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学法大视野练习讲评 第三节 卤代烃 一 .卤 代 烃1.定 义 :2.卤 代 烃 的 判 断 : 烃 分 子 中 的 氢 原 子 被 卤 素 原 子 取 代后 所 生 成 的 一 类 烃 的 衍 生 物 。只 含 有 C、 H、 -X的 有 机 物 . 3.分 类卤 代 烃 有 以 下 几 种 分 类 方 法 ：（ 1） 、 根 据 分 子 中 所 含 卤 素 的 不 同 ， 可 分 为氟 代 烃 、 氯 代 烃 、 溴 代 烃 、 碘 代 烃 。（ 2） 、 根 据 卤 代 烃 分 子 中 卤 原 子 的 数 目 不 同 R-CH2-X一 卤 代 烃 R-CHX2 R-CX3二 卤 代 烃 多 卤 代 烃 （ 3） 、 根 据 分 子 中 烃 基 结 构 不 同 可 分 为 饱和 卤 代 烃 、 不 饱 和 卤 代 烃 和 芳 香 卤 代 烃 。 CH3 CH2-X 饱 和 卤 代 烃 CH2 CH-X 不 饱 和 卤 代 烃 X 芳 香 卤 代 烃 4.物 理 性 质（ 1） 难 溶 于 水 ,易 溶 于 有 机 溶 剂 ； 某 些 卤 代 烃 本 身 是很 好 的 有 机 溶 剂 。 (2)熔 沸 点 大 于 同 碳 个 数 的 烃 ；(3)少 数 是 气 体 ， 大 多 为 液 体 或 固 体沸 点 :随 碳 原 子 数 的 增 加 而 升 高 。 二 、 溴 乙 烷 1、 溴 乙 烷 的 分 子 结 构 ： 分 子 式 结 构 式 C2H 5BrHH CCBrH HH 结 构 简 式 CH 3CH 2Br 或 C2H 5Br 溴 乙 烷 球 棍 模 型 溴 乙 烷 比 例 模 型 在 核 磁 共 振 氢 谱中 怎 样 表 现 2.物 理 性 质（ 1） 无 色 液 体 ；（ 2） 难 溶 于 水 , 密 度 比 水 大 ；（ 3） 可 溶 于 有 机 溶 剂 ,（ 4） 沸 点 38.4乙 烷 为 无 色 气 体 ， 沸 点 -88.6 ， 不 溶 于 水与 乙 烷 比 较 ： 思 考 ： 溴 乙 烷 在 水 中 能 否 电 离 出 Br ?它 是 否 为 电 解 质 ?如 何 设 计 实 验 证 明 溴 乙 烷含 有 溴 元 素 ？3.化 学 性 质 由 于 溴 原 子 吸 引 电 子 能 力 强 ， CBr键 易 断 裂 ， 使 溴原 子 易 被 取 代 ， 也 易 被 消 去 。 所 以 由 于 官 能 团 Br的 作用 ， 溴 乙 烷 的 化 学 性 质 比 乙 烷 活 泼 ， 能 发 生 许 多 化 学 反应 。 方 案 1： 加 入 硝 酸 银 溶 液 ， 并 滴 加 稀 硝 酸 。方 案 2： 加 入 NaOH 的 水 溶 液 ， 充 分 振 荡 ， 然后 加 入 硝 酸 银 溶 液 。方 案 3： 加 入 NaOH 水 溶 液 ， 充 分 振 荡 并加 热 静 置 后 取 上 层 清 液 ， 加 入 过 量 稀 硝酸 ， 再 加 入 硝 酸 银 溶 液 。 小 结 ： 检 验 溴 乙 烷 中 Br元 素 的 步 骤 。 NaOH水 溶 液 HNO3溶 液 中 和 AgNO3溶 液（ 不 合 理 ）（ 不 合 理 ）实 验 方 案 CH3 CH2 OH NaOH溶 液1、 取 代 （水解）反应Br H CH3CH2OH HBr条 件 1.NaOH溶液 2.加 热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBr H 2O 2、消去反应CH2 CH2 NaOHBrH 醇 CH2 C H2 NaBr H2O反 应 条 件 NaOH的 醇 溶 液 要 加 热定 义 像 这 样 ， 有 机 化 合 物 (醇 /卤 代 烃 )在 一 定 条 件下 从 一 个 分 子 中 脱 去 一 个 或 几 个 小 分 子 (水 /卤代 氢 等 ),而 生 成 不 饱 和 (含 双 键 或 三 键 )化 合 物的 反 应 ， 叫 消 去 反 应 。实 验 ： 溴 乙 烷 NaOH乙 醇 溶 液 水 浴 中 加 热 将产 生 的 气 体 先 通 过 水 ， 再 通 过 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 。 讨 论 溴 乙 烷 与 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 的 反 应 实 验思 考 ： （ 1） 为 什 么 要 在 气 体 通 入K MnO4酸 性 溶 液 前 加 一 个 盛 有 水 的 试管 ？ 起 什 么 作 用 ？（ 2） 除 K MnO4酸 性 溶 液 外 还 可 以 用 什么 方 法 检 验 乙 烯 ？ 此 时 还 有 必 要 将 气 体先 通 入 水 中 吗 ？ 水 高 锰 酸 钾酸 性 溶 液液 （ 1） 卤 代 烃 消 去 条 件 ：（ 2） 反 应 特 点 ：（ 3） 产 物 特 征 ： 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 共 热发 生 在 同 一 个 分 子 内不 饱 和 化 合 物 +小 分 子 （ H2O或HX）注 意 点 ： 思 考1） 是 否 每 种 卤 代 烃 都 能 发 生 消 去 反 应 ？ 请 讲 出你 的 理 由 。2） 能 发 生 消 去 反 应 的 卤 代 烃 ， 其 消 去 产 物 仅 为 一 种 吗 ？特 别 强 调 ： 在 卤 代 烃 分 子 中 ， 若 与 卤 素 原 子 相连 的 碳 原 子 邻 位 碳 上 没 有 氢 原 子 ， 或 卤 原 子 相 连的 碳 原 子 没 有 邻 位 碳 时 ， 就 不 能 发 生 消 去 反 应 。如 ： CH3Cl、 (CH3)3CCH2Cl等 。能 消 去 反 应 的 条 件 ： 与 卤 素 原 子 相 连的 碳 原 子 邻 位 碳 上 必 须 有 氢 原 子 下 列 物 质 中 不 能 发 生 消 去 反 应 的 是 ( ） A、 B、 C、 D、 BBrCH 3 CHCl CH 3CH3CH 2CH Br2 2CH BrCH 2ClCH BrCH 23CH BrCHC 33CH CH2 思 考 与 交 流 ：比 较 溴 乙 烷 的 取 代 反 应 和 消 去 反 应 ， 体 会反 应 条 件 对 化 学 反 应 的 影 响 。取 代 消 去反 应 物反 应 条 件生 成 物结 论 CH 3CH 2Br CH 3CH 2BrNaOH 水 溶 液 ， 加 热 NaOH 醇 溶 液 ， 加 热CH 3CH 2OH 、 NaBr CH 2=CH 2、 NaBr、 H 2O溴 乙 烷 在 不 同 的 条 件 下 发 生 不 同 类 型 的 反 应 课 堂 演 练指 出 下 列 方 程 式 的 反 应 类 型 (条 件 省 略 )CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O2 H O C H 2 C H 2 O H C H 2 C H 2OC H 3 H 2 C H 33 请你小结本节课的内容： 简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。溴乙烷的取代反应和消去反应。