高二化学有机化学基础.ppt

选修5 有机化学基础,1.有机物的组成、结构与性质 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不含手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,2有机合成与推断 (1)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用； (2)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、氨基酸和蛋白质的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系； (3)了解加成反应、取代反应和消去反应； (4)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,一、同分异构体的种类及书写、判断方法 1同分异构体的种类,重点知识归纳,(3)官能团异构(类别异构),2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体。 烷基的类别与个数，即碳链异构。 若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)酯( ，R是烃基)的同分异构体 按R中碳原子数由少到多(R中碳原子数则由多到少的顺序书写)。 R、R中所含碳原子数3时，要考虑烃基异构。,3同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 (2)等效氢原子法判断一元取代物数目 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。,(3)替代法 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 特别提醒书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤素原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。,二、重要的有机反应类型,特别提醒同一类物质发生不同的反应时，断键位置不同。 相同的反应物，当反应条件不同时，反应类型可能不同。 不同类物质发生同类反应时，反应条件不同。,三、有机物分子式、结构式的确定 1基本思路,2具体方法 (1)有机物元素组成的确定,氧元素质量分数的判定 测得C、H、N、X及S元素质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。 (2)有机物分子式的确定 直接法 密度(相对密度)摩尔质量1 mol分子中各元素原子的物质的量分子式。 最简式法 元素的质量分数最简式结合Mr确定分子式。或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。,质谱法 根据质谱图确定相对分子质量，结合元素的质量分数或最简式即可确定分子式。 平均分子式法 当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式。 方程式法 根据化学方程式计算，确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：a.气体体积变化；b.气体压强变化；c.气体密度变化；d.混合物平均相对分子质量等。,(3)有机物结构式的确定 红外光谱 核磁共振氢谱 特殊性质官能团 在确定分子式的前提下，上述三者相互结合，综合分析即可顺利得出有机物的结构式。,四、有机推断题的突破方法 1有机推断中的“特殊”重要突破口 (1)根据反应中的特殊条件进行推断 NaOH水溶液，加热卤代烃、酯类的水解反应。 NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应。 浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。 溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应。 O2/Cu或Ag醇的氧化反应。 新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸。 稀H2SO4酯的水解，淀粉的水解。 H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。,(2)根据特征现象进行推断 使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。 使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。 遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO。 加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。 加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。 加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。,(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 醇的氧化产物与结构的关系,由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种类可确定碳架结构。 由加氢后的碳架结构可确定“ ”或“ ”的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定OH与COOH的相对位置。,2有机推断中的重要“关系”重要突破口 (1)“定量关系” 烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(11)。 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应 中， 、 与无机物分子的个数比关系 (11)、(12)。,含OH结构的有机物与Na的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系(21)。 CHO与生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物质的量比关系。 酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(11)。 醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。,(2)“转化关系”,五、有机合成的解题思路与官能团的转化方法 1解题思路,2官能团的转化方法 (1)官能团的引入,高考热点示例,(2009年高考山东卷)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。,请根据上述信息回答： (1)H中含氧官能团的名称是_。BI的反应类型为_。 (2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。 (3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。 (4)D和F反应生成X的化学方程式为_。,【解析】由已知信息可以推断出：X是酯，E是酚，A是直链、含有醛基的有机物。框图中DFX是增长碳链，其余的转化碳链不变。B能连续氧化，其结构必含CH2OH，A、H中都含有一个双键，A是CH2 CHCH2CHO或 CH3CH CHCHO，B是CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH，则E是苯酚，F是环己醇，I是CH3CH2CH CH2，G是CH2 CHCH2COONa或CH3CH CHCOONa，H是CH2 CHCH2COOH或CH3CH CHCOOH。,【规律方法】解有机合成题的关键及方法 (1)解答有机合成题的关键 选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：原料廉价、原理正确、路线简捷、副反应少、便于操作、条件适宜，易于提纯等。 熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。,(2)有机合成题的具体解题方法 正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，作为桥梁逐步推向目标物，其过程可用“原料中间产物目标物”来表示。 逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物中间产物原料”的顺序确定合成顺序，它与正向合成正好相反。 综合法：采用正逆向思维相结合，由“两端推中间，在中间会师”。,(2009年高考全国卷)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：,回答下列问题： (1)11.2 L(标准状況)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。 (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_。 (4)反应的反应类型是_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_。,【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，(标准状况)11.2 L，即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。 (2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。 (3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含醛基，与H2之间为12加成，则应含有碳碳双键。 从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为 。,(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。 (5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，由已知类比不 难得出E的结构简式为 。 E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 (6)G中含有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。,【规律方法】本题为有机信息推断及合成综合题。解此类题必须具备：(1)快速阅读理解的能力，并将新信息与已有知识整合；(2)消化和重组信息能力，并将新信息迁移到新情境中去；(3)合理采用正推、逆推，即正逆推导相结合的能力，综合确定有机物的结构。,