第一章第三节有机化合物的命名教案(共15页)

高二化学教学详案（2018年 月 上课用）主讲老师： 上课地点： 课程时间： 小时上课标题：有机化合物的命名（选修五）【第一个小时课程设计】 【课前1分钟定调】主讲要点：一考点：1烷烃的系统命名法；2烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。二重难点：烷烃的系统命名法。三易错点： 1选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时应先“最近”，再“最简”，最后考虑“最小”。2命名书写不规范，忽略官能团的位置。【课前5分钟考点概要】主讲要点：一考点：1烷烃的系统命名法；2烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。二重难点：烷烃的系统命名法。三易错点： 1选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时应先“最近”，再“最简”，最后考虑“最小”。2命名书写不规范，忽略官能团的位置。 【课中50分钟考点解读】一同系物1结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。2判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。3同系物规律。（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。（2）同系物的化学性质一般相似。4同系物与同分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例与 与 注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。如：CH2OHOH（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：和，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。二有机物的命名有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。1习惯命名法。习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。正戊烷异戊烷新戊烷壬烷习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。三系统命名法。系统命名法是中国化学会根据命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫法）。系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。1烷烃的系统命名命名口诀：（1）选主链：最长、最多定主链。选择最长的碳链作为主链。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。（2）编号位：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如（3）写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：2烯烃和炔烃的命名。烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如：3苯的同系物的命名。苯的同系物的系统命名步骤是：以苯环为母体，称为“某芳香烃”。在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。例如：【第二个小时课程设计】【课中30分钟题型考】主讲要点：1、 通过定时训练，发现学生掌握问题的程度！2、 加大学生对课堂内容不断地强化！3、 同时对后面的详细拔高学习做好铺垫！4、 注意用30分钟左右的时间来讲解，让学生产生恐惧感，为后续选5的开展做好铺垫！题模一：烷烃的命名例1.1.1 用系统命名法给下列烷烃命名时，可以作为编号起点的碳原子是（ ）A aB bC cD d【答案】D【解析】 该烷烃从b到c或从b到d都有8个碳原子，为最长碳链。从b到c虽然有8个碳原子，但其支链没有从b到d的支链多，故主链由从b到d的8个碳原子组成。根据烷烃的命名规则，应从离支链最近的一端开始编号，故排除B项。本题选择D项。例1.1.2 烷烃命名可简化为口诀“选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。下面有机物的名称为（ ）A 4-乙基-2，5-二甲基庚烷B 2，5-二甲基-4-丙基己烷C 2，5-二甲基-4-乙基庚烷D 1，1，4-三甲基-3-乙基己烷【答案】C【解析】 A项错误，应先说较简单的甲基；B项错误，最长碳链碳原子数为7，主体命名应叫庚烷；D项错误，1位不出现甲基。例1.1.3 某烷烃的结构简式如下，它的正确命名应是（ ）A 2-甲基-3-丙基戊烷B 3-异丙基己烷C 2-甲基-3-乙基己烷D 5-甲基-4-乙基己烷【答案】C【解析】 由烷烃的结构简式可知，其主链有6个C原子，故命名为：2甲基3乙基己烷。题模二：烯烃和炔烃的命名例1.2.1 下面选项中是2，3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是（ ）A A选项B B选项C C选项D D选项【答案】C【解析】 依据名称写出相应的结构简式，或给四个选择项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2，3号位上分别连有1个甲基，故其结构简式应为：。例1.2.2 （1）有机化合物 的名称是_，将其在催化剂存在下完全与加成，所得烷烃的名称是_。（2）有机化合物的名称是_，将其在催化剂存在下完全与H2加成，所得烷烃的名称是_。【答案】 （1）；（2）；【解析】 （1）由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号，故该有机化合物的名称为，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为。（2）该炔烃的名称为5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全与加成后所得烷烃的名称为题模三：苯的同系物命名例1.3.1 下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是（ ）A 苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B 二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名C 二甲苯也可以用系统方法进行命名D 化学式是的苯的同系物有3种同分异构体【答案】D【解析】 化学式为的苯的同系物的同分异构体有：故D错误，的苯的同系物的同分异构体有4中。例1.3.2 分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是（ ）A 乙苯B 对二甲苯C 间二甲苯D 邻二甲苯【答案】B【解析】 首先写出的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。题模四：命名的正误判断例1.4.1 下列烷烃命名的名称中，正确的是（ ）A 4-甲基-4，5-二乙基己烷B 3-甲基-2，3-二乙基己烷C 4，5-二甲基-4-乙基庚烷D 3，4-二甲基-4-乙基庚烷【答案】D【解析】 A项的结构简式为，正确名称应为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。B按名称写其结构简式为，正确名称为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。本题A、B两项，均选错主链。本题C、D两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两个名称，其中编号数字和，所以该烃的正确命名为D项。例1.4.2 某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）A 甲的命名主链选择是错误的B 乙的命名编号是错误的C 丙的命名主链选择是正确的D 丁的命名正确【答案】D【解析】 要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。例1.4.3 下列有机物命名正确的是（ ）A A选项B B选项C C选项D D选项【答案】B【解析】 A项中主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2甲基1丙烯。随堂练习随练1.1 （1）按照系统命名法写出下列烷烃的名称：（2）根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：2，4-二甲基戊烷_2，2，5-三甲基-3-乙基己烷_【答案】 （1）3，3，4，6-四甲基辛烷；3，3，5-三甲基庚烷4-甲基-3-乙基辛烷；3，3，4-三甲基己烷【解析】 （1）对烷烃进行命名，应按照系统命名的顺序，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。（2）由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢。随练1.2 某烷烃分子里含有9个碳原子，且其一氯代物只有2种，则该烷烃的名称是（ ）A 正壬烷B 2，6二甲基庚烷C 2，2，4，4-四甲基戊烷D 2，3，4-三甲基己烷【答案】C【解析】 由题给条件可知，该烷烃分子中只能有2种等效氢原子，这样其一氯代物才有2种。故分子中一定会有CH3结构，且它们处于对称位置，从而可以写出其结构简式：。该烷烃分子中只有2种等效氢原子，1种是处于对称位置的，另1种是。该烷烃的名称为2，2，4，4-四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体的数目。随练1.3 下列各种烃与H2完全加成后，能生成2，3，3-三甲基戊烷的是（ ）A B C D 【答案】B【解析】 2，3，3-三甲基戊烷的结构简式是随练1.4 写出下列物质的结构简式：（1）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：_；（2）3-甲基1-丁炔：_；（3）1，4-戊二烯：_；（4）环戊烯：_；（5）苯乙烯：_。【答案】 【解析】 根据有机物的名称写结构简式时，先根据有机物名称确定主链上的碳原子数，然后再确定官能团位置，最后确定取代基的位置。2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为：随练1.5 下列烷烃命名错误的是（ ）A 2-甲基丁烷B 2，2-二甲基丁烷C 2，3-二甲基丁烷D 2-甲基-3-乙基丁烷【答案】D【解析】 D项中未选择最长碳链为主链，故错误。随练1.6 某有机物结构简式如下图，其系统命名正确的是（ ）A 1，3-二甲基-4，5-二乙基己烷B 1，3-二甲基-4-乙基辛烷C 5-甲基-4-乙基壬烷D 4-甲基-5-乙基壬烷【答案】C【解析】 最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号，所以4位为乙基。随练1.7 下列有机物的命名中，正确的是（ ）A A选项B B选项C C选项D D选项【答案】B【解析】 A项主链选错，应为；C项编号错误，应从左边开始编号，正确的命名应为；D项也是编号错误，正确命名应为。随练1.8 下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（ ）2，3，4-三甲基己烷2，3，4-三甲基戊烷间甲乙苯A B C D 【答案】B【解析】 写出、的结构简式分别为： 中一氯代物为8种；中一氯代物为4种；中一氯代物为4种；中一氯代物为7种。【课后10分钟总结】1从能力层面上：1、提高学生掌握知识的能力。2、提高学生做题的速度及做题效率。3、掌握不同类型的题型。2从应试层面上：1、该章节为高考选考内容。2、为后面所要学习的内容打下基础。3、也是目前学习化学的兴趣来源。3从心理层面上：1、为学生后期学习打基础，构建自信。2、学会知情意行几个层面的全面理解。