有机化合物和有机化学课件

有机化合物和有机化学第一章第一章 绪论绪论（一）有机化合物和有机化学（一）有机化合物和有机化学（）（二）有机化合物的特点（二）有机化合物的特点（）（三）分子结构和结构式（三）分子结构和结构式（）（四）共价键的属性（四）共价键的属性（）（1 1）键长）键长 （2 2）键能）键能 （3 3）键角（）键角（4 4）键）键的极性（的极性（5 5）共价键的断裂和有机反应类型）共价键的断裂和有机反应类型放映按扭提示放映按扭提示：前一张前一张 后一张后一张 第一张第一张 （1 1）按碳架分类）按碳架分类 （2 2）按官能团分类）按官能团分类（五）有机化合物的分类（五）有机化合物的分类（）有机化合物和有机化学（1 1）有机化合物）有机化合物（一）（一）有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有些化合物如有些化合物如碳酸碳酸(H2CO3)、碳酸盐碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物金属氰化物(KCN)等虽然含有等虽然含有C C、H H等元素，但具有等元素，但具有典型无机化合物性质，是无机化合物典型无机化合物性质，是无机化合物；另外一些化另外一些化合物如合物如四氟乙烯四氟乙烯（F2C=CF2)、硼烷硼烷(B2H6)、氮化硼氮化硼（B3N3)不含有不含有C C或或H H甚至不含甚至不含C C也不含也不含H H，但具有典型，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物有机化合物性质，属有机化合物。含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物.有机化合物与人们生活息息相关有机化合物与人们生活息息相关,衣、食、住、衣、食、住、行都离不开它行都离不开它.有机化合物和有机化学（2 2）有机化学）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、性质及其研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。变化规律的科学。有机化合物知多少？有机化合物知多少？6060年代年代 200200万万8585年年 600600万万 9090年年 10001000万万20002000年年 20002000万万19601960年年 1010，000000条条19751975年年 324324，000000条条9090年代后期年代后期 1 1，000000，000000有机化学信息知多少？有机化学信息知多少？（C.A.)C.A.)有机化合物和有机化学（3 3）有机化学教学要求）有机化学教学要求（A A）命名）命名系统命名系统命名-熟练掌握熟练掌握，普通命名，普通命名-了解了解。（B B）有机化合物结构及分子中原子相互影响）有机化合物结构及分子中原子相互影响（a a）碳原子杂化，）碳原子杂化，spsp3 3、spsp2 2、spsp杂化轨道对键杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响长、键角、键能、键型、极性的影响.键、键、键特征。键特征。（b b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化）主要官能团特征，及其在一定条件下转化.（C C）电子效应）电子效应,空间效应对化学性质的应响空间效应对化学性质的应响.（d d）同分异构现象）同分异构现象（e e）构象）构象（f f）小环不稳定性与角张力）小环不稳定性与角张力.有机化合物和有机化学（C C）物理性质及变化规律）物理性质及变化规律（D D）重要化学反应及规律）重要化学反应及规律(核心内容核心内容)反应及规律反应及规律,反应条件反应条件,影响因素及其应用影响因素及其应用范围范围.取代反应取代反应,消除反应消除反应,加成反应加成反应,聚合反聚合反应应,氧化反应氧化反应,还原反应还原反应,缩合反应缩合反应,降解反应降解反应,重排反应重排反应.（E E）反应机理）反应机理(一般了解一般了解)自由基和离子型反应机理。自由基和离子型反应机理。有机化合物和有机化学（二）（二）有机化合物的特点有机化合物的特点（1 1）原子间主要通过共价键相连）原子间主要通过共价键相连（4 4）大多数有机化合物的反应速度低、副反）大多数有机化合物的反应速度低、副反应多应多,产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯(TNT)(TNT)可以进行爆炸式反应可以进行爆炸式反应.).)（3 3）大多有机化合物不容易溶于水。）大多有机化合物不容易溶于水。（低分（低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）易溶于水）（2 2）多数有机化合物熔点低）多数有机化合物熔点低(一般在一般在300300以以下下)、易燃烧。（、易燃烧。（CClCCl4 4例外，灭火剂）例外，灭火剂）有机化合物和有机化学（三）（三）分子结构和结构式分子结构和结构式指分子中原子的成键次序和键合方式指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式分子式：C2H6O C2H6O沸点：沸点：78.2 -2378.2 -23分子结构分子结构CHCHHHOHHCHOHHC HHH有机化合物和有机化学1-1-丙醇丙醇 短线式短线式 脂肪族化合物常用缩简式脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用环状化合物常用键线式键线式.缩简式缩简式键线式键线式环戊烷环戊烷几种常用的结构式几种常用的结构式CCCCCH HHHHHHHHHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2OHCHCCHHOHHHHHOH有机化合物和有机化学（四）共价键及其属性（四）共价键及其属性（1 1）共价键共价键 两个原子各出一个电子，配对形成两个原两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共用电子对，这样形成的化学键称为子之间共用电子对，这样形成的化学键称为共价键。共价键。中短线表示成键电子中短线表示成键电子.C+4 HCHHHH或或CHHHH有机化合物和有机化学（A）键长）键长 一些共价键的键长一些共价键的键长（2 2）共价键的属性）共价键的属性共共价价键键共共价价键键键键长长/n nm m键键长长/n nm mC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.191指成键原子核之间的距离指成键原子核之间的距离.有机化合物和有机化学 甲烷甲烷C-H键键能（键键能（414kJ.mol-1)是上述解是上述解离能的平均值。离能的平均值。指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)=423 kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)=439 kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)=448 kJ.mol-1CHCHEd(CH)=347 kJ.mol-1（B）键能）键能有机化合物和有机化学一些共价键的键能一些共价键的键能共共价价键键共共价价键键键键能能/k kJ J.m mo ol lC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C347305360485414339218611837285键键能能/k kJ J.m mo ol l-1-1 化学环境不同的相同共价键的键能是有化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。差异的。有机化合物和有机化学（丙）键角（丙）键角乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷指键与键之间的夹角。指键与键之间的夹角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲醛有机化合物和有机化学 当成键原子电负性不同时，电负性大的原子当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部）；电负性小的原子带有部分负电荷（分负电荷（+）。键的极性强弱用偶极矩（）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：=q.d=q.d（C.m)C.m)+-（3 3）键的极性）键的极性HClHCl=3.57x10=3.57x10-30-30（C.m)C.m)有机化合物和有机化学 多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。的矢量和。=0 0（C.m)C.m)=6.47x106.47x10-30-30（C.m)C.m)=3.28x103.28x10-30-30（C.m)C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl 偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。分子极性越强。有机化合物和有机化学（5 5）共价键的断裂和有机反应类型）共价键的断裂和有机反应类型离子型反应：离子型反应：根据试剂的类型根据试剂的类型,可分为亲电反可分为亲电反应和亲核反应。应和亲核反应。R:L均均裂裂RLR:-L+R+L:-碳负离子碳负离子碳正离子碳正离子自由基自由基异裂异裂R:L(活性中间体活性中间体)(活性中间体活性中间体)(活性中间体活性中间体)自由基反应自由基反应离子型反应离子型反应有机化合物和有机化学（五）有机化合物的分类（五）有机化合物的分类（1 1）按碳骨架分类）按碳骨架分类 1-1-丁烯丁烯 CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3（B）脂环化合物脂环化合物OH 环戊烷环戊烷 （A）开链化合物）开链化合物2-2-甲基丙醇甲基丙醇环己醇环己醇 环辛炔环辛炔 有机化合物和有机化学（C）芳香族化合物）芳香族化合物苯酚苯酚 （D）杂环化合物）杂环化合物 呋喃呋喃 OHNO2ONOCHO萘萘硝基苯硝基苯2-2-呋喃甲醛呋喃甲醛 吡啶吡啶 有机化合物和有机化学（2 2）按官能团分类）按官能团分类一些常见重要官能团一些常见重要官能团化化合合物物类类别别官官能能团团构构造造C CC C官官能能团团名名称称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基有机化合物和有机化学fQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQhTlWo#r%u(y+B2E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v)y0B3F6I9LdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWo#r%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkWnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v)y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWo#r%u(y+B2E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v)y0B3F6I9LdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhShSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWo#r%u(y+B2E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v)y0B3F6I9LdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjVmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq