药物化学镇痛药课件PPT学习教案

会计学1的受体模型及受体学说。的受体模型及受体学说。第1页/共40页第2页/共40页4 抑制呼吸抑制呼吸 成瘾性和易被滥用成瘾性和易被滥用第3页/共40页作用部位：作用部位：外周神经外周神经 中枢神经中枢神经作用靶点：作用靶点：环氧合酶环氧合酶 阿片受体阿片受体临床应用：临床应用：慢性钝痛慢性钝痛 剧痛、绞痛剧痛、绞痛成瘾性成瘾性：无无 有有第4页/共40页镇痛药的分类：镇痛药的分类：来来 源源吗啡生物碱类：盐酸吗啡吗啡生物碱类：盐酸吗啡吗啡的半合成衍生物：磷酸可待因吗啡的半合成衍生物：磷酸可待因吗啡的全合成镇痛药吗啡的全合成镇痛药第5页/共40页 吗啡是从罂粟科植物或者白花罂粟的浆果浓缩物即阿片（干燥后称为鸦片）中提出出来的，是阿片中的最主要生物碱第6页/共40页第7页/共40页91804提取分离提取分离得吗啡得吗啡1847确定分子式确定分子式1927阐明阐明化学结构化学结构1952全合成成功全合成成功1968证明绝对构型证明绝对构型C18H22NO3OOHNHO第8页/共40页10OHOHHOHNCH31234567891011121314151617HCl3H2OABCED有几个环？手性碳原子？醇羟基？酚羟基？叔胺？有几个环？手性碳原子？醇羟基？酚羟基？叔胺？第9页/共40页11OHOHHOHNCH31234567891011121314151617HCl3H2OABCED有有5个手性碳个手性碳:5R、6S、9R、13S、14R，有旋光性。有旋光性。天然的吗啡为天然的吗啡为左旋体左旋体，吗啡右旋体无镇痛作用，吗啡右旋体无镇痛作用。第10页/共40页12ONABCDE 五个环五个环组成的刚性分子组成的刚性分子 整个分子呈整个分子呈 T型型 12345678910第11页/共40页第12页/共40页第13页/共40页151.叔胺基叔胺基呈呈碱性碱性，能与酸生成稳定的盐，能与酸生成稳定的盐，如盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐等如盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐等 2.酚羟基酚羟基显显弱酸性弱酸性可与可与NaOH及及Ca(OH)2溶溶液成盐溶解液成盐溶解l化学性质 吗啡为吗啡为两性化合物两性化合物OHOHON第14页/共40页第15页/共40页第16页/共40页H+阿扑吗啡阿扑吗啡OO脱水脱水重排重排邻醌化合物邻醌化合物其反应过程如下：H+O阿扑吗啡邻醌化合物（邻苯二酚结构邻苯二酚结构）HNO3第17页/共40页吗啡+铁氰化钾吗啡与可待因的鉴别反应：吗啡与可待因的鉴别反应：O伪吗啡伪吗啡还原亚铁氰化钾（蓝绿色）+FeCl3亚铁氰化铁（蓝色）第18页/共40页第19页/共40页第20页/共40页7、呈酸碱两性的药物是：、呈酸碱两性的药物是：A.可待因可待因B.哌替啶哌替啶C.美沙酮美沙酮D.吗啡吗啡E.芬太尼芬太尼D第21页/共40页1、下列与吗啡性质不符的是A.易氧化变质B.碱性溶液中稳定C.与甲醛-硫酸显紫堇色D.具有左旋性E.在酸性溶液中加热，生成阿扑吗啡在酸性溶液中加热，生成阿扑吗啡B第22页/共40页可待因可待因吗啡第23页/共40页海洛因海洛因吗啡吗啡第24页/共40页（3）将吗啡6位上的羟基氧化成酮，7,8位间双键氢化，17位的N-甲基换成烯丙基，得到纳洛酮，昨晚完全改变了，镇痛消失，成为吗啡的专一拮抗剂吗啡吗啡纳洛酮纳洛酮第25页/共40页二氢埃托啡吗啡第26页/共40页第27页/共40页按化学结构分类为：按化学结构分类为：第28页/共40页NOO.HCl第29页/共40页第30页/共40页NOO.HCl第31页/共40页4 4、哌替啶结构中酯键较稳定，是因为、哌替啶结构中酯键较稳定，是因为A.A.吸电子效应吸电子效应B.B.供电子效应供电子效应C.C.共轭效应共轭效应D.D.诱导效应诱导效应E.E.空间位阻效应空间位阻效应E第32页/共40页NNCH3OOHHOOOHOOHO枸橼酸芬太尼第33页/共40页本品的本品的C-6C-6为为手性碳手性碳，其左，其左旋体镇痛活性大于右旋体，旋体镇痛活性大于右旋体，临床使用外消旋体临床使用外消旋体作用与吗啡相当。特点为可以口服，作用作用与吗啡相当。特点为可以口服，作用时间长，耐受性、成瘾性发生较慢，戒断时间长，耐受性、成瘾性发生较慢，戒断症状略轻，因此，也用为症状略轻，因此，也用为“美沙酮维持疗美沙酮维持疗法法”以以戒除海洛因成瘾戒除海洛因成瘾造成的戒断症状。造成的戒断症状。但这种戒毒方法必须终生服用，存在严重但这种戒毒方法必须终生服用，存在严重缺点。缺点。第34页/共40页8.临床主要用于戒毒疗法的药物是临床主要用于戒毒疗法的药物是A.吗啡吗啡B.可待因可待因C.美沙酮美沙酮D.哌替啶哌替啶E.喷他佐辛喷他佐辛C第35页/共40页左啡诺左啡诺布托啡诺布托啡诺第36页/共40页 本品是第一个用于临床的非成瘾性阿片类合成镇痛药第37页/共40页第38页/共40页第39页/共40页