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有 机 化 学 2007高考 7、下列说法中正确的是： A、石油裂解可以得到氯乙烯 B、油脂水解可得到氨基酸和甘油 C、所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键 D、淀粉和纤维素的组成都是 (C6H10O5)n，水 解最终产物都是葡萄糖 D 28 （ 16分 ） 在一定条件下 ， 烯烃可发生臭氧氧化水解反应 ， 生成 羰基化合物 ， 该反应可表示为： 有机化合物 A的相对分子质量为 134；经分析得知 ， 其中氢和氧的质 量分数之和为 19.4%， 其余为碳 。 有机物 A、 E中均 含有苯环结构 ,且 苯环上的一溴代物只有两种 ， 它们都能与 FeCl3溶液发生显色反应； 有机物 C能发生银镜反应 。 下图表示有机物 A H的转化关系 。 请回答下列问题： （ 1） 化合物 A中含有的碳原子数为 ， 分子式 是 。 B C E A D F G H NaOH溶液 O3 / Zn/H2O H2，Ni H Br， NaOH 醇溶液 O3/ Zn/H2O H + （ C7H6O2） C=C R1 R 2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + O3 Zn/H2O 9 C9H10O 28 （ 16分 ） 在一定条件下 ， 烯烃可发生臭氧氧化水解反应 ， 生成 羰基化合物 ， 该反应可表示为： 有机化合物 A的相对分子质量为 134；经分析得知 ， 其中氢和氧的质 量分数之和为 19.4%， 其余为碳 。 有机物 A、 E中均 含有苯环结构 ,且 苯环上的一溴代物只有两种 ， 它们都能与 FeCl3溶液发生显色反应； 有机物 C能发生银镜反应 。 下图表示有机物 A H的转化关系 。 B C E A D F G H NaOH溶液 O3 / Zn/H2O H2，Ni H Br， NaOH 醇溶液 O3/ Zn/H2O H + （ C7H6O2） C=C R1 R 2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + O3 Zn/H2O （ 2）写出下列化合物的结构简式： A ， C ， E 。 （ 3）写出由 F发生臭氧氧化水解反应生成 G 的化学方程式： 28 （ 16分 ） 在一定条件下 ， 烯烃可发生臭氧氧化水解反应 ， 生成 羰基化合物 ， 该反应可表示为： 有机化合物 A的相对分子质量为 134；经分析得知 ， 其中氢和氧的质 量分数之和为 19.4%， 其余为碳 。 有机物 A、 E中均 含有苯环结构 ,且 苯环上的一溴代物只有两种 ， 它们都能与 FeCl3溶液发生显色反应； 有机物 C能发生银镜反应 。 下图表示有机物 A H的转化关系 。 B C E A D F G H NaOH溶液 O3 / Zn/H2O H2，Ni H Br， NaOH 醇溶液 O3/ Zn/H2O H + （ C7H6O2） C=C R1 R 2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + O3 Zn/H2O （ 4）化合物 H的含有苯环且侧链无其它环的所有同分异构体共 有 种： 28 （ 16分 ） 在一定条件下 ， 烯烃可发生臭氧氧化水解反应 ， 生成羰基化合物 ， 该反应可表示为： 已知：有机化合物 A的相对分子质量为 134；经分析得知 ， 其中氢和氧的质量 分数之和为 19.4%， 其余为碳 。 有机物 A、 E中均 含有苯环结构 ,且苯环上的一溴 代物只有两种 ， 它们都能与 FeCl3溶液发生显色反应；有机物 C能发生银镜反 应 。 下图表示有机物 A H的转化关系 。 请回答下列问题： （ 1） 化合物 A中含有的碳原子数为 ， 该化合物的分子式是 。 （ 2） 写出下列化合物的结构简式： A ， C ， E 。 （ 3） 写出由 F发生臭氧氧化水解反应生成 G 的化学方程式： （ 4） 化合物 H的含有苯环且侧链无其它环的所有同分异构体共有 种： A B C D E F G H C=C R1 R2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + O3 Zn/H 2O NaOH 溶液 O3 / Zn/H2O H2， Ni H Br， NaOH 醇溶液 O 3/ Zn/H2O H + （ C7H6O2） 9 C9H10O HO R NaO CH 2-CH=CH2 NaO CH2-CH2OH HO CHO 5 06成都 2诊 1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在 的本质原因。 2 理解 基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。 能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和 方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。 了解烷烃的命名原则。 3以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的 基本碳架结构。 掌握 各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔） 中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、 甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基 醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应 。 考纲要求 5了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及 污染和环保的概念。 6了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。 7以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主 要性质和用途。 8了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。 9初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和 用途。 理解由单体通过聚合反应生产高分子化合物的简单 原理。 10通过上述各类化合物的化学反应， 掌握有机反应的 主要类型。 11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴 定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合 物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 一、基本原理基本概念 1、有机物 种类繁多 碳原子结构特 点和成键特点 五个特点 溶、热、电、慢、晶 基本原理 基本概念 1. 碳四键、 氧二键、氢一键、氮三键。 2. 同系物 中的各种有机物性质相似。 3. 结构决定性质。 有什么样的结构就具 有什么样的性质。 4. 不同的“结构”可能 相互影响。 2、 烃 仅由 C、 H元素组成 分 类 饱和烃 （含 C-C.C-H） 饱和链烃 (烷烃 ) 饱和环烃 (环烷烃 ) CnH2n CnH2n+2 不饱和烃 （含 C=C.C C 或苯环， C-H） CnH2n (含一个 C=C) CnH2n-2 (含两个 C=C) C C (含一个 ) CnH2n-2 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃 苯及其 同系物 稠环芳香烃 (含多个苯环 ) CnH2n-6 (含一个苯环 ) （通式为： CxHy） n2 3、基与官能团 基： 官能团： 官能团 名称 主要化学特性 碳碳双键 加成、加聚、氧化 C C 碳碳叁键 加成、氧化 OH 羟基 醇 酚 氧化 .脱水 .酯化 .与 Na反应 很弱电离、取代、络合 (显色） 回顾：根与基的区别，如氢氧根与羟 基，铵根与胺基 化合物分子 去掉一个或若干个 原子 或 原子团 后剩下部分 决定 化合物的化学特性的 原子或原子团 C=CC=C X 卤素原子 取代、消去 CH O C OH O 醛基 羧基 NH2 C O O CN O H 1,2加成、 1,4加成 二烯键 氨基 酯基 肽键 水解 水解 碱性、缩合 酸性、酯化 加氢、氧化 官能团 名称 主要化学特性 （ 2010全国卷 1 ） 11.下图表示 4 溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A B C D B Br HO 或 Br HO X Y Br 或 Br Br Br Z Br H O O C H O O C W ( 与 水 加 成） （消去 H Br) ( 加 H Br) ( 双 键 被氧 化为 羧 基） （ 2010浙江卷） 10. 核黄素又称为维生素 B2，可促进发育和细胞 再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是： A.该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有 CO2生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3生成 D.能发生酯化反应 A （ 2010重庆卷） 11贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛 经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式 （反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是 A FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B 1mol阿司匹林最多可消耗 2mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D C6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物 阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯 B 4、烃的衍生物 烃的 含 氧衍生物 醇 、酚 、醛 、羧酸 、酯 、 糖类 烃的含 氮 衍生物 硝基化合物、硝酸酯、氨基 酸、蛋白质 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 代表物 结构 特点 化学 性质 衍变 关系 R-X R-OH C nH2n+2O R-CHO CnH2nO R-COOH CnH2nO2 RCOOR1 CnH2nO2 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 C X 有极性 C O H 有极性 羟基、苯 环更活泼 羰基加成 醛基氧化 羧基电离 羟基取代 RCO和 OR易断 NaOH 水溶液： 取代 NaOH醇 溶液：消 去 与 Na与酸 去氢成醛 HX取代 脱水 酸性 卤代与 硝化 显色 加氢还原 被氧化 （ O2、银 氨溶液、 新制氢氧 化铜） 酸性 酯化 水解 烯 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 R OH CnH2n-6O 知识整理 各类烃的衍生物的结构与性质 有机反应中的“断键部位” 反应类型 断 键 点 反应条件 卤代烃水解 醇分子间脱水 酯化 酯水解 醇的卤代 肽的水解 烃的卤代 加成反应 消去反应 断 C-X 一醇断 C-O，另一醇断 O-H 羧酸断 C-OH，醇断 O-H 断 C-O 断 C-OH 断 C-N 断 C-H（烷、苯 ） 断 C=C、 C C、 C=O 断 C-OH、 C-X NaOH水溶液 浓硫酸加热 浓硫酸加热 稀酸稀碱加热 HX加热 催化剂 X2光照或催化剂 . 需要注意的知识 （ 2010上海卷） 29粘合剂 M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： 1）写出 A和 B的结构简式。 A B_ 2）写出反应类型。反应 反应 3）写出反应条件。反应 反应 4）反应和的目的是 。 5） C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 6）写出 D在碱性条件下水解的反应方程式。 同分异构分类 （ 3） 官能团 异构 （ 1） 碳链 异构 （ 2） 位置 异构 5、 同系物与同分异构体 似， 异； 同 同， 不同； 有异， 构、性 分子式 必同类，通式 分子式 结构 性质 未必 同类 同 系 物： 同 分 异 构 体： 饱和一元醇和饱和一元醚 类别 通式 CnH2n+2O 饱和一元醛和饱和一元酮 CnH2nO （环氧烷烃） 饱和一元羧酸和饱和一元酯 CnH2nO2 硝基烷和饱和一元氨基酸 CnH2n+1NO2 芳香醇、酚、芳香醚 如： C7H8O （ 3）官能团异构 官能团 不同 环烷烃和烯烃 CnH2n 二烯烃和炔烃 CnH2n-2 （ 2010江苏卷） 9阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一 种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A、可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 溶液反应 B、香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、 NaOH溶液反应 C、通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、 消去反应 D、与香兰素互为同分异构体，分子中有 4种不同化学 环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2种 +CO2 香兰素 阿魏酸 丙二酸 BD 二、各类有机代表物的结构、性质、用途及制法 （一）烃 1.烷烃 2.烯烃 3.炔烃 4.芳香烃 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6 平面型 C C C H 直线型 C H C C 平面正 六边型 正四面体 C C C H 1代表物 2结构 3物性 4化性 5制取、 6用途 1.难氧化 但可燃 2.可取代 3.高温裂解 1.加成 2.加聚 3.易氧化 且可燃 1.加成 2.加聚 3.易氧化 且可燃 1.难氧化 而可燃 2.可取代 3.可加成 1. 取自天然 气或石油 .煤 加工 2.无水醋酸 钠与碱石灰 共热 1.石油 裂化 2.乙醇脱 水 (170 ) 1.甲烷或 石油裂解 2.电石与 水反应 1.煤焦 油分馏 2.石油 炼制 制溶剂 .灭火 剂 .作气体燃 料 .制颜料 .油 墨 .油漆 制塑料 .合 成纤维 .有 机溶剂 .植 物生长调 节剂 切焊金属 合成树脂 纤维制塑 料 生产合成 橡胶 . 合 成纤维 . 塑料 .有 机溶剂 . 1.烷烃 2.烯烃 3.炔烃 4.芳香烃 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6 代表物 5制取 6用途 甲烷 乙炔 烷烃、环烷烃、芳香烃 7、烃的重要来源 （ 1）沼气、坑气、天然气 （ 2）石油 石油 分馏 重油等裂化 石油分馏产品裂解 汽油 乙烯、丙烯、丁二烯等 石油气 汽油 煤油 轻柴油 重油 重柴油 润滑油 渣油 沥 青 石油焦 （ 3）煤 干馏 出炉煤气 焦炭 焦炉气 粗氨水 粗苯 煤焦油 苯及其同系物 酚、萘 沥青 （ 4）淀粉 （ 5）石灰石 葡萄糖 乙醇 乙烯 石灰 电石 乙炔 二、各类有机代表物的结构、性质、用途及制法 （二）烃的衍生物 1.取代 (水解 ) 2.有条件消 去 (结构 .反 应 ) 1.被钠取代 2.与 HX起取代 3.分子内脱水 4. 醇分子间脱水 5.氧化 6.酯化 1.弱酸性 2.与浓溴水取 代 3.与甲醛缩合 4.遇 Fe3+显色 1.卤代烃 2. 醇类 3. 酚类 C C Br C C OH OH 不溶于水 香味 .易溶于水 晶体 .微溶于水 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H6 1代表物 3物性 2结构 4化性 5制取 6用途 制取 用途 （ 1）乙烯水化 （ 2）乙醛还原 （ 3）淀粉发酵 （ 1）乙烯加 HX （ 2）乙醇取代 可否由乙烷溴代 制取？ （ 1）煤焦 油分馏 （ 2）苯氯 化后水解 （ 1）有机合成桥梁 （ 2）一些多卤代烃 可作溶剂、农药、 致冷剂、灭火剂、 麻醉剂、防腐剂等 （ 1）燃料、 溶剂 （ 2）制乙 酸 .乙醚 （ 3）消毒 剂 (75%) （ 1）制酚 醛树脂 .合 成纤维 （ 2）制药 制酚醛树脂 2 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H6 代表物 C C Br C C OH OH 结构 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 代表物 结构 物性 化性 制取 用途 水解 见初中课本 C C H O C C OH O C C OC2H5 O 乙醇与乙 酸酯化 制乙酸 . 制醋酸纤 维 .香料等 作溶剂 . 香料等 4.醛类 5.羧酸 6.酯类 1.还原性 2.加 H2 1.乙醇氧化 2.乙烯氧化 3.乙炔水化 1.乙醛氧化 2.丁烷氧化 丁醇 1.酸性 2.酯化 二、各类有机代表物的结构、性质、用途及制法 （三）营养物质 合成材料 葡 果 蔗 麦 淀 纤 代表物 物性 结构 特点 化性 制取 用途 1.单糖 2. 二糖 3. 多糖 多 OH CHO C O 二、各类有机代表物的结构、性质、用途及制法 代表物 物性 结构 特点 化性 制取 用途 4.油脂 5. 蛋白质 6.合成材料 （ 2010山东卷） 12下列叙述错误的是 A乙烯和苯都能使溴水褪色， 褪色的原因相同 B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金 属钠 D乙醇、乙酸、 乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙 酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除去 A （ 2010广东理综卷） 11下列说法正确的是 A乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B蛋白质水解的最终产物是多肽 C米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 C 三、重要的有机反应 有机反应物与有机生成物不饱和度一定相等 下列有关取代反应的说法是否正确？试举例说明。 一定 生成两种产物 反应物必有两种 特征是 原子或原子团相互代替 思考： AB+CDAD+BC AB+C2AC+BC （ 2）硝化 芳烃 分类： （ 1）卤代 烷、芳烃、苯酚 （ 3）官能团取代 醇跟卤化氢反应等 1、取代反应 三、重要的有机反应 反应物有不饱和碳原子 邻碳原子上脱去小分子 一种生成物 形成不饱和键 加 H2、 X2、 HX、 H2O等 注：羧基不能加成 注意：结构条件 2、 加成反应 消去反应 特点 : 反应条件 三、重要的有机反应 单体有不饱和键 单体间脱去 小分子 聚合时不饱和碳 首尾相连 主碳链互接 3、 加聚反应 缩聚反应 一种产物 （未必） 两种产物 特点 : 三、重要的有机反应 酸去羟基醇去氢 (羟基上 ) 断酯键中的碳氧单键 形成酯键 稀酸催化 4、 酯化反应 酯的水解 需浓硫酸并加热 特点 : 了解并区分：外酯、内酯、环酯及聚酯 碱催化并促进 三、重要的有机反应 5、 水解反应 包括：酯类、糖类、蛋白质及有机盐等。 6、 裂化反应 、 热裂化 、 催化裂化 、 热裂解 如： C16H34热裂化得 C8H18和 C8H16等 如： C16H34催化裂化得 C8H18和 C8H16等 如： C4H10热裂化得 C2H6和 C2H4等 注意：断裂方式可能多种 ,如丁烷有两种断裂方式。 三、重要的有机反应 7、 氧化反应 （ 1） 彻底氧化 烃及其含氧衍生物的燃烧 葡萄糖缓慢氧化 通式： CxHyOz + (x+ y/4 z/2 ) O2 xCO2 + y /2 H2O 点燃 实质： 断裂各键 C 2H 2O CO2 O H2O 三、重要的有机反应 （ 2）催化氧化 烯 实质： 某些碳氢键间插氧（有些有异构化） 注意：结构条件、反应条件 酸性高锰酸钾溶液 新制银氨溶液 空气 （ 3）氧化剂氧化 新制氢氧化铜悬浊液 醛 醛（酮） 酸 醇 醛 （ 2010上海卷） 29粘合剂 M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： 1）写出 A和 B的结构简式。 A B_ 2）写出反应类型。反应 反应 _ 3）写出反应条件。反应 反应 _ 4）反应和的目的是 。 5） C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 6）写出 D在碱性条件下水的反应方程式。 （ 2010上海卷） 3下列有机物命名正确的是 A 1， 3， 4-三甲苯 2-甲基 -2-氯丙烷 2-甲基 -1-丙醇 B B C D 2-甲基 -3-丁炔 （ 2010上海卷） 10下列各组有机物只用一种试剂无法 鉴别的是 A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸 C
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