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第2课时羧酸,专题4第三单元醛羧酸,学习目标定位 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。 2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。 3.掌握酯的水解反应机理。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.物理性质,一、乙酸的结构与性质,冰醋酸,无,液,低,易,有机溶剂,2.组成与结构,CH3COOH,COOH,羧基,3.化学性质 (1)弱酸性 乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为_ ，从而使乙酸具有 。 乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序：乙酸碳酸苯酚,酸的通性,(2)酯化反应 乙酸与醇反应的化学方程式为 。,羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。 乙酸与乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。,1.制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，后加冰醋酸。加热时先小火加热，使其充分反应，然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液，分液得到较纯净的酯。,2.羧酸与酚、醇的羟基性质比较,极难电离,微弱电离,部分电离,中性,很弱的酸性,弱酸性,反应放出H2,反应放出H2,反应放出H2,反应,不反应,反应,反应放出CO2,不反应,不反应,例1已知,在水溶液中存在平衡：,当,与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是,C.H18OHD.H2O,答案,解析,例2(2018盐城东台安丰中学检测)分子式为C9H10O2的芳香族化合物并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.6种 B.8种 C.12种 D.14种,答案,解析,解析该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基COOH，还有苯基C6H5，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、CH2CH3，有邻间对3种；取代基为乙酸基、CH3，有邻间对3种；取代基为COOH、CH3、CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种。,1.概念 羧酸是由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物。,二、羧酸的结构与性质,羧基,2.分类 现有下列几种羧酸： 乙酸：CH3COOH；硬脂酸：C17H35COOH；苯甲酸：C6H5COOH；油酸：C17H33COOH；乙二酸：HOOCCOOH。 (1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于_，属于 。 (2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的 属于一元酸， 属于二元酸。,脂肪酸,芳香酸,。,3.化学性质 (1)酸性 羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐 。 (2)酯化反应 羧酸都可以发生酯化反应：,减弱,1.高级脂肪酸 在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。,2.甲酸 甲酸( )又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。 (2)甲酸可以与醇发生酯化反应。 (3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。 注意甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。,例3(2018溧水高级中学高二期末)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，结构简式为 。下列有关说法中正确的是 A.该物质可以发生水解反应 B.可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键 C.1 mol咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，在相同条件下生成气体的 体积比为12 D.1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应,答案,解析,解析有机物含有羟基、碳碳双键和羧基，都不能发生水解反应，A项错误； 含有酚羟基，可被高锰酸钾氧化，不能鉴别碳碳双键，B项错误； 含有2个羟基、1个羧基，其中羟基和羧基都可与钠反应生成氢气，羧基与碳酸氢钠反应，则在相同条件下生成气体的体积比为32，C项错误； 酚羟基邻位、对位的氢原子可与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应，D项正确。,。,1.有机化合物分子间脱去 获得 的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个 。 2.对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为,三、缩聚反应,小分子,高分子化合物,官能团,3.由乳酸( )合成聚乳酸：,。,1.缩聚反应常见类型 (1)聚酯类：OH与COOH间的缩聚。,nH2O。,(2)聚酰胺类：,nH2O。,(3)酚醛树脂类：,2.由缩聚产物推断单体的方法 (1)方法“切割法”(以聚酯类为例)： 断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子上连接氢原子。,(2)实例：,例4(2017泰州姜堰高二期中)根据下列高分子化合物回答问题：,答案,解析,(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是_，反应类型是_。,加聚反应,解析合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 ，该反应是加聚反应。,(2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是_，其核磁共振氢谱的峰面积比是_。,答案,解析,12(或21),(3)合成酚醛树脂需要两种单体，和这两种单体均可以发生反应的试剂是_(填字母)。 a.H2 b.Na c.Na2CO3 d.溴水,答案,解析,ad,解析合成酚醛树脂 的单体是苯酚和甲醛，苯酚 和甲醛均能与氢气发生加成反应，溴水与甲醛能够发生氧化还原反应，与苯酚能够发生取代反应。, 和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是_ _。,解析,答案,1.酯的组成与结构 现有下面三种酯,四、酯的结构与性质,乙酸乙酯： 。 甲酸乙酯： 。 乙酸甲酯： 。,根据三种酯的结构和名称，填空 (1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为 ，R和R可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是 。 (3)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇CmH2m1OH生成酯的结构简式为 ，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 (5)同分异构现象：甲酸乙酯与 互为同分异构体。,酯基,CnH2n1COOCmH2m1,乙酸甲酯,2.酯的性质 (1)水解反应的原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水解反应的原理：,。,(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解 的化学方程式为 。 在碱性条件下，酯水解生成 ，水解反应是 反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为_ _。,可逆,羧酸盐和醇,不可逆,CH3COOC2H5NaOH,CH3COONaC2H5OH,酯化反应与酯的水解反应的比较,例5下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种,答案,解析,例6300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应， 并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,(1)用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填字母)。 A.醇 B.酚C.油脂 D.羧酸,答案,解析,解析没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。,(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结 构简式为_。,答案,解析,(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。,C11H14O3,12,答案,解析,，,(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： _。,CH3CH2OHH2O,答案,解析,解析尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。,学习小结,达标检测,1.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应,答案,1,2,3,4,5,解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。,解析,2.(2017扬州中学高二期中)某有机物的结构为右图所示，这种有机物不可能具有的性质是,答案,解析,1,2,3,4,5,能使酸性KMnO4溶液褪色；能跟NaOH溶液反应；能发生酯化反应；能发生加成反应；能发生水解反应 A. B. C.只有 D.,解析分子中含有碳碳双键和羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色； 含有羧基，能跟NaOH溶液反应； 含有羧基和羟基，能发生酯化反应； 含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应； 碳碳双键、羧基和醇羟基均不能发生水解反应，错误，C项正确。,1,2,3,4,5,3.(2018盐城建湖中学高二段考)下列关于合成材料的说法中，不正确的是 A.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHCl C.苯酚与甲醛在酸催化下合成的酚醛树脂结构简式为 D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2=CHCH=CH2,答案,解析,1,2,3,4,5,解析合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，但纤维是天然有机高分子化合物，A项错误； 聚氯乙烯的单体是CH2=CHCl，可制成薄膜、软管等，B项正确； 苯酚与甲醛在酸催化作用下缩聚得酚醛树脂的结构简式为 ， C项正确； 的单体是CH2=CHCH=CH2，D项正确。,1,2,3,4,5,4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,答案,1,2,3,4,5,解析,解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。,(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_。,答案,羧基、(酚)羟基,1,2,3,4,5,解析,解析咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。,5.咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。,(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型： _。,答案,加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可),1,2,3,4,5,解析,解析咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。,(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为_。,答案,C8H10O,1,2,3,4,5,解析,解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4H2O C9H8O4A可知，A的分子式为C8H10O。,(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙 酸反应的化学方程式：_ _。,答案,1,2,3,4,5,解析,解析A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的 结构简式为,
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