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第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成Chapter 31 Biosynthesis of Amino Acids 31 Biosynthesis of Amino Acids and their derivatesand their derivatesCopyright 2006 by Ouyang Hongsheng. All rights reserved.欧阳红生欧阳红生动物生物技术系动物生物技术系吉林大学畜牧兽医学院吉林大学畜牧兽医学院Email:Tel:0431-87836175第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成主要内容：主要内容： 氨基酸及其衍生物的生物合成和调控。氨基酸及其衍生物的生物合成和调控。第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成一、概论一、概论 必需氨基酸必需氨基酸 机体不能自己合成机体不能自己合成, ,必需自外界获取必需自外界获取的氨基酸。的氨基酸。 非必需氨基酸非必需氨基酸 机体能自己合成的氨基酸。机体能自己合成的氨基酸。对人来说有对人来说有8 8种必需氨基酸种必需氨基酸 苏、缬、亮、异亮，苏、缬、亮、异亮， 苯丙属芳香，苯丙属芳香， 还有色、赖、蛋，还有色、赖、蛋， 缺一人遭殃。缺一人遭殃。 有有2 2种半必需氨基酸种半必需氨基酸：ArgArg、His His 其余其余1010种是非必需氨基酸种是非必需氨基酸。 高等动物是高等动物是1010种必需氨基酸种必需氨基酸第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成合成氨基酸的主要途径合成氨基酸的主要途径 1. 酮酸还原氨化酮酸还原氨化 2. 转氨作用转氨作用 3. 氨基酸的相互转化氨基酸的相互转化 第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸合成的分族情况氨基酸合成的分族情况1. 1. 谷氨酸族：谷氨酸族：谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸谷氨酸谷氨酸-酮戊二酸酮戊二酸柠檬酸循环柠檬酸循环2.2.天冬氨酸族：天冬氨酸族：天冬酰胺、甲硫氨酸、苏氨酸、赖氨酸天冬酰胺、甲硫氨酸、苏氨酸、赖氨酸天冬氨酸天冬氨酸草酰乙酸草酰乙酸葡糖异生途径葡糖异生途径3.3.丝氨酸族：丝氨酸族：半胱氨酸、胱氨酸半胱氨酸、胱氨酸丝氨酸丝氨酸甘油酸甘油酸-3-3-磷酸磷酸糖酵解糖酵解4.4.丙氨酸族：丙氨酸族：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸丙酮酸丙酮酸糖酵糖酵解解5.5.芳香族氨基酸族：芳香族氨基酸族：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸赤藓赤藓糖糖-4-4-磷酸、磷酸烯醇式丙酮酸磷酸、磷酸烯醇式丙酮酸糖酵解糖酵解6.6.组氨酸族：组氨酸族：组氨酸组氨酸核糖核糖-5-5-磷酸磷酸戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成 ( (一一) )谷氨酸族氨基酸的生物合成谷氨酸族氨基酸的生物合成:L-:L-谷氨谷氨酸酸,L-,L-谷氨酰胺谷氨酰胺,L-,L-脯氨酸脯氨酸1.1.由由-酮戊二酸形成谷氨酸酮戊二酸形成谷氨酸谷氨酸脱氢酶谷氨酸脱氢酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成 2.2.由由-酮戊二酸形成谷氨酰胺酮戊二酸形成谷氨酰胺谷氨酰胺合成酶谷氨酰胺合成酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成大肠杆菌谷氨大肠杆菌谷氨酰胺合成酶酰胺合成酶 大肠杆菌谷氨酰大肠杆菌谷氨酰胺合成酶由胺合成酶由1212个个相同的亚基对称相同的亚基对称排列成两个六面排列成两个六面体环棱柱状结构。体环棱柱状结构。每个亚基的相对每个亚基的相对分子质量为分子质量为5160051600。第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的调节大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的调节 大肠杆菌谷氨酰胺合成酶活性受到复杂的反馈控大肠杆菌谷氨酰胺合成酶活性受到复杂的反馈控制系统以及共价修饰调控。制系统以及共价修饰调控。有有9 9种含氮物种含氮物( (氨基葡萄糖氨基葡萄糖-6-6-磷酸、色氨酸、丙氨磷酸、色氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、胞苷三磷酸、酸、甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、胞苷三磷酸、AMPAMP及氨甲酰磷酸及氨甲酰磷酸) )以不同程度对谷氨酰胺合成酶反馈以不同程度对谷氨酰胺合成酶反馈另构抑制另构抑制, ,每一种都有自己与酶结合的位点。每一种都有自己与酶结合的位点。除甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸外，这些含氮物的氮除甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸外，这些含氮物的氮都直接来源于谷氨酰胺，且都是谷氨酰胺导出的都直接来源于谷氨酰胺，且都是谷氨酰胺导出的反应最终产物。反应最终产物。第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成谷氨酰胺合成酶的反馈抑制别构调控第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的调节大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的调节 谷氨酰胺合成酶的共价修饰，12个单体可以被逐步腺苷酸化而失活。第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成循环串联系统调控谷氨酰胺合成酶的共价修饰第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成3.3. 由由-酮戊二酸形成脯氨酸酮戊二酸形成脯氨酸 1.谷氨酸激酶谷氨酸激酶 2.还原酶还原酶 3.自发自发环化环化 4.-二氢吡咯二氢吡咯-5-羧酸羧酸第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成4.4. L-L-精氨酸的生物合成精氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成1.谷氨酸转乙酰基酶谷氨酸转乙酰基酶 2.乙酰谷氨酸激酶乙酰谷氨酸激酶 3.N-乙酰乙酰-谷氨酰磷酸还原酶谷氨酰磷酸还原酶4.乙酰鸟氨酸转氨酶乙酰鸟氨酸转氨酶 5.乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成1.转氨甲转氨甲酰酶酰酶 2.精氨琥精氨琥珀酸合成珀酸合成酶酶3.精氨琥精氨琥珀酸裂解珀酸裂解酶酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成5.5. 由由-酮戊二酸形成酮戊二酸形成L-L-赖氨酸赖氨酸 第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成蕈(Xn)类和眼虫L-赖氨酸的生物合成途径高柠檬酸高柠檬酸顺顺-高乌头酸高乌头酸高异柠檬酸高异柠檬酸-酮己二酸酮己二酸-氨基氨基己二酸己二酸6-腺苷基腺苷基-氨基己酸氨基己酸-氨基己酸氨基己酸-半醛半醛酵母氨酸酵母氨酸高柠檬酸合酶高柠檬酸合酶高柠檬酸高柠檬酸脱水酶脱水酶高乌头酸高乌头酸水合酶水合酶高异柠檬酸高异柠檬酸脱氢酶脱氢酶氨基己二酸氨基己二酸转氨酶转氨酶6-腺苷基腺苷基-氨基氨基己酸合成酶己酸合成酶6-腺苷基腺苷基-氨氨基己酸还原酶基己酸还原酶还还原原酶酶脱氢酶脱氢酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成二、脂肪族氨基酸的生物合成 ( (二二) )天冬氨酸族氨基酸的生物合成天冬氨酸族氨基酸的生物合成:L-:L-天冬氨天冬氨酸酸,L-,L-天冬酰胺天冬酰胺,L-,L-甲硫氨酸甲硫氨酸,L-,L-苏氨酸苏氨酸1.1.天冬氨酸的生物合成天冬氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成1.1.天冬氨酸的生物合成天冬氨酸的生物合成谷草转氨酶谷草转氨酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成2.天冬酰胺的生物合成天冬酰胺的生物合成天冬酰胺合成酶天冬酰胺合成酶第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成L-甲硫氨酸，L-苏氨酸和L-赖氨酸的生物合成途径胱硫醚胱硫醚琥珀酰二氨基庚二酸琥珀酰二氨基庚二酸琥珀酰琥珀酰-2-氨基氨基6酮庚二酸酮庚二酸哌啶哌啶-2，6-二羧酸二羧酸二氢吡啶二氢吡啶-二羧酸二羧酸消旋二氨消旋二氨基庚二酸基庚二酸二氨二氨基庚基庚二酸二酸第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成3.细菌和植物L-赖氨酸的生物合成途径琥珀酰二氨基庚二酸琥珀酰二氨基庚二酸琥珀酰琥珀酰-2-氨基氨基6酮庚二酸酮庚二酸哌啶哌啶-2，6-二羧酸二羧酸二氢吡啶二氢吡啶-二羧酸二羧酸消旋二氨消旋二氨基庚二酸基庚二酸二氨基庚二酸二氨基庚二酸第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成胱硫醚胱硫醚4.L-甲硫氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成5.L-苏氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成(三三)丙氨酸族的生物合成丙氨酸族的生物合成:L-丙氨酸、丙氨酸、L-缬氨酸、缬氨酸、L-亮氨酸亮氨酸1.丙氨酸的生物合成丙氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成2.L-缬氨酸、L-异亮氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成3.亮氨酸的亮氨酸的生物合成生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成(四四)丝氨酸族的生物合成：丝氨酸族的生物合成：L-丝氨酸、丝氨酸、L-甘氨酸、甘氨酸、L-半胱氨酸的生物合成及固半胱氨酸的生物合成及固硫作用硫作用1.丝氨酸和甘氨酸的生物丝氨酸和甘氨酸的生物合成合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成甘氨酸甘氨酸合成合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成2.半胱氨酸的生物合成半胱氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成丝氨酸族丝氨酸族第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成组氨酸的生物合成5-磷酸核磷酸核糖糖-4-酰胺酰胺-5-氨基咪唑氨基咪唑核苷酸核苷酸N1-5-磷酸核酮糖亚氨甲基磷酸核酮糖亚氨甲基-5-氨基咪唑羧酰核苷酸氨基咪唑羧酰核苷酸N1-5-磷酸核酮糖亚氨甲基磷酸核酮糖亚氨甲基-5-氨基咪唑氨基咪唑-4-羧酰核苷酸羧酰核苷酸咪唑甘油磷酸咪唑甘油磷酸咪唑丙酮磷酸咪唑丙酮磷酸组氨醇磷酸组氨醇磷酸组氨醇组氨醇组氨酸组氨酸N1-5-磷酸磷酸核糖核糖-ATPN1-5-磷酸磷酸核糖核糖-AMP第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成四、氨基酸生物合成的调节控制四、氨基酸生物合成的调节控制 (一一)通过终端产物对氨基酸生物合成的抑制通过终端产物对氨基酸生物合成的抑制(二二)通过酶生成量的改变调节氨基酸的生物合成通过酶生成量的改变调节氨基酸的生物合成第三十一章第三十一章 氨基酸及其衍生物的生物合成氨基酸及其衍生物的生物合成五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物(一一)氧化氮的生成氧化氮的生成(二二)谷胱甘肽谷胱甘肽(三三)肌酸的生物合成肌酸的生物合成(四四)卟啉、血红素的生物合成卟啉、血红素的生物合成(五五)短杆菌肽短杆菌肽S(六六)D-氨基酸的形成氨基酸的形成
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