选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃

选修5有机化学基础第二章 烃和卤代烃v【知识与技能知识与技能】v （1 1）理解苯和苯的同系物的结构和性质理解苯和苯的同系物的结构和性质v （2 2）了解苯的同系物的命名规则了解苯的同系物的命名规则v （3 3）通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。v【过程与方法过程与方法】v （1 1）通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提高设计、评价及优选实验方案的能力。高设计、评价及优选实验方案的能力。v （2 2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。究元素化合物的基本学科思想。v （3 3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念。的观念。v【情感态度价值观情感态度价值观】 v（1 1）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；要意义；（2 2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态度；度；（3 3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用生活中所起到的作用, ,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。【教学重点教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。【教学目标教学目标】问题问题: : 将下列物质分类将下列物质分类, ,并说明分类标准并说明分类标准? ? 烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃：十九世纪初，由于冶金工业的发展，十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作把它称作煤焦油煤焦油。【芳香烃的来源芳香烃的来源】历史回顾历史回顾当时，当时，煤焦油煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。一个重要的环境和社会问题。后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要的多种重要芳香族化合物芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源芳香烃及其化合物的来源自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨吨煤中仅可以提取煤中仅可以提取1Kg苯和苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。等工艺可以获得芳香烃。历史回顾历史回顾大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。界性的大吨位工业。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重石油催化重整整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯时，裂制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也，因此石油也成为成为芳香烃芳香烃的重要来源的重要来源。 芳香烃及其化合芳香烃及其化合物的来源物的来源煤的煤的干馏，石油的催化干馏，石油的催化重整重整历史回顾历史回顾【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质v【复习复习】请同学们回忆苯的请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化结构、物理性质和主要的化学性质学性质.v1 1、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的大苯分子的大键键模型模型苯分子中的苯分子中的键键模型模型v【苯的分子结构苯的分子结构】v(1) 分子式：分子式：C6H6 最简式最简式(实验式实验式)：CHv（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。苯为平面形分子。v（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。v(4) 结构式结构式 v(5) 结构简式（凯库勒式）或结构简式（凯库勒式）或CCCCCCHHHHHH【认识到认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 苯在一定条件下，可以发苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。生取代和加成反应。v2 2、苯的物理性质、苯的物理性质 v(1) 无色、有特殊气味的液体。无色、有特殊气味的液体。v(2) 密度比水小密度比水小（0.88g/ml），不溶于，不溶于水，易溶于有机溶剂。水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）（常用做有机溶剂） v(3) 熔点为熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1。熔沸点熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体晶体v(4) 苯有毒。苯有毒。 【复习复习】回忆苯的物理性质？回忆苯的物理性质？3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。生氧化、加成、取代等反应。【实验表明实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为为什么什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（酸发生取代的化学方程式。（P37）苯与溴不反应，但溴水层却变苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？为无色？此液体位于上层吗？2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃【注意注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明火焰明亮伴有亮伴有浓烟浓烟+ Br2Br + HBrFeBr3说出反应说出反应条件？条件？*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水大于水+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热v苯的磺化反应（取代）苯的磺化反应（取代） vSO3H叫磺酸基。叫磺酸基。v苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。取代的反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸3）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷）+3 H2Ni+ 3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClHHHHHH【总结总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。应。能燃烧能燃烧 易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化 加热加压加热加压 反应的化学方程式反应的化学方程式 反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应 C6H5Br +HBr 液溴液溴. 铁粉做催化剂铁粉做催化剂苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应5060水浴加水浴加热、浓硫酸做催化热、浓硫酸做催化剂吸水剂剂吸水剂苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应 C6H12镍做催化剂，加热镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题：请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1. 1.选用装置选用装置 2.2.加入药品的顺序加入药品的顺序 3. 3.如何控温如何控温 4.4.产物提纯产物提纯 等等【链接链接1】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴的实验设计苯与溴的实验设计】ACD 从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物要检验该产物【链接链接2】 1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似溴化氢的性质与氯化氢相似 1. 1.用什么试剂去检验用什么试剂去检验? ?现象是什么？现象是什么？ 2. 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？何解决问题？ 有几个同学设计如下的实验装置用来检验有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，气体，我们来看看是否合理？我们来看看是否合理？CCl42Fe+3Br2=2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案【主要仪器主要仪器】圆底烧瓶、长圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等导管、锥形瓶、铁架台等【药品药品】苯、液溴、铁粉、苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液硝酸银溶液【反应原理反应原理】取代反应。实际起取代反应。实际起催化作用的是催化作用的是FeBr3.实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。褐色不溶于水的液体。【苯与溴的反应实验思考苯与溴的反应实验思考】1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？作用？A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是起催化作用的是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？ 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 4、实验现象：、实验现象：E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，溶液，振荡，再用分液漏斗分离。振荡，再用分液漏斗分离。 液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体液体5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe屑，屑，Fe屑是怎屑是怎样转化为样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？【再思考再思考】苯与溴的反应苯与溴的反应设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案改进改进v【资料资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝硝基苯蒸气有毒性基苯蒸气有毒性。设计苯的硝化反应实验方案设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50 -60 时产物是硝基苯，时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.5毫升浓毫升浓硝酸和硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1毫毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在后放在600C的水浴中加热的水浴中加热10分钟，分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。把混和物倒入另一个盛水的试管里。实验方案和装置图实验方案和装置图 观察到烧杯中有黄色观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。纯硝基苯。【苯的硝化反应苯的硝化反应实验思考实验思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。和冷却。向冷却到向冷却到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2、为何要水浴加热，并将温、为何要水浴加热，并将温度控制在度控制在60？ 水浴的温度一定要控制在水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。生成苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。量水浴温度。把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分溶液洗涤，再用分液漏斗分液。液漏斗分液。3、浓硫酸的作用？、浓硫酸的作用？4、温度计的位置？、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？、如何得到纯净的硝基苯？ 【观察下列观察下列5种物质，分析它们的结构回答种物质，分析它们的结构回答】其中其中、的关系是、的关系是_.其中其中、的关系是、的关系是_.同分异构体同分异构体同系物同系物CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻- -二甲苯二甲苯 间间- -二甲苯二甲苯 对对- -二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.4144.40 0C C沸点：沸点：139.1139.10 0C C沸点：沸点：138.4138.40 0C C同分异构体同分异构体1.比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。设计实验证明你的推测。反应类型反应类型与常见物质的作用与常见物质的作用氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：加成反应加成反应氢气加成：氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应取代反应液溴（铁粉）：液溴（铁粉）：硝化反应：硝化反应：甲苯的化学性质推测甲苯的化学性质推测能能不能不能能能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能二、苯的同系物二、苯的同系物v1、苯的同系物：、苯的同系物：v具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。v通式：通式：CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯环上的氢原子被烷基取代的产物。用用数学方法数学方法确定苯（确定苯（C6H6）的同系物）的同系物（相差（相差（CH2）x）的通式的过程：）的通式的过程：苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x令令n=6+x则：则：C6+xH6+2x=?即苯的同系物的通式为：即苯的同系物的通式为：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想想一想苯的同系物太多了不可能全部去研究怎苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？么办呢？CH3苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再二甲苯，再加入加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。察现象。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。HCH3不 反 应CH3酸 性 K M nO4CO O H酸 性 K M nO4你能用学过的知识证明吗？你能用学过的知识证明吗？苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。【设计实验设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?事实上还有：事实上还有：C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|CH|HH|CC|HC|CC|C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 取代反应取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +浓浓H2SO430-40TNT炸炸药药爆爆炸炸时时的的场场景景2.苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应已知：已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？受到甲基的影响呢？迁移迁移阅读课本阅读课本P38实验以下的内容填表实验以下的内容填表温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50- 6050- 603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】 苯的同系物加成反应苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂1 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。料。2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10v萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。的化工原料。v蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作用作用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高【思考思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？可发生哪些反应？已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3例例1B直链烷烃的通式可用直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例例2B等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（气最少的是（）A、甲烷甲烷B、乙烯乙烯C、苯苯D、乙炔乙炔下列各组物质，可用分液漏斗分离的是下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精、酒精B、溴水与水、溴水与水C、硝基苯与水、硝基苯与水D、苯与溴苯、苯与溴苯例例3例例4C等质量呢等质量呢?A 烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律: :等物质的量等物质的量看看C C原子个数原子个数; ;等等质量质量看含看含H H量量. .C