功 能 ： 与 糖 代 谢 密 切 。 抑 制 胆 碱 酯 酶 活 性 。v 缺 乏 症 ： 糖 代 谢 受 阻 ， 丙 酮 酸 积 累 ， 脚 气 病 ， 食 欲 不 振v 来 源 ： 谷 类 种 子 的 外 皮 和 胚 芽 C l-N + S C H 3C H 2C H 2 O HN NN H 2H 3C C H 2 +ATPTPP合 成 酶 N NN H 2H 3C CH 2 N + S CH 3CH 2CH 2 O P OO PO H O HOO HCl- 15 (二 ) 维 生 素 B2 (核 黄 素 ) N CC N HNN O OCH 2CHCHCHCH 2OPOHOHOHOH OOHCH 3CH 3 10 19二 甲 基 异 咯 嗪 基 核 糖 醇 基 Hv结 构 16 v VB2在 体 内 形 成 黄 素 辅 酶 ， 是 脱 氢 酶 的 辅 酶 FMN（ 黄 素 单 核 苷 酸 ） FAD（ 黄 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 ） 2CH 3CH3 N CC NHNN O OCH2CHCHCHCHOHOHOH O PO OO HFMN POOO H OC H 2O H O H NNN H 2N N FAD核 黄 素 17 辅 酶 ： 作 为 酶 的 辅 因 子 的 有 机 分 子 ， 本 身 无 催 化 作用 ， 但 一 般 在 酶 促 反 应 中 有 传 递 电 子 、 原 子或 某 些 功 能 基 团 (如 参 与 氧 化 还 原 或 运 载 酰基 的 基 团 )的 作 用 。 在 大 多 数 情 况 下 ， 可 通过 透 析 将 辅 酶 除 去 。 18v 功 能 ： 在 脱 氢 酶 催 化 的 氧 化 -还 原 反 应 中 ， 起 着 电 子 和 质 子的 传 递 体 作 用 。 能 促 进 糖 、 脂 和 蛋 白 质 的 代 谢 。v 缺 乏 时 代 谢 强 度 降 低 。 症 状 为 口 腔 发 炎 ， 舌 炎 、 皮 炎 等 。v 来 源 ： 青 菜 、 黄 豆 、 蛋 黄 、 肝 19 (三 ) 泛 酸 (VB3)v 结 构 丁 酸 衍 生 物 丙 氨 酸酰 胺 键 20 v 在 体 内 形 成 辅 酶 A （ CoA） ， 是 各 种 酰 化 酶 的 辅 酶v 功 能 ： 传 递 酰 基 。v 没 有 缺 乏 症 泛 酸 巯 基 乙 胺3 -磷 酸 腺 苷焦 磷 酸 泛 酸 21 (四 )维 生 素 PP ( 维 生 素 B5， 抗 癞 皮 病 维 生 素 )v 结 构 N COOH N CONH2烟 酸 烟 酰 胺 22 v在 体 内 形 成 烟 酰 胺 辅 酶 ， 是 脱 氢 酶 的 辅 酶 辅 酶 （ Co ， NAD+） 烟 酰 胺 -腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 辅 酶 （ Co ， NADP+） 烟 酰 胺 -腺 嘌 呤 磷 酸 二 核 苷 酸 辅 酶 （ NADP +） CoII+NAD+ NADP+ 23 v 功 能 ： 参 与 生 物 氧 化 体 系 ， 起 递 氢 的 作 用 。v 缺 乏 症 ： 缺 乏 时 表 现 出 神 经 营 养 障 碍 ， 出 现 皮 炎 。v 来 源 ： 肉 类 、 谷 物 、 花 生氧 化 型 还 原 型 24 (五 )吡 哆 素 (维 生 素 B6)v 结 构 NH3CHO CH2NH2CH2 OHNH3CHO CHO CH2 OH CHOH是 吡 啶 衍 生 物 ， 以 三 种 形 式 存 在 体 内 形 成 磷 酸 吡 哆 素 （ PLP、 PMP） ， 是 脱 羧 酶 、 转 氨 酶 的 辅 酶 。功 能 ： 参 与 氨 基 酸 脱 羧 、 转 氨缺 乏 症 ： 无来 源 ： 蛋 黄 、 肝 脏 、 谷 类 ， 肠 道 细 菌 可 以 合 成NH3CHO CHO CH2 O P OHOOH磷 酸 吡 哆 醛 （ PLP） NH3CHO CH2NH2CH2 O P OHOOH磷 酸 吡 哆 胺 （ PMP） 26 4. 生 成 西 佛 碱 （ Schiffs base） 的 反 应v 与 醛 类 化 合 物 反 应 生 成 弱 碱 ， 也 就 是 西 佛 碱v 西 佛 碱 是 以 氨 基 酸 为 底 物 的 某 些 酶 促 反 应 的 中 间 物 。 转 氨 基 作 用 机 制 异 构 体Schiff碱 Schiff碱 磷 酸 吡 哆 胺 磷 酸 吡 哆 醛HOOC C O R1 + NCH2OPO3H2CH2HO CH3H2N H2O H2O NCHOOC R1 CH3HOHC CH2OPO3H2NH H2O H2O NCH2OPO3H2CHN HO CH3CHOOC HR1+ NCH2OPO3H2CHO HO CH3HOOC C NH2HR1 27 28 29 (六 ) 生 物 素 (维 生 素 B7)v 由 尿 素 、 噻 吩 和 戊 酸 侧 链 三 部分 组 成 。v 生 物 素 本 身 作 为 辅 基 通 过 蛋 白质 上 的 Lys的 -氨 基 共 价 结 合到 酶 上 ， 是 羧 化 酶 的 辅 基v 功 能 ： 作 为 羧 基 载 体 ， 在 生 物合 成 中 起 传 递 和 固 定 CO 2的 作用 。v 缺 乏 症 ： 无v 动 植 物 组 织 均 含 有 ， 肠 道 细 菌可 以 合 成 HN NHCO CHH2C S (CH2)4COOH (七 ) 叶 酸 （ 维 生 素 B11） N NH2N OH NNHH CH2HHH NH CO NH CH COOHCH2CH2COOH2 4 62-氨 基 -4羟 基 -6甲 基 蝶 啶 对 氨 基 苯 甲 酸 谷 氨 酸蝶 酸 叶 酸 （ 蝶 酰 谷 氨 酸 ） 31 v 叶 酸 在 体 内 形 成 辅 酶 四 氢 叶 酸 ， 是 合 成 酶 的 辅 酶v 功 能 ： 作 为 一 碳 基 团 (如 -CH3, -CH2-, -CHO 等 )的 载 体 ， 参 与 多 种生 物 合 成 过 程 。 核 酸 代 谢 及 某 些 氨 基 酸 合 成 中 起 重 要 作 用 。v 缺 乏 症 ： 一 般 无 （ 恶 性 贫 血 ）v 来 源 ： 青 菜 、 肝 、 肠 道 细 菌 可 以 合 成 N NH2N OH NNHH CH2HHH NH CO NH CH COOHCH2CH2COOH FH4 NH O COOHCOOHN N NNH HNCHCH2HH2N OH123 4 5 678 9 105,6,7,8-四 氢 叶 酸 （ FH4） N N NN CH 2 N HH2 N OH RN N N NCH 3 H RN HH2 N OHN5 甲 基 四 氢 叶 酸（ N5 C H 3 F H 4 N5, N10 甲 烯 四 氢 叶 酸（ N5 C H 2 F H 4,N 10-亚 甲 基 四 氢 叶 酸 33 (八 )维 生 素 （ 氰 钴 胺 素 ）v 在 体 内 以 5 -脱 氧 腺 苷 钴 胺素 和 少 量 的 甲 基 钴 胺 素 的 形式 存 在 。 分 别 是 变 位 酶 和 转甲 基 的 辅 酶 。v 功 能 ： 催 化 分 子 内 重 排 和 甲基 的 转 移 。 v 缺 乏 症 ： 易 引 起 恶 性 贫 血v 来 源 ： 肝 脏 、 肉 类 、 鱼 34 二 、 维 生 素 C (抗 坏 血 酸 )C CCCCC H 2 O H OH OH OH H O H O OCC OOO HH OH C H 2 O HCCC v 结 构v 生 理 作 用 :参 加 体 内 的 氧 化 还 原 反 应参 与 体 内 羟 化 反 应促 进 铁 的 吸 收解 毒提 高 免 疫 力v 缺 乏 症 ： 牙 齿 松 动 ， 齿 龈 流 血 ， 坏 血 病 。v 来 源 ： 新 鲜 水 果 、 蔬 菜 。 35 三 、 硫 辛 酸u 硫 辛 酸 赖 氨 酸 u 功 能 ： 是 一 种 酰 基 载 体 ， 在 -酮 酸 氧 化 作 用 和 脱 羧 作 用 时 行 使 酰基 转 移 和 电 子 转 移 的 功 能 。u 来 源 ： 肝 脏 、 酵 母 37 作 业名 称 俗 名 功 能 何 种 辅 酶 缺 乏 症 来 源VA 视 黄 醇 合 成 视 紫 红质 ， 参 与 视循 环 - 暗 适 应 能 力差 ， 夜 盲 症 动 物 ： 肝 、 蛋 黄 等 。植 物 ： 胡 萝 卜 、 绿 叶蔬 菜DKEVB1 硫 胺 素 与 糖 代 谢 密切 。 抑 制 胆碱 酯 酶 活 性 。 在 体 内 形 成 硫 胺素 焦 磷 酸 (TPP)，是 脱 羧 酶 的 辅 酶 糖 代 谢 受 阻 ，丙 酮 酸 积 累 ，脚 气 病 ， 食 欲 不 振 谷 类 种 子 的 外 皮 和 胚芽VB2.