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第一章 绪 论,1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 价键理论 (2) 轨道杂化 分子轨道理论 1.4.2 共价键的属性 键长 (2) 键能 (3) 键角,(4) 键的极性和诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极-偶极相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Brnsted 酸碱理论 1.6.2 Lewis 酸碱理论 1.6.3 硬软酸碱原理 1.7 有机化合物的分类 1.8 有机化合物的研究程序,1.1 有机化合物和有机化学,有机化合物的组成,基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有机化合物为碳氢化合物及其衍生物,有机化学是研究 C 化合物的化学,1.3 分子结构和结构式,分子(molecules): 组成的原子 一定的排列顺序 相互影响 相互作用 结合的整体,分子结构 原子排列的顺序和相互作用,1.2 有机化合物的特性,分子结构式,表示分子中原子连接的顺序,表示方式：,短线式 缩简式 键线式,CH3CH2CH2CH3,共价键的形成：,由两个原子间共用一对电子产生的化学键,价键式,Lewis 结构式,八隅体规则,最外层电子： H 2 电子 其它原子 8 电子 类似于氖的稳定结构,乙烯：,乙炔：,(1) 价键理论,共价键的形成：是成键原子的原子轨道 (电子云)相互交盖的结果,(2) 轨道杂化,碳原子在基态时的电子构型：,杂化轨道理论:,杂化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子轨道的sp3杂化,有机化合物的结构特征：C原子为4价,成键原子的原子核间的平均距离,(3) 分子轨道理论,1.4.2 共价键的属性,（1）键长,键能,键能反映了共价键的强度，键能越大 则键越牢固。,极性共价键:,不同的原子成键时，由于原子的电负性 不同，使电负性较强原子一端的电子云密度 较大。, = 3.57 10-30 Cm,诱导效应：,由于分子内成键原子或基团的电负性 不同而引起分子内成键电子云向电负性较大 (或电负性较小)的原子团方向偏移的电子效 应，就称为诱导效应( I )。 这种影响沿分子链静电诱导地传递下去：,诱导效应产生的原因成键原子的电负性不同。 诱导效应的传递逐渐减弱,传递不超过五个原子。,（+I）,底物 试剂 产物,溶剂 CCl4,1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型,有机反应：,共价键断裂的方式：,自由基,有机反应活性中间体： 碳正离子、碳负离子、自由基,1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极偶极相互作用,偶极偶极相互作用： 一个极性分子带有部分正电荷的一端 与另一个分子带有部分负电荷的一端之间 的吸引作用。,极性分子之间的一种相互作用,瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的 区域彼此吸引。,两个甲醇分子之间形成的氢键：,分子间作用力大小顺序为：,氢键 偶极-偶极吸引力 van der Waals力,1.6 酸碱的概念 1.6.1 Brnsted 酸碱理论,Brnsted 定义：,酸：给出质子的分子或离子。 碱：接受质子的分子或离子。,有机酸特征含有活性氢官能团，官能团 中含有电负性大的O、N原子 与氢相连。如： CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯台特酸都是Lewis酸的一部分； 勃朗斯台特碱就是Lewis碱。,有机碱特征含有孤电子对饱和O、N原子 官能团。如：,有些有机物既是酸也是碱：,1.6.2 Lewis酸碱电子酸碱理论 Lewis酸碱定义： 能接受电子对的分子或离子为酸。 能给出电子对的分子或离子为碱。 Lewis酸碱特点： Lewis酸一定是含有空轨道原子的分子或 离子。如：AlCl3 。 Lewis碱一定是含有孤电子对原子的分子 或离子。如：ROR 。,1.6.3 硬软酸碱原理 硬酸接受电子的受体原子较小，带正 电荷程度高，对外层电子抓得 紧；硬酸价电子层没未共用电子 对。例如：,软酸接受电子的受体原子较大，带正电 荷程度弱，对外层电子抓得松；软 酸价电子层有未共用电子对。例：,硬碱给出电子的原子电负性高，可极化 性小，对外层电子抓得紧。如：,软碱给出电子的原子电负性低，可极化 性大，对外层电子抓得松。如：,“硬”、“软” 是用来描述酸碱抓电子 的松紧程度。,酸碱结合成络合物的稳定规律： 硬亲硬，软亲软 都得稳定化合物。,软酸 软碱 （稳定）,硬酸 硬碱 （稳定）,硬酸 软碱 （不稳定）,1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类,开链化合物：,化合物类型 化合物 官能团构造 官能团名称,本章小结： 1、碳原子不同杂化轨道的空间分布和电负性 SP3杂化轨道在空间分布是以碳原子为中 心，四个轨道指向正四面体四个顶点； SP2杂化轨道在空间分布是以碳原子为中 心，三个轨道共在一个平面，对称 轴之 间的夹角为120。； SP杂化轨道在空间分布是以碳原子为中 心，两个轨道对称轴之间的夹角为180。 不同杂化碳原子的电负性（吸电子能力） 由大到小是：SP杂化碳SP2杂化碳SP3 杂化碳。,2、诱导效应： 给电子诱导效应（+I效应）分子内成键 原子的电负性不同而引起分子中电子云向电子少 的原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间 相互影响的电子效应。 吸电子诱导效应(-I效应)分子内成键原子 的电负性不同而引起分子中电子云向电负性大的 原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间相互 影响的电子效应。 诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 3、酸和碱的定义： Lewis酸能接受电子对的分子或离子。 Lewis碱能给出电子对的分子或离子。,
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