有机物组成和结构的确定方法.ppt

有机物组成和结构的确定方法 研究有机物的一般步骤 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 现代物理实验方法确定结构式 一 有机化合物组成的研究 N Cl Br S 卤素 想一想为什么说 一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O 那么该有机物不一定为烃 提示 1 若再有其它产物如 HCl 等 则该有机物不是烃 2 若只有CO2和H2O 该有机物可能为含C H O的化合物 二 有机化合物结构的研究 种类数 个数 1 核磁共振法在1H核磁共振谱中 特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比 下图为分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1H NMR谱图吗 请与同学交流后说出你作出判断的理由 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 问题探究 1 下列有机物中有几种H原子以及个数之比 种 种 种 种 CH3 CH2 OH 2 下图是某有机物的1H核磁共振谱图 则该有机物可能是 A CH3CH2OHB CH3CH2CH2OHC CH3 O CH3D CH3CHO C 2 红外光谱法 应用 初步判定有机物中 的种类 基团 原理 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 例 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 C O C C O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 练习 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 3 质谱法用高能电子束轰击有机物分子 使之分离成带电的 碎片 分析带电 碎片 的特征谱 从而分析有机物的结构 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 例1 某含C H O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 1 试求该未知物A的实验式 分子中各原子的最简单的整数比 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 三 有机化合物分子式的计算方法 C2H6O 求有机物相对分子质量的常用方法 1 M m n 2 根据有机蒸气的相对密度D M1 DM2 3 标况下有机蒸气的密度为 g L M 22 4L mol g L 有机物分子式的三种常用求法 1 先根据元素原子的质量分数求实验式 再根据分子量求分子式 2 直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式 3 对只知道相对分子质量的范围的有机物 要通过估算求分子量 再求分子式 课本11页例题1 课本12页例题2 例3 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂 其相对分子质量为74 0 含C的质量分数为0 648 含H的质量分数为0 135 其余为O 1 试确定该化合物的分子式 2 经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基 请写出其结构简式 解析 该化合物中含有C H O原子个数分别为 C 74 0 648 12 4 H 74 0 135 1 10 O 74 1 0 648 0 135 16 1 判断该有机物的分子式为C4H10O 结构简式为 例题 25 时 10mL某气态烃和50mL氧气混合 完全燃烧后恢复到原来的温度和压强 体积变为35mL 则该烃不可能为 A CH4B C2H6C C3H6D C4H6 烃的燃烧规律 AC 若燃烧后生成液态水时 V V后 V前 x 1 x y 4 1 y 4 0 烃完全燃烧后气体的体积一定减小 若燃烧后生成气态水时 V V后 V前 x y 2 1 x y 4 y 4 1 若y 4 燃烧前后体积不变 若y 4 燃烧后体积增大 若y 4 燃烧后体积减小 气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关 与碳原子数无关 烃燃烧时耗氧量的计算 相同质量的烃完全燃烧时 氢的百分含量越大 耗氧量越大 a 最简式相同的烃 不论以何种比例混合 只要混合物的总质量一定 完全燃烧时的耗氧量 生成二氧化碳的量 生成水的量均是定值 b 混合物中 若各组成部分含碳量相同 则它们以任意比混合 只要总质量一定 完全燃烧生成CO2的质量是一定值 若各组成部分氢原子数相同 则它们以任意比混合 只要总物质的量一定 完全燃烧生成H2O的质量是一定值 物质的量相同的烃 CxHy 完全燃烧时 耗氧量的大小决定于 x y 4 即 x y 4 越大 耗氧量越大 自主体验1 某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳 且两者的物质的量之比为3 2 因而可以说 A 该有机物是含碳 氢 氧三种元素B 该化合物可能是乙烷C 该化合物分子中碳 氢原子个数之比是2 3D 该化合物分子中含2个碳原子 6个氢原子 但不能确定是否含氧原子 BD 2 图1和图2是A B两种物质的1H核磁共振谱 已知A B两种物质都是烃类 都含有6个氢原子 请根据图1和图2两种物质的1H核磁共振谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 A A是C3H6 B是C6H6B A是C2H6 B是C3H6C A是C2H6 B是C6H6D A是C3H6 B是C2H6 B 3 某有机物8 8g完全燃烧 只生成22gCO2和10 8gH2O 没有其他产物 则该有机物 A 含有的元素无法确定B 一定含有C H O三种元素C 最简式为C5H12D 分子式为C5H12O BD