有机化学基础第三章教材分析.ppt

化 学 （ 必 修 1、 2） 为 学 生 提 供 了 较 为 全 面 和 浅 显 的化 学 基 础 知 识 与 技 能 ， 为 学 生 个 性 发 展 与 终 身 学 习打 下 了 基 础 。 有 机 化 学 基 础 （ 选 修 5） 侧 重 于 满 足 学 生 的 兴 趣 ，为 想 更 多 了 解 有 机 化 学 这 个 领 域 的 学 生 设 置 。 选 修5内 容 更 加 丰 富 、 应 用 更 加 广 泛 ， 提 供 了 较 为 系 统的 有 机 化 学 基 础 知 识 与 技 能 ， 有 利 于 开 阔 学 生 的 科学 视 野 ， 密 切 联 系 社 会 生 活 ， 为 继 续 学 习 构 建 更 加坚 实 的 基 础 。 相 对 独 立 ， 比 较 系 统 。 高 中 化 学 课 程 标 准 的 要 求1.初 步 掌 握 有 机 化 合 物 的 组 成 、 结 构 、 性 质等 方 面 的 基 础 知 识 ；2.认 识 实 验 在 有 机 化 合 物 研 究 中 的 重 要 作 用 ，了 解 有 机 化 学 研 究 的 基 本 方 法 ， 掌 握 有 关实 验 的 基 本 技 能 ；3.认 识 有 机 化 合 物 在 人 类 生 活 和 社 会 经 济 发展 中 的 重 要 意 义 。 高 中 化 学 课 程 标 准 中有 机 化 学 基 础 包 括 的 四 个 主 题主 题 1 有 机 化 合 物 的 组 成 与 结 构主 题 2 烃 及 其 烃 衍 生 物 的 性 质 与 应 用主 题 3 糖 类 、 氨 基 酸 和 蛋 白 质主 题 4 合 成 高 分 子 化 合 物 1 以 学 生 发 展 为 本 ,为 改 革 教 与 学 的 方 法 提 供 一 个平 台 全 书 文 字 浅 近 、 流 畅 ， 图 文 并 茂 ， 教 材 内 容选 材 适 当 ， 适 合 学 生 阅 读 、 自 学 ， 也 为 教 师 用 教材 组 织 教 学 ， 激 发 学 生 的 学 习 兴 趣 ， 培 养 创 新 能力 ， 提 高 学 生 的 科 学 素 养 ， 促 进 学 生 全 面 发 展 提供 了 有 利 条 件 。 教 材 的 呈 现 方 式 有 利 于 构 建 “ 知 识 与 技 能 ” 、“ 过 程 与 方 法 ” 、 “ 情 感 态 度 与 价 值 观 ” 的 体 系 。有 利 于 师 生 建 立 新 型 的 互 动 关 系 ， 优 化 教 学 方 法 ，可 以 组 织 学 生 自 主 学 习 、 合 作 学 习 、 探 究 学 习 。 全 书 安 排 了 约 16个 实 验 ， 7个 探 究 性 实 验 。 希望 尽 可 能 多 地 安 排 学 生 做 实 验 ， 让 学 生 在 动 手 做实 验 的 过 程 中 ， 学 习 有 机 化 学 实 验 的 基 本 技 能 ，加 深 理 解 典 型 有 机 化 合 物 的 结 构 与 性 质 。 尤 其 在探 究 性 实 验 中 ， 逐 渐 要 求 学 生 自 己 设 计 实 验 方 案 ，观 察 、 记 录 实 验 现 象 ， 处 理 实 验 数 据 ， 获 得 实 验结 论 ， 让 学 生 作 为 主 角 ， 在 做 实 验 过 程 中 学 习 科学 探 究 的 思 想 和 方 法 ， 提 高 识 别 和 解 决 问 题 的 能力 。 例 如 ， 科 学 探 究 实 验 ： 溴 乙 烷 与 NaOH（ 水 ） 、 NaOH （ 乙 醇 ） 的 反 应 ； 乙 酸 乙 酯 在 酸性 、 碱 性 、 中 性 条 件 水 解 的 比 较 等 。 2 确 保 知 识 结 构 的 基 础 性 、 社 会 性 、 时 代 性 在 较 系 统 地 介 绍 有 机 化 学 基 础 知 识 的基 础 上 ， 密 切 联 系 社 会 发 展 和 科 技 发 展 的实 际 ， 密 切 联 系 学 生 的 生 活 经 验 ， 注 意 知识 的 学 科 性 与 社 会 性 相 结 合 ， 同 时 ， 保 持学 科 内 容 的 基 础 性 与 时 代 性 。 有 利 于 学 生认 识 有 机 化 学 在 科 技 发 展 、 社 会 进 步 、 提高 人 类 生 活 质 量 中 的 作 用 ， 并 建 立 人 类 社会 可 持 续 发 展 的 观 念 。 1 注 意 与 初 中 化 学 、 高 中 化 学 基 础 模 块 的 衔 接 ，避 免 不 必 要 的 重 复 。2 全 书 采 用 有 机 化 学 学 科 体 系 ： 由 烃 到 烃 的 衍生 物 、 由 单 官 能 团 化 合 物 到 多 官 能 团 化 合 物 、由 低 分 子 到 高 分 子 体 系 ， 循 序 渐 进 地 介 绍 有 机化 合 物 结 构 性 质 应 用 的 知 识 ， 确 保 主 干 知识 的 基 础 性 。3 重 视 实 验 与 科 学 探 究 实 验 ， 创 设 条 件 促 进 学生 主 动 学 习 。 为 了 让 学 生 多 动 手 ， 有 意 模 糊 教师 演 示 实 验 与 学 生 实 验 的 界 限 ， 要 求 教 师 根 据学 校 具 体 条 件 ， 尽 可 能 多 地 安 排 学 生 做 实 验 。 体 系 的 构 建学 习 和 研 究 有 机 物 的基 本 方 法几 类 有 机 物 的 研 究有 机 物 的 广 泛 应 用 官 能 团 体 系分 类 有 机 化 合 物 的 分 类有 机 化 合 物 的 结 构 特 点有 机 化 合 物 的 命 名 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 步 骤 和 方 法 脂 肪 烃芳 香 烃 卤 代 烃 醇 酚醛羧 酸 酯有 机 合 成油 脂糖 类 蛋 白 质 和 核 酸合 成 高 分 子 化 合 物 的 基 本 方 法应 用 广 泛 的 高 分 子 材 料功 能 高 分 子 材 料 体 系 构 建 的 考 虑 初 中 和 必 修 化 学 的 知 识 基 础 初 中 和 高 中 必 修 中 的 有 机 化 学 知 识 已 涉 及 不少 ， 但 以 结 合 生 活 、 面 向 社 会 的 常 识 性 知 识 和 典型 代 表 物 的 性 质 与 应 用 为 主 ， 各 类 有 机 物 的 结 构 、性 质 与 应 用 的 知 识 较 浅 显 ， 类 的 概 念 几 乎 没 有 出现 ， 缺 乏 系 统 性 。 初 中 化 学 中 的 有 机 化 学 知 识 初 中 化 学 中 的 有 机 化 学 知 识 (上 册 )第 七 单 元 燃 料 及 其 利 用 煤 和 石 油 天 然 气 乙 醇 (下 册 )第 十 二 单 元 化 学 与 生 活 蛋 白 质 、 糖 类 、 油 脂 有 机 合 成 材 料 （ 塑 料 、 合 成 纤 维 、 合 成 橡 胶 ） 高 中 必 修 化 学 2 中 的 有 机 化 学 知 识 第 三 章 有 机 化 合 物 最 简 单 的 有 机 化 合 物 甲 烷 （ 立 体 结 构 、 取 代 反 应 、 烷 烃 及 简 单 命 名 、 同 分 异 构 现 象 碳 链 异 构 体 ） 两 种 基 本 化 工 原 料 乙 烯 、 苯 （ 乙 烯 加 成 ； 苯 取 代 和 加 成 ） 两 种 常 见 有 机 物 乙 醇 、 乙 酸 （ 乙 醇 与 钠 、 氧 化 ； 乙 酸 酸 性 、 酯 化 ） 基 本 营 养 物 质 （ 葡 萄 糖 的 还 原 性 ,淀 粉 和 蛋 白 质 的 特 征 反 应 ,二 糖 和 多 糖 的水 解 ,油 脂 和 蛋 白 质 的 水 解 只 简 单 提 及 ） 高 中 必 修 化 学 2 中 的 有 机 化 学 知 识 第 四 章 化 学 与 自 然 资 源 的 开 发 利 用 煤 、 石 油 和 天 然 气 的 综 合 利 用 ： 石 油 分 馏 、裂 化 、 裂 解 、 重 整 ， 乙 烯 的 聚 合 反 应 选 修 5知 识 的 系 统 学 科 性 基 础 知 识 系 统 概 括 引 入 第 一 章 ： 有 机 物 的 结 构 特 点 （ 同 分 异 构 现 象 ） 有 机 物 的 分 类 与 命 名 研 究 有 机 物 的 一 般 步 骤 单 官 能 团 有 机 物 的 知 识 基 础 第 二 、 三 章 ： 几 类 单 官 能 团 有 机 物 结 构 的 特 点 、 性 质 。 天 然 有 机 物 、 高 分 子 化 合 物 扩 展 第 四 章 ： 油 脂 、 糖 类 、 蛋 白 质 、 核 酸 第 五 章 ： 合 成 高 分 子 化 合 物 选 修 5 知 识 的 应 用 社 会 性 在 生 产 与 高 科 技 中 ： 西 气 东 输 、 氧 炔 焰 、 肥 皂 的 生 产 煤 制 油 、 生 物 柴 油 、 甲 壳 质 与 玉 米 的 综 合 利 用 手 性 药 物 、 宇 航 服 、 卫 星 等 的 烧 蚀 材 料 、 导 电 高 分 子 在 生 活 与 环 境 保 护 中 ： 液 化 石 油 气 的 安 全 使 用 、 甲 醛 、 苯 的 安 全 使 用 （ 网 络 查询 ） 、 肥 皂 去 污 原 理 、 鱼 油 、 食 用 纤 维 素 的 作 用 、 必 需 脂 肪酸 与 氨 基 酸 、 蚕 丝 、 大 豆 蛋 白 纤 维 、 “ 尿 不 湿 ” 卤 代 烷 和 氟 氯 烃 保 护 臭 氧 层 、 赤 潮 水 华 与 无 磷 洗 涤 剂 选 修 5内 容 的 处 理 课 程 标 准 的 内 容 已 有 知 识 基 础 避 免 与 化 学 2重 复 内 容 的 系 统 性 和 连 续 性 学 生 的 可 接 受 性 学 习 方 法 (栏 目 ) 选 修 模 块 的 横 向 联 系 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物第 一 节 醇 酚第 二 节 醛第 三 节 羧 酸 酯第 四 节 有 机 合 成 第 三 章 内 容 结 构烃 的含 氧衍 生物 2 醛1 醇1 酚 3 酯3 羧 酸 烃 和卤 代烃卤 代 烃不 饱 和 烃 有 机合 成4 方法全 章 4 节（不含氧） 1、 认 识 醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸 、 酯 的 典 型 代 表 物 的 组成 、 结 构 特 点 及 性 质 ， 并 根 据 典 型 代 表 物 ， 认 识 上述 各 类 物 质 的 结 构 特 点 和 性 质 。 2、 了 解 逆 合 成 分 析 法 ， 通 过 简 单 化 合 物 的 逆 合 成分 析 ， 巩 固 烃 、 卤 代 烃 、 烃 的 含 氧 衍 生 物 的 性 质 和转 化 关 系 ， 并 认 识 到 有 机 合 成 在 人 类 生 活 和 社 会 进步 中 的 重 大 意 义 。 3、 能 结 合 生 产 、 生 活 实 际 了 解 烃 的 含 氧 衍 生 物 对环 境 和 健 康 可 能 产 生 的 影 响 。 4、 进 一 步 学 习 科 学 探 究 的 基 本 方 法 ， 初 步 学 会 运用 观 察 、 实 验 、 查 阅 资 料 等 多 种 手 段 获 取 信 息 和 及加 工 信 息 的 能 力 。 第 三 章 教 学 目 标 第 一 节 醇 酚 2第 二 节 醛 1第 三 节 羧 酸 酯 2第 四 节 有 机 合 成 2复 习 与 机 动 2 第 三 章 课 时 建 议 第 一 节 醇 酚醇醇 的 物 理 性质 和 用 途 化 学 性 质通 过 图 表 从 不 同 角 度复 习结 构 特 点 消去反应 取代反应 氧化反应有 机 物 的 氧 化 、还 原 反 应 资 料 卡 片 乙 醇 与 钠的 反 应 现象 乙 二 醇 和 丙 三 醇 的 用 途 汽 车 用 乙 二 醇 防 冻 液 丙 三 醇 用 于 配 制 化 妆 品 乙 醇 的 消 去 反 应 乙 醇 与 浓 硫 酸 混 合 液加 热 会 出 现 炭 化 现 象 ，因 此 反 应 生 成 的 乙 烯 中含 有 CO2 、 SO2 等 杂 质 气体 。 SO2 也 能 使 高 锰 酸钾 酸 性 溶 液 和 溴 的 四 氯化 碳 溶 液 褪 色 ， 因 此 要先 将 反 应 生 成 的 气 体 通过 NaOH溶 液 洗 气 ， 以除 去 CO2 和 SO2 。 乙 醇 的 氧 化 反 应 P5 2实 验 3 -2 第 一 节 醇 酚苯酚 化 学 性 质实 验 取 代 反 应弱 酸 性基 团 间 的作 用 实 践 活 动环 境 教 育（ 苯 、 卤 代 烃 ） 苯酚的性质 苯 酚 与 溴 水 反 应 苯 酚 与 FeCl3 反 应 教 材 特 点 醇 的 性 质 图 表 结 合 ， 采 取 “ 复 习 与 提 升 ”的 编 写 策 略 ， 从 结 构 认 识 性 质 ； 苯 酚 的 性 质 采 取 归 纳 推 理 式 ， 通 过 实 验现 象 归 纳 苯 酚 的 性 质 。 几 点 说 明 1 .有 机 中 的 氧 化 反 应 和 还 原 反 应 在 课 标 中 未 提 及 ， 放 在 “ 资 料 卡 片 P5 2 ”中 ； 醇 的 命 名在 “ 资 料 卡 片 P48”中 2 . 表 3 -1 中 相 对 分 子 质 量 相 近 的 醇 比 烷 烃 的 沸 点 高 的 原 因 是 醇 分 子 间 形 成 了 氢 键 ， 渗透 结 构 与 性 质 的 关 系 ； 3 .对 于 乙 醇 的 消 去 反 应 强 调 ： 温 度 （ 反 应 条 件 ） 不 同 ， 产 物 不 同 ； “ 资 料 卡 片 P51” 4 .对 于 苯 酚 强 调 ： 分 子 内 基 团 间 的 相 互 作 用 对 性 质 的 影 响 。 苯 环 对 羟 基 影 响 ： 羟 基 能 电 离 ， 苯 酚 有 弱 酸 性 ； 羟 基 对 苯 环 的 影 响 ： 苯 酚 中 苯 环上 的 氢 原 子 易 被 溴 原 子 能 取 代 ， 苯 和 苯 酚 发 生 溴 代 反 应 的 条 件 和 产 物 有 很 大 不 同 （ “ 学 与 问 ” P5 4 ） 有 机 反 应 的 配平 问 题 、 碳 的化 合 价 关 于 苯 酚 的 酸 性 活 动 探 究 苯 酚 是 否 具 有 酸 性 如 何 设 计 实 验探 究 苯 酚 的 酸性 及 其 强 弱 ？ 苯 酚 溶 液 中 滴 加 紫 色 石 蕊 试 剂 ， 看 是 否 变 红苯 酚 固 体 加 入 含 有 酚 酞 的 NaOH溶 液 中 ， 看 红 色 是 否变 浅苯 酚 浊 液 中 滴 加 NaOH溶 液 ， 看 是 否 变 澄 清苯 酚 浊 液 中 滴 加 Na 2 CO3 溶 液 ， 看 是 否 变 澄 清 ， 同 时 观察 有 无 气 体 生 成 实 验 方 案 实 验 现 象 结 论 浊 液 待 用苯 酚 溶 液 3 mL石 蕊 试 剂 3 滴苯 酚 固 体 滴 加 NaOH溶 液 滴 加Na2 CO3溶 液NaOH溶 液 3 mL +3 滴 酚 酞 试 剂一 角 匙 苯 酚 固 体1 、3 、2 、 石 蕊 试 剂 未 变 红浊 液 澄 清浊 液 澄 清 ，无 气 泡红 色 溶 液 逐渐 变 浅 苯 酚 可 能 无 酸 性可 能 弱 酸 性苯 酚 有 酸 性苯 酚 酸 性弱 于 碳 酸强 于 碳 酸氢 根 离 子苯 酚 有 酸 性 6 mL水 ， 加热 溶 解 后 ，水 浴 冷 却 浊 液2 mL浊 液2 mL 实 验 结 论 ：酸 性 ： H2 CO3 HCO3 K=1 .2 8 1 0 -1 0K 1 =4 .3 1 0 -7 K2 =5 .6 1 0 -1 1由 于 苯 酚 的 酸 性 太 弱 ， 以 至 于 不 能 使 石 蕊 试 剂 变 红苯 酚 具 有 弱 酸 性 ， 俗 称 石 炭 酸 苯 酚 水 溶 液 不 能 使 指 示 剂 变 色 吗 ：虽 然 苯 酚 的 溶 解 度 较 小 、 酸 性 较 弱 ， 但 在 一定 条 件 下 ， 苯 酚 溶 液 不 仅 能 使 石 蕊 试 液 变 色 ，而 且 还 能 使 许 多 其 他 指 示 剂 变 色 。 人 教 版 高 中 化 学 教 材 从 1992年 版 开 始 删去 了 “ 苯 酚 不 能 使 指 示 剂 变 色 ” 的 叙 述 。 关 于 苯 酚 与 钠 反 应 的 三 个 实 验 第 二 节 醛醛醛 的 物 理 性质 和 用 途 化 学 性 质通 过 图 实 验 3 -5 3-6P5 7 氧化反应 加 成(还 原 )反 应有 机 中 的 氧化 还 原 反 应有 关 “ 甲 醛 ”的 “ 信 息 搜 索 ” 醛 乙 醛 的 银 镜 反 应 关 于 银 镜 反 应 方 程 式 教 材 特 点 醛 的 性 质 采 取 归 纳 推 理 式 ， 通 过 实 验 现 象 归 纳醛 的 性 质 。 开 始 有 甲 醛 的 应 用 ， 后 有 “ 信 息 搜 索 ” ， 前 呼后 应 ， 进 一 步 认 识 甲 醛 。 通 过 “ 学 与 问 ” 进 一 步 认 识 有 机 化 学 中 的 氧 化反 应 和 还 原 反 应 （ 要 注 意 甲 醛 的 银 镜 反 应 方 程 式的 书 写 ） 。“ 科 学 视 野 ” 介 绍 丙 酮 。 几 点 说 明1 .有 条 件 的 学 校 可 以 组 织 学 生 实 验 。 2 .指 导 学 生 有 效 利 用 网 络 资 源 （ 甲 醛 的“ 信 息 搜 索 ” ） 。3 .要 结 合 乙 醛 的 性 质 ， 巩 固 对 于 有 机 化学 中 的 氧 化 反 应 和 还 原 反 应 的 认 识 。 溴 水 和 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 的区 别 （ 2 0 0 2 年 理 科 综 合 ， 2 8 题 ） 一 种 信 息 素 的 结 构 简 式 为 CH3 (CH2 )5 CHCH(CH2 )9 CHO， 指 出 该 物 质 中 的 任 意 一 种 官 能 团 ， 为 该 官 能 团 提 供 一 种 简 单 的 鉴 别方 法 并 简 述 实 验 现 象 ， 写 出 与 鉴 别 方 法 有 关 反 应 的 化 学 方 程 式 并 指 出 反 应 类 别 。 Br2 的 CCl4 溶 液 第 三 节 羧 酸 酯羧 酸酸 性 科 学 探 究 模 块 知 识 间 的联 系 “思 考 与 交 流 ”酯 羧 酸 酯 生 成 乙 酸 乙 酯 的 反 应 教 材 特 点 设 计 两 个 “ 科 学 探 究 ” ， 把 羧 酸 和 酯的 性 质 融 入 其 中 ； 与 其 他 模 块 之 间 融 合 (资 料 卡 片 ： 自 然界 中 的 有 机 酸 ； 化 学 平 衡 移 动 原 理 )。 水 果 图 片 联 系 实 际 。 几 点 说 明 1 .乙 酸 的 酯 化 反 应 过 程 (同 位 素 示 踪 法 )只要 求 学 生 设 计 方 案 即 可 ， 主 要 是 一 种 方 法教 育 ； 2 .乙 酸 的 酸 性 和 乙 酸 乙 酯 的 水 解 ， 要 求学 生 根 据 设 计 方 案 进 行 实 验 探 究 ； 3 .化 学 平 衡 移 动 原 理 的 内 容 在 此 不 要 扩充 加 深 。 第 四 节 有 机 合 成有 机 合成 过 程 有 机 知 识 运 用“思 考 与 交 流 ”逆 合 成分 析 法有机合成 合 成 草 酸 二 乙 酯逆 合 成 分 析 法 的 运 用 有 机 合 成 的 过 程 （ 图 3 2 3 ）逆 合 成 分 析 法 （ 图 3 2 4 ）举 例 草 酸 二 乙 酯 的 合 成 （ P6 6 ）基 础 原 料 中 间 体 中 间 体 目 标 化 合 物副 产 物 副 产 物辅 助 原 料 辅 助 原 料 辅 助 原 料 基 础 原 料中 间 体 中 间 体目 标 化 合 物 教 材 特 点 过 程 介 绍 :复 习 有 机 物 之 间 的 相 互 转 化 ； 方 法 介 绍 :以 草 酸 二 乙 酯 为 例 ,分 析 方 法的 运 用 。 几 点 说 明 1 .逆 合 成 分 析 法 是 设 计 合 成 路 线 的 一种 方 法 ， 通 过 有 机 合 成 可 以 巩 固 和 灵 活 运用 有 机 物 之 间 的 转 化 ； 2 .注 意 引 导 学 生 不 要 把 逆 分 析 法 的 思路 与 合 成 思 路 混 淆 。 3 .要 使 学 生 认 识 到 ： 一 些 具 有 实 用 价 值的 有 机 物 （ 药 物 ） 的 合 成 是 非 常 复 杂 的 。 维 生 素 B1 2 （ 含 1 8 1 个 原 子 ） ： “ 现 代 有 机 合成 之 父 ” 伍 德 沃 德 （ 合 成 了 2 0 多 种 结 构 复 杂 的 有机 物 ） 组 织 了 1 4 个 国 家 的 1 1 0 位 化 学 家 ， 经 过 长达 1 1 年 的 努 力 ， 通 过 上 百 步 的 反 应 ， 最 终 完 成 了维 生 素 B1 2 的 全 合 成 。 伍 德 沃 德 设 计 了 一 个 拼 接式 合 成 方 案 ， 即 先 合 成 维 生 素 B1 2 的 各 个 局 部 ，然 后 再 把 它 们 对 接 起 来 。 这 种 方 法 后 来 成 为 合 成所 有 有 机 大 分 子 普 遍 采 用 的 方 法 。