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第2课时乙酸一、乙酸的组成、结构和物理性质一、乙酸的组成、结构和物理性质1.1.组成、结构组成、结构2.2.物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味熔、沸点熔、沸点挥发性挥发性无色无色液体液体_熔点熔点:16.6,:16.6,沸点沸点:_:_强烈刺强烈刺激性激性117.9 117.9 易挥发易挥发当温度低于当温度低于16.6 16.6 时时,无水乙酸凝结成像冰一样的晶无水乙酸凝结成像冰一样的晶体体,故又称冰醋酸。故又称冰醋酸。【想一想想一想】乙酸跟乙醇都含有羟基乙酸跟乙醇都含有羟基,二者的化学性质相二者的化学性质相同吗同吗?提示提示:不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基,化学性化学性质与乙醇不同。质与乙醇不同。【巧判断巧判断】(1)(1)乙酸中含有双键乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。因此属于不饱和烃。()提示提示:。乙酸中含有氧原子。乙酸中含有氧原子,属于烃的衍生物。属于烃的衍生物。(2)(2)乙酸的结构简式可以写成乙酸的结构简式可以写成CHCH3 3COOHCOOH或或COOHCHCOOHCH3 3。()提示提示:。乙酸的结构简式只能写成。乙酸的结构简式只能写成CHCH3 3COOHCOOH。(3)(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性的液体在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性的液体。()提示提示:。在标准状况下醋酸是一种固体。在标准状况下醋酸是一种固体。二、乙酸的化学性质二、乙酸的化学性质1.1.断键位置与性质断键位置与性质 2.2.弱酸性弱酸性乙酸是一元弱酸乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。在水中部分电离具有酸的通性。在水中部分电离,电电离方程式为离方程式为_,_,其酸性比碳酸的其酸性比碳酸的酸性强。酸性强。CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-+H+H+【做一做做一做】乙酸在一定条件下能发生如下转化乙酸在一定条件下能发生如下转化,请写出的化请写出的化学方程式学方程式:_;_;_;_;_;_;_。2CH2CH3 3COOH+2Na 2CHCOOH+2Na 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O 2CHO 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O OCHCH3 3COOH+NaOH CHCOOH+NaOH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O3.3.酯化反应酯化反应(1)(1)定义定义:_:_生成生成_的反应。的反应。(2)(2)乙醇和乙酸的酯化反应乙醇和乙酸的酯化反应:酸和醇酸和醇酯和水酯和水实验操作实验操作 实验现象实验现象饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上有溶液的液面上有_生成生成,且能闻到且能闻到_化学方程化学方程式式CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O透明的油状透明的油状液体液体香味香味【情景情景思考思考】观察下面的一幅漫画观察下面的一幅漫画,思考思考:用食醋除去水壶中的水垢利用了食醋的什么性质用食醋除去水壶中的水垢利用了食醋的什么性质?提示提示:食醋的主要成分为醋酸食醋的主要成分为醋酸,即乙酸即乙酸,除去水壶中的水除去水壶中的水垢主要利用了乙酸的酸性。垢主要利用了乙酸的酸性。【巧判断巧判断】(1)(1)乙酸是一种重要的有机强酸乙酸是一种重要的有机强酸,常温下是具有刺激性常温下是具有刺激性气味的液体。气味的液体。()提示提示:。乙酸是一种有机弱酸。乙酸是一种有机弱酸。(2)(2)乙酸滴到大理石上会发现有气泡生成。乙酸滴到大理石上会发现有气泡生成。()提示提示:。大理石主要成分为。大理石主要成分为CaCOCaCO3 3,与与CHCH3 3COOHCOOH反应生成反应生成COCO2 2。(3)(3)酯化反应实验中酯化反应实验中,长导管应插入长导管应插入NaNa2 2COCO3 3溶液中。溶液中。()提示提示:。为了防止倒吸。为了防止倒吸,长导管口应该在液面以上。长导管口应该在液面以上。(4)(4)将乙醇、乙酸混合后立刻发生酯化反应。将乙醇、乙酸混合后立刻发生酯化反应。()提示提示:。在浓硫酸存在的条件下加热。在浓硫酸存在的条件下加热,才能发生酯化才能发生酯化反应。反应。知识点一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性的知识点一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性的比较比较【重点释疑重点释疑】1.1.理论分析理论分析乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢均含有羟基氢,它们有相似的性质它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团不同生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团不同,它它们也呈现不同的性质们也呈现不同的性质,其羟基氢原子的活泼性顺序为乙其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸酸 碳酸碳酸 水水 乙醇。乙醇。2.2.实验验证实验验证(1)(1)给四种物质编号。给四种物质编号。(2)(2)实验结论。实验结论。羟基氢的活泼性羟基氢的活泼性:3.3.羟基氢的活泼性比较羟基氢的活泼性比较乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸羟基氢羟基氢的活泼的活泼性性 电离程电离程度度不电离不电离部分电离部分电离部分电离部分电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性弱酸性乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸与与NaNa与与NaOHNaOH与与NaHCONaHCO3 3 (说明说明:表示反应表示反应,表示不反应表示不反应)【思考思考讨论讨论】(1)(1)能否用能否用NaHCONaHCO3 3溶液鉴别乙酸和乙醇溶液鉴别乙酸和乙醇?提示提示:可以。乙酸比碳酸酸性强可以。乙酸比碳酸酸性强,可以与可以与NaHCONaHCO3 3反应生反应生成成COCO2 2气体气体,而乙醇中的羟基活泼性比碳酸中的羟基弱而乙醇中的羟基活泼性比碳酸中的羟基弱,不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应。反应。(2)(2)能用能用NaOHNaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗溶液除去乙醇中混有的乙酸吗?提示提示:不能。乙酸与不能。乙酸与NaOHNaOH反应生成的乙酸钠溶于水反应生成的乙酸钠溶于水,而而乙醇与水互溶。乙醇与水互溶。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019枣庄高一检测枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生脱落酸是一种抑制生长的植物激素长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名因能促使叶子脱落而得名,其结构简式其结构简式如图所示如图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是则有关脱落酸的说法中正确的是()A.A.脱落酸的分子式为脱落酸的分子式为C C1515H H1818O O4 4B.B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.C.脱落酸可以和金属钠发生反应脱落酸可以和金属钠发生反应D.1 molD.1 mol脱落酸最多可以和脱落酸最多可以和2 mol H2 mol H2 2发生加成反应发生加成反应【思维建模思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路分析有机物的结构推测性质的一般思路为为【解析解析】选选C C。根据有机物的结构简式。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子脱落酸的分子式为式为C C1515H H2020O O4 4,故故A A错误错误;脱落酸中含有羧基、羟基脱落酸中含有羧基、羟基,能与能与羧酸、醇发生酯化反应羧酸、醇发生酯化反应,故故B B错误错误;能与金属钠反应的官能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱因此脱落酸可以和金属钠发生反应落酸可以和金属钠发生反应,故故C C正确正确;脱落酸中含有脱落酸中含有3 3个碳碳双键个碳碳双键,即即1 mol 1 mol 脱落酸至少可以和脱落酸至少可以和3 mol H3 mol H2 2发生发生加成反应加成反应,故故D D错误。错误。【母题追问母题追问】(1)1 mol(1)1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少成氢气物质的量是多少?提示提示:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均可以与金均可以与金属钠反应属钠反应,因此当因此当1 mol1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是成氢气物质的量是1 mol1 mol。(2)(2)脱落酸能否与脱落酸能否与NaOHNaOH反应反应?若能反应若能反应,生成物的分子式生成物的分子式是怎样的是怎样的?提示提示:脱落酸的分子式为脱落酸的分子式为C C1515H H2020O O4 4,含有的羧基可以与含有的羧基可以与NaOHNaOH发生中和反应发生中和反应,羟基不能与羟基不能与NaOHNaOH反应反应,故生成物的故生成物的分子式为分子式为C C1515H H1919O O4 4NaNa。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019安庆高一检测安庆高一检测)下列物质都能与下列物质都能与NaNa反应放出反应放出H H2 2,其产生其产生H H2 2速率排列顺序正确的是速率排列顺序正确的是()C C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOHCOOH溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选D D。NaOHNaOH溶液中含溶液中含H H2 2O,NaO,Na与与H H2 2O O反应比与反应比与C C2 2H H5 5OHOH反应剧烈反应剧烈,反应速率反应速率。CHCH3 3COOHCOOH溶液中含有溶液中含有CHCH3 3COOH,NaCOOH,Na与与CHCH3 3COOHCOOH反应比与反应比与H H2 2O O反应剧烈反应剧烈,反应速率反应速率,故可知反应速率排列顺序为故可知反应速率排列顺序为 。2.(20192.(2019漳州高一检测漳州高一检测)某有机物的结构如图所示某有机物的结构如图所示,这这种有机物可能具有的性质是种有机物可能具有的性质是世纪金榜导学号世纪金榜导学号()可以燃烧能使酸性可以燃烧能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色能跟溶液褪色能跟NaOHNaOH溶液反应能发生酯化反应能发生加成反应溶液反应能发生酯化反应能发生加成反应能发生取代反应能发生取代反应A.A.B.B.C.C.D.D.全部全部【解析解析】选选D D。该有机物含碳碳双键。该有机物含碳碳双键,可使酸性可使酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色液褪色,能发生加成反应能发生加成反应;含含COOH,COOH,可发生酯化反应可发生酯化反应,能与能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应;大多数有机物都可以燃烧大多数有机物都可以燃烧;含含COOHCOOH、OH,OH,二者均可发生酯化反应二者均可发生酯化反应,而酯化反应也而酯化反应也属于取代反应。属于取代反应。【补偿训练补偿训练】(2019(2019兰州高一检测兰州高一检测)某有机物某有机物A A的结构简式如图所示的结构简式如图所示:关于关于A A的性质的预测不正确的是的性质的预测不正确的是()A.1 mol AA.1 mol A能与能与3 mol H3 mol H2 2发生反应发生反应B.1 mol AB.1 mol A能与能与2 mol2 mol金属金属NaNa反应反应C.AC.A在加热且有在加热且有CuCu存在的条件下与氧气发生氧化反应存在的条件下与氧气发生氧化反应D.AD.A既能与乙醇发生酯化反应既能与乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反也能与乙酸发生酯化反应应【解析解析】选选C C。该有机物分子中含有苯环。该有机物分子中含有苯环,能与氢气发能与氢气发生反应生反应,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生反应羧基中的碳氧双键不能与氢气发生反应,故故1 mol A1 mol A能与能与3 mol H3 mol H2 2发生反应发生反应,A,A项正确。项正确。A A分子中含分子中含有羧基和羟基有羧基和羟基,均可与金属均可与金属NaNa反应生成氢气反应生成氢气,且且A A既能与既能与乙醇发生酯化反应乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应也能与乙酸发生酯化反应,B,B、D D两两项正确。乙醇的催化氧化反应中断裂的化学键为羟基项正确。乙醇的催化氧化反应中断裂的化学键为羟基上的氧氢键和连接羟基的碳原子上的碳氢键上的氧氢键和连接羟基的碳原子上的碳氢键,但但A A分子分子中连接羟基的碳原子上没有氢原子中连接羟基的碳原子上没有氢原子,故不能发生催化氧故不能发生催化氧化反应化反应,C,C项错误。项错误。知识点二乙酸乙酯的制备知识点二乙酸乙酯的制备【重点释疑重点释疑】【规律总结规律总结】酯化反应的特点酯化反应的特点【思考思考讨论讨论】(1)(1)实验过程中如何将乙醇与浓硫酸混合实验过程中如何将乙醇与浓硫酸混合?提示提示:先加乙醇先加乙醇,然后边振荡边滴加浓硫酸。然后边振荡边滴加浓硫酸。(2)(2)实验中加热的作用是什么实验中加热的作用是什么?提示提示:加热的主要作用加热的主要作用:一是提高酯化反应的速率一是提高酯化反应的速率,其次其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转提高乙醇、乙酸的转化率。化率。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019潍坊高一检测潍坊高一检测)实验室制取乙酸乙酯实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下的主要步骤如下:在甲试管在甲试管(如图如图)中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸的中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸的混合溶液。混合溶液。按图连接好装置按图连接好装置(装置气密性良好装置气密性良好)并加入混合液并加入混合液,用用小火均匀地加热小火均匀地加热3 35 min5 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙撤出试管乙并用力振荡并用力振荡,然后静置待分层。然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层分离出乙酸乙酯层,洗涤洗涤,干燥。干燥。(1)(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为配制该混合溶液的主要操作步骤为 _;_;反应中浓硫酸的作用是反应中浓硫酸的作用是_。(2)(2)写出制取乙酸乙酯的化学方程式写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_。(3)(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母填字母)_。A.A.反应乙酸和乙醇反应乙酸和乙醇B.B.反应乙酸并溶解部分乙醇反应乙酸并溶解部分乙醇C.C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小,有利于分层析出有利于分层析出D.D.加速酯的生成加速酯的生成,提高其产率提高其产率(4)(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使必须使用的仪器有用的仪器有_;_;分离时分离时,乙酸乙酯应该从仪器乙酸乙酯应该从仪器_(_(填填“下口放出下口放出”或或“上口倒出上口倒出”)。【解题指南解题指南】解答本题需要注意以下三点解答本题需要注意以下三点:(1)(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热。浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热。(2)(2)乙酸、乙醇易溶于水乙酸、乙醇易溶于水,而乙酸乙酯难溶于水。而乙酸乙酯难溶于水。(3)(3)分离不相混溶的液体应采用分液法。分离不相混溶的液体应采用分液法。【解析解析】(1)(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热量的热,操作不当会造成液体迸溅操作不当会造成液体迸溅,故应先将乙醇与乙故应先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断摇动试管并在加入过程中不断摇动试管。(3)(3)饱和碳酸钠溶液的作用是除去乙酸并溶解部分乙饱和碳酸钠溶液的作用是除去乙酸并溶解部分乙醇。醇。降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层析出。有利于分层析出。(4)(4)分离不相混溶的液体应采用分液法分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分上层液体从分液漏斗的上口倒出液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。下层液体从分液漏斗的下口放出。答案答案:(1)(1)先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加并在加入过程中不断摇动试管催化剂、吸水剂入过程中不断摇动试管催化剂、吸水剂(2)CH(2)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(3)B(3)B、C C(4)(4)分液漏斗上口倒出分液漏斗上口倒出 【母题追问母题追问】(1)(1)上题收集装置中上题收集装置中,球形干燥管的作用球形干燥管的作用是什么是什么?提示提示:球形干燥管起防倒吸的作用。球形干燥管起防倒吸的作用。(2)(2)上题收集装置中反应前后乙试管中液体的颜色有什上题收集装置中反应前后乙试管中液体的颜色有什么变化么变化?提示提示:反应前乙试管中溶液的颜色是红色的反应前乙试管中溶液的颜色是红色的,反应后溶反应后溶液的颜色变浅。液的颜色变浅。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019海淀区高一检测海淀区高一检测)制取乙酸乙酯的装置正确制取乙酸乙酯的装置正确的是的是 世纪金榜导学号世纪金榜导学号()【解析解析】选选A A。玻璃导管不能插入液面以下。玻璃导管不能插入液面以下,以防止倒以防止倒吸吸,不能用不能用NaOHNaOH溶液溶液,应用应用NaNa2 2COCO3 3溶液。溶液。2.(20192.(2019揭阳高一检测揭阳高一检测)如图为实验室制取少量乙酸如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中下列关于该实验的叙述中,不正确的是不正确的是 ()A.A.向向a a试管中先加入浓硫酸试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加然后边摇动试管边慢慢加入乙醇入乙醇,再加冰醋酸再加冰醋酸B.B.试管试管b b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象实验过程中发生倒吸现象C.C.实验时加热试管实验时加热试管a a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率大反应速率D.D.采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用【解析解析】选选A A。A A项中项中,浓硫酸和其他液体混合时浓硫酸和其他液体混合时,应将应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中,应先向应先向a a中加入中加入乙醇和冰醋酸乙醇和冰醋酸,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸。然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸。B B项中项中,加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气,二者溶于二者溶于NaNa2 2COCO3 3溶液易造成倒吸。溶液易造成倒吸。C C项项,加热一方面能加大反应速率加热一方面能加大反应速率,另另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出一方面能及时将乙酸乙酯蒸出,有利于提高反应物的转有利于提高反应物的转化率。化率。D D项项,长玻璃导管既能导出乙酸乙酯蒸气长玻璃导管既能导出乙酸乙酯蒸气,又能冷又能冷凝回流挥发出的乙酸和乙醇。凝回流挥发出的乙酸和乙醇。【课堂回眸课堂回眸】
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