基于Huisgenclick反应白杨素三氮课件

X Henan Normal University基于Huisgen-click反应白杨-三氮唑缀合物的合成研究一、项目名称一、项目名称选题依据研究内容通过Huisgen-click反应，将1,2,3-三氮唑五元杂环引入到苯并咪唑环结构中，合成出新型结构的苯并咪唑衍生物，建立苯并咪唑-三氮唑拼合物分子库。2-氯甲基苯并咪唑与叠氮化钠反应条件探索，主要涉及反应溶剂的探索。苯并咪唑叠氮与端基炔环合一锅煮反应条件探索，优化反应条件。三组分反应方法的探索。苯并咪唑环结构具有很好的生 物活性，苯并咪唑类药物研究与 开发在化学与药学领域倍受青睐，其药物可以治疗多种疾病C a m a r a s a 研 究 小 组 利 用Huisgen-click反应14，合成了抗-HIV-1的主要化合物TSAO-T的三唑衍生物，其中5-氨基或5-甲胺基，还有5-二甲胺基的TSAO-T的三唑衍生物显现了强有力的抗-HIV-1活性。Huisgen-click反应改造后的天然产物，其溶解性、生物利用度，药效都得到了好的改善。二、选题依据及研究内容二、选题依据及研究内容三、研究方法三、研究方法路线一、一锅煮方法合成目标分子路线二、三组分方法合成目标分子 路线三、目标化合物合成路线NH2NH2+ClOHONHNClNHNN3ORNHNNNNORNaN3wihtout isolationNH2NH2+ClOHONHNClNHNN3ORNHNNNNORNH2NH2+ClOHONHNClORNHNNNNORNaN3Three-component合成路线：1、氯甲基苯并咪唑与叠氮化钠反应，生成的产 物容易和苯并咪唑的NH-进行环合，不利于后期点击化学反应，因此如果解决阻止其环合，使点击化学顺利进行是需解决的关键问题。2、如何在反应条件下控制2-氯甲基苯并咪唑自身偶联反应，是需要解决的关键问题。3、如何建立不分离有机叠氮，使点击化学顺利进行，是本课题的关键问题。四、四、拟解决的关键技术问题：拟解决的关键技术问题：五、项目创新点及特色五、项目创新点及特色 1、通过-CH2-基团将苯并咪唑与1,2,3-三氮唑五元杂环相连接，根据药物拼合原理，此类新型苯并咪唑-三氮唑缀合物应具有新的生物活性。2、分子量较大的有机叠氮化合物不稳定，存在爆炸等危险，通过探索一锅煮或三组分方法，避免分离有机叠氮的方法，具有创新性。六、可行性分析六、可行性分析 成熟的前期成果：成熟的前期成果：前期在姜老师指导下，已经将2-氯甲基苯并咪唑合成出来，结构经过了鉴定。只要将叠氮取代上，整个路线就不会存在问题。坚实的研发力量：坚实的研发力量：指导老师有丰富的科研经验，团队成员有扎实的专业知识和实验技能基础。完善的仪器设备：完善的仪器设备：指导老师实验室具备完善实验条件，有低温冷阱、旋转蒸发仪，油浴锅等实验设施，可满足合成和分离工作。化学学院有 400兆核磁共振仪、色谱-质谱联用仪、红外等大型仪器，可满足课题的分析测试工作。2011.102011.12 利用校图书馆及校园网数据资源查阅的资料、文献，进行开题报告，并熟悉实验室的仪器设备、学习基本操作。2011.122012.12 根据制订的研究方案，先期利用指导老师经费购买原料、试剂，待试剂到位后在老师指导下开始实验。2013.012013.06 对实验结果进行总结，处理，在指导教师的指导下撰写论文和总结报告。*经费支出计划经费支出计划*序序号号支出项目及理由支出项目及理由金额（元）金额（元）1 1邻苯二胺、氯乙酸，溴丙炔，叠氮化钠以及各种苯酚等原料100010002 2反应用溶剂、过柱用硅胶等5005003 3核磁、红外、质谱等测试费用5005004 4文章版面费10001000合合 计计30003000谢谢大家！谢谢大家！祝大家健康幸福，开心快乐！祝大家健康幸福，开心快乐！