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第十五讲 烃的衍生物,一、知识点,天马行空官方博客： ；QQ:1318241189；QQ群：175569632,天马行空官方博客： ；QQ:1318241189；QQ群：175569632,三、主要反应类型：1. 消去反应(卤代烃、醇),条件: -碳原子上需有氢原子,2. 水解反应(卤代烃、酯),NaOH,3. 氧化反应:,醇(脱氧):,条件: -碳原子上有H,醛:银镜反应:,CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-2Ag +CH3COO-+NH4+ +3NH3+H2O,与新制Cu(OH)2反应,CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O+CH3COOH +2H2O,二、范例剖析:,例1. 某有机物的蒸气, 完全燃烧需要三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳, 该有机物可能是: ( )A.C2H4 B.C2H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH,A.B,例2：羧酸A（分子式为C5H10O2）是由醇B氧化生成。A和B可以生成相对分子质量为172的酯C，符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式。,解析：伯醇氧化生成成醛，醛氧化生成羧酸。由题意可知B是伯醇且分子有5个碳原子存在碳链异构，同样道理羧酸A也存在相应的碳链异构。,CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2COOCH2C(CH3)3,例3：有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为：,（1）将A跟（填物质序号）哪种物质的溶液反应可得到一种钠盐（其化学式为C7H5O3Na）_。 A NaOH B Na2S C NaHCO3 D NaCl,（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_种,其结构简式分别为:,（3）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有_基（填写除了羟基以外的官能团名称）。,醛,例4. 羧酸酯RCOOR在催化剂作用下可与醇R”OH发生如下反应:,RCOOR+R”OHRCOOR”+ROH,催化剂,此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。 在合成维纶的过程中, 有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯,转化为聚乙烯醇, 这一步就是用 O=C-CH3 过量的甲醇进行交换反应来实现的。,反应中甲醇为什么要过量?,过量的甲醇使平衡向右移动, 酯交换反应完全,写出聚乙烯醇的结构简式,写出反应过程中的反应方程式,三、思考题: 1. 已知分子式为C5H11OH的醇的同分异构体有8种, 则分子式为C6H12O2的羧酸有几种:( ) A. 4 B. 8 C. 16 D. 6,2.以下各组有机物, 不论其按何种比例混合, 只要总质量一定, 则完全燃烧后生成水的总质量相同的是:( ) A.甲醛、乙酸 B.乙醛、甲酸甲酯 C.乙醇、乙二醇D.甲苯、甘油,B,A.D,3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体VA 升, 等质量的该有机物如果跟足量的纯碱溶液反应, 可得到气体VB 升, 若同温同压下VAVB , 那么该有机物可能是下列的( ) A. HO-(CH2)2-COOH B. HO-(CH2)2-CHOC. HOOC-COOH D.CH3COOH,4.某种有机物, 能使溴水褪色并能通过加聚反应合成高分子化合物, 又能发生水解反应生成两种有机物, 组成这种有机物的有机结构部分可能有:,A,其中正确的组合是:( C )A.和 B.和 C. D.,
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