高中化学一轮复习 第八单元 第38讲 醛课件.ppt

第38讲 醛 考纲导视 基础反馈 1 正误判断 正确的画 错误的画 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相 等 答案 1 2 3 4 2 为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1 4 相当于有两个醛基 故 NH4 2CO3 4Ag 6NH3 答案 甲醛的结构式是 4Ag NH3 2OH2H2O 考点一 乙醛 醛类 知识梳理 一 乙醛 C2H4O CH3CHO 醛基 CHO 1 组成和结构 分子式为 结构简式为 官能团是 易错警示 醛基只能写成 CHO或 不能写成 COH 2 物理性质 小 挥发 乙醛是一种无色 具有刺激性气味的液体 密度比水 易 能跟水 乙醇 乙醚 氯仿互溶 3 化学性质 写化学方程式 2CH3CHO 5O24CO2 4H2O CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 二 醛类 1 定义 RCHO R为烃基 烃基与醛基相连的化合物叫做醛 醛的通式为 2 重要的醛 蚁醛 福尔马林 1 甲醛 HCHO 又叫 是无色气体 易溶于水 有强烈刺激性气味 35 40 的水溶液叫做 具有杀菌 防腐性能 2 肉桂醛 3 苯甲醛 3 化学性质 醛类的化学性质与乙醛相似 能被氢气还原成醇 能被氧 气 银氨溶液 新制Cu OH 2悬浊液等氧化成酸 4 用途 醛类主要应用于有机合成 农药 还可用于制氯霉素 香料及染料等 甲醛水溶液具有杀菌 防腐性能 用于浸制生物标本 例1 下列物质不属于醛类的物质是 考点集训 C CH2 CH CHO D CH3 CH2 CHO 解析 本题考查的是醛的概念 根据醛的定义可以判断出B项物质不属于醛类 而是酯类 答案 B 关于A的叙述中错误的是 例2 有机物A的结构简式为 下列 A 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原B 能被酸性高锰酸钾溶液氧化C 在一定条件下能与溴发生取代反应D 不能与氢溴酸发生加成反应 思路指导 官能团决定有机物的性质 要抓住有机物中的 官能团 CHO和 解析 A中含有 CHO和 两种官能团 含有 和 CH3两种烃基 因此能发生取代 还原 氧化 加成反应 答案 D 例3 2015年辽宁模拟 下列有关醛类的说法中 正确的是 A 醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇B 能发生银镜反应的有机物一定是醛C 乙醛 丙醛都没有同分异构体D 甲醛 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 解析 醛能被银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧酸 COOH 也能被氢气还原生成醇 OH A正确 能发生银镜反应的有机物中含有醛基 但不一定属于醛类物质 如甲酸 甲酸某酯都能发生银镜反应 但都不属于醛 B错误 乙醛的同分异构体有环氧乙烷 丙醛的同分异构体有丙烯醇 环氧丙烷 所以乙醛 丙醛都有同分异构体 C错误 乙醛相当于甲烷中的一个H原子被 CHO取代 甲烷是正四面体结构 根据甲烷的结构知 乙醛中所有原子不能在同一平面上 D错误 答案 A 考点二 醛基的检验 知识梳理 水浴加热 银镜 加热至沸腾 红色沉淀 续表 易错警示 1 银氨溶液的制备 在洁净的试管中加2 AgNO3溶液1 2mL 逐滴加入2 稀氨水 边滴边振荡 至最初产生的沉淀恰好完全溶解 2 醛与新制的Cu OH 2悬浊液反应时 新制Cu OH 2悬浊液要随用随配 不可久置 新配制Cu OH 2悬浊液时 所用NaOH必须过量 反应液必须直接加热煮沸 3 甲醛的结构为H CHO 可以将其看成有两个 CHO 或二元醛 故甲醛被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化时 每摩尔甲醛消耗4mol的银氨溶液或氢氧化铜 而甲醛被氧化成CO2 考点集训 例4 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为C8H8O3 与FeCl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该 化合物可能的结构简式是 答案 A 方法技巧 烯醛 或炔醛 分子中所含官能团的检验 由于碳碳双键 碳碳三键 醛基等都能与酸性KMnO4溶液或溴水反应 而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应 所以检验烯醛 炔醛 官能团时应先向样品中加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 加热 检验醛基 然后将反应后的澄清溶液酸化后再加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键 或碳碳三键 例5 硫醇 烯具有反应过程相对简单 反应过程可控等优点 成为近年来有机合成的研究热点之一 如反应 化合物 可由 合成 1 化合物 的分子式为 反应 的反应类 型为 2 化合物 与Br2加成的产物的结构简式为 3 化合物 的氧化产物化合物 能发生银镜反应 则 的结构简式为 化合物 与新制Cu OH 2反应的化学方程式为 4 化合物 的一种同分异构体 有如下特征 a 含有苯环 且苯环上有两个取代基 b 能与FeCl3溶液发生显色反应 c 核磁共振氢谱显示存在5组峰 峰面积之比为1 1 2 2 6 化合物 的结构简式为 思路指导 要推导化合物 的结构 需要从以下两个方面入手 计算化合物 和 的不饱和度 结合浓硫酸 加热这一条件 判断化合物 可由 合成的反应类型 深刻理解 化合物 的氧化产物化合物 能发生银镜反 应 这一特征表述 解析 1 根据化合物 的结构简式可知 该化合物的分子式为C7H8S 化合物 中含有碳碳双键 与化合物 反应后碳碳双键消失 因此该反应是加成反应 2 化合物 中含有碳碳双键 能发生加成反应 因此化合 物 与Br2加成的产物的结构简式为 3 化合物 可以生成化合物 根据化合物 中含有碳碳双键可知 化合物 中含有羟基 通过消去反应生成化合物 羟基可以发生催化氧化生成化合物 由于化合物 能发生银 镜反应 说明含有醛基 因此化合物 通过氧化反应将羟基氧化生成醛基 从而生成化合物 则化合物 的结构简式为 化合物 中含有醛基 能与新制Cu OH 2 反应 因此该反应的化学方程式为 2Cu OH 2 NaOH Cu2O 3H2O 4 a 含有苯环 且苯环上有两个取代基 b 能与FeCl3溶液发生显色反应 说明含有酚羟基 c 核磁共振氢谱显示存在5组峰 峰面积之比为1 1 2 2 6 所以根据化合物 的结 构简式可知 化合物 的结构简式为 答案 1 C7H8S加成反应 2 3 2Cu OH 2 NaOH Cu2O 3H2O 4 思维模型 醛的综合考查 历年高考中对醛类的考查点主要是醛基的还原性 特别是能与新制氢氧化铜悬浊液 银氨溶液反应 在有机综合题中 也常考查醇 醛 羧酸的转化 例如 醇的催化氧化生成醛 醛与氢加成生成醇 醛氧化生成酸 除此以外 醛在有机合成中的作用也是考查的一个方向 如醛醛加成 典例 2015年甘肃天水模拟 乙醛在催化剂存在的条件下 可以被空气氧化成乙酸 依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液 如图所示 试管A中装有40 的乙醛水溶液 氧化铜粉末 试管C中装有适量蒸馏水 烧杯B中装有某液体 已知在60 80 时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应 连续鼓入十几次反应基本完全 有关物质的沸点见下表 请回答下列问题 1 试管A内在60 80 时发生的主要反应的化学方程式为 注明反应条件 2 如图所示在实验的不同阶段 需要调整温度计在试管A内的位置 在实验开始时温度计水银球的位置应在 目的是 当试管A内的主要反应完成后 应进行蒸馏操作 温度计水银球的位置应 3 烧杯B内盛装的液体可以是 写出一种即可 4 若想检验试管C中是否含有产物乙酸 在下列所提供的药品或用品中 可以使用的是 填字母 a pH试纸c 红色石蕊试纸 b 碳酸氢钠粉末d 银氨溶液 2CH3CHO O2 2CH3COOH 解析 1 乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸 方程式为 60 80 CuO 2 实验开始时温度计应测量反应的温度 控制反应温度为60 80 所以实验开始时温度计水银球的位置应在试管A的反应液中 由蒸馏原理可知 温度计测量的是蒸气的温度 所以温度计水银球的位置应在试管A的支管口处 3 乙酸的沸点为117 9 要想通过蒸馏的方法得到乙酸 B内盛装的液体的沸点应大于117 9 由表可知烧杯B内盛装的液体可以是乙二醇或甘油 4 乙酸能使pH试纸变红 乙酸能与碳酸氢钠粉末反应产 生气泡 与红色石蕊试纸 银氨溶液无现象 控制反应温度为60 80 在试 2 试管A的反应液中管A的支管口处 3 甘油 或乙二醇 4 a b 应用 以苯甲醛为原料合成化合物 的路线如下 提示 1 反应 的反应类型是 2 反应 还可生成另外两种化合物 它们与化合物 互为同分异构体 它们的结构简式分别为 和 3 化合物 与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 4 下列说法正确的是 填字母 A 化合物 的名称是2 硝基苯甲醛B 化合物 可以发生缩聚反应得到高分子化合物C 反应 属于还原反应D 化合物 的分子式为C16H12N2O4 5 用丙酮 代替化合物 发生反应 反应 可以得到化合物 生产有机玻璃的中间体 化合物 的结构简式为 解析 1 反应 是硝基取代了苯环上的氢原子 2 中硝基和醛基处于间位 还有邻位和对位 4 A中化合物 的名称是3 硝基苯甲醛 D中化合物 的分子式为C16H14N2O4 答案 1 取代反应 或硝化反应 2 CH3COOH H2O 3 4 BC 5