（通用版）2019版高考化学一轮复习 第九章 有机化合物学案.doc

第九章 有机化合物教材复习打牢基础，基稳才能楼高常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2= CH2结构特点只含单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的键空间构型正四面体平面结构平面正六边形球棍模型比例模型物理性质无色气体，难溶于水无色特殊气味透明液体，密度比水小，难溶于水2两种重要的有机反应类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。(2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3甲烷、乙烯、苯的化学性质4烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点随分子中的碳原子数的增加而升高状态气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。5同系物和同分异构体(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。(2)同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。6有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl()(2)乙烯可作水果的催熟剂()(3)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同()(4) 在标准状况下，11.2 L苯中含有的分子数目为0.5NA()(5)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(6)除去甲烷中的乙烯，可将混合气体通入溴水中()(7)可用NaOH溶液除去溴苯中的溴()2下列说法不正确的是()A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别乙烯和苯蒸气C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和苯蒸气D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同解析：选D乙烯使溴水褪色是CH2=CH2与溴水中的Br2发生加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2，发生的是物理变化，二者褪色原因不同，D项错误。3CH2=CH2使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理是否相同_，怎样鉴别CH4和CH2=CH2_，怎样除去CH4中混有的CH2= CH2_。答案：不相同用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2用溴水除去CH4中混有的CH2=CH2化石燃料的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为CH2O(g)COH2。煤的液化：a直接液化：煤氢气液体燃料b间接液化：煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工4三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，聚乙烯的单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为_n_。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化()(2)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物()(3)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠()(4)石油裂解、煤的干馏、玉米制乙醇、蛋白质变性都是化学变化()(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来()(6)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()2下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析：选CA项，煤的干馏需隔绝空气，错误；B项，煤的气化是化学变化，错误；D项，石油中不含有氧元素，石油分馏不能获得乙酸，错误。3(1)下列变化中，属于化学变化的是_。煤的干馏煤的液化煤的气化石油的分馏石油的裂化石油的裂解(2)煤的干馏和石油的分馏有何不同_。答案：(1)(2)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化乙醇乙酸1组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH2物理性质俗名颜色状态密度溶解性乙醇酒精色体比水与水以任意比互溶乙酸醋酸色体溶于水和乙醇3化学性质4用途用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等5.乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应条件及其意义加热目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发而收集，平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，促使平衡向正反应方向移动，提高反应物转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象作用：吸收乙酸；溶解乙醇；分离乙酸乙酯。现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)乙醇不能发生取代反应()(2)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同()(3)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(4)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2()(5)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()(6)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别()(7)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同()2下列说法中，不正确的是()A乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的OH键断裂B检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析：选D乙醇易溶于水，D项错误。3如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不具有的性质是()A与氢氧化钠反应B与稀硫酸反应C发生酯化反应D使紫色石蕊溶液变红解析：选B由比例模型知，题给有机物是CH3COOH，CH3COOH能与NaOH发生中和反应，与乙醇发生酯化反应，使紫色石蕊溶液变红，但不能与稀硫酸反应，B项符合题意。4在实验室可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是()A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入乙酸B饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸C向a试管中加入几块碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸D将制得的乙酸乙酯分离出来，应采用“分液”的实验操作解析：选A乙醇、乙酸、浓H2SO4混合制备乙酸乙酯时，可把浓H2SO4加入盛有乙醇的试管中，边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，再加入乙酸；也可先使乙醇和乙酸混合，然后加入浓H2SO4，即不能把其他液体加入浓H2SO4中，A项错误。基本营养物质1.糖类、油脂、蛋白质的代表物及相应关系代表物化学式相应关系糖类单糖葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖双糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不是同分异构体纤维素油脂油植物油含有键，能发生加成反应。不属于高分子化合物脂肪动物脂肪含有碳碳单键，不属于高分子化合物蛋白质酶、肌肉、毛发等属于高分子化合物2糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖有银镜产生葡萄糖砖红色沉淀蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变色产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质遇浓硝酸变黄色灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途人类必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。注意(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOHC2(H2O)2。(2)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物， 并不是纯净物。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖()(2)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(4)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质()(6)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同()(7)油脂的皂化反应属于加成反应()2下列说法正确的是()A1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2B在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(盐)D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理相同解析：选C葡萄糖是单糖不能水解，A错误；在鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液会变性，不是盐析，B错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应，D项错误。3下列说法正确的是()A蛋白质及其水解产物都具有两性B淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸D在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH解析：选A蛋白质及其水解产物氨基酸的结构中都有羧基和氨基，具有两性，A正确；淀粉是能水解的高分子化合物，油脂不是高分子化合物，B错误；蛋白质在煮沸时不会发生水解，C错误；酸性条件下，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，18O应存在于乙醇分子中，D错误。基础过关练 1下列化学用语正确的是()A结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B丙烷分子的比例模型：C甲烷分子的球棍模型：D乙烷的电子式：解析：选D结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B为丙烷分子的球棍模型，C为甲烷分子的比例模型，B、C错误。2下列叙述中，错误的是()A烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应解析：选DA项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B项，苯乙烯的结构简式为故可以在合适条件下与H2发生加成反应生成C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。3(2018韶关调研)下列说法正确的是()A乙烯和苯都能发生氧化反应B乙醇和乙酸都能发生中和反应C淀粉和蛋白质的水解产物都是氨基酸D葡萄糖和蔗糖都可发生银镜反应解析：选A乙烯和苯都能燃烧，属于氧化反应，故A正确；乙醇不能发生中和反应，故B错误；淀粉的水解产物是葡萄糖，故C错误；蔗糖不能发生银镜反应，故D错误。4下列关于有机物的说法正确的是()A糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C一定条件下，理论上1 mol苯和1 mol甲苯均能与3 mol H2反应D乙醇、乙酸均能与NaOH稀溶液反应，因为分子中均含有官能团“OH”解析：选C糖类分单糖、二糖、多糖，其中单糖不能发生水解反应，A错误；甲烷和氯气发生取代反应，乙烯和溴发生加成反应，不属于同一类型反应，B错误；1 mol苯和1 mol甲苯加成时都需要3 mol H2，C正确；乙醇和氢氧化钠不能发生反应，乙酸能与氢氧化钠反应是因为其含有官能团COOH，D错误。5下列叙述正确的是()A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B石油的分馏和煤的干馏都是物理变化C纤维素、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应D苯环内含有碳碳单键和碳碳双键解析：选C植物油属于酯类物质，除含有C、H元素外还有O元素，A错误；煤的干馏是指在隔绝空气条件下加强热使煤分解，是化学变化，B错误；纤维素、淀粉水解生成葡萄糖，蛋白质水解生成氨基酸，C正确；苯环中的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，既不是碳碳单键也不是碳碳双键，D错误。6(2018山东外国语学校月考)下列关于有机物的叙述不正确的是()A甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以发生取代反应B煤中含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，可通过干馏制取C乙酸乙酯在无机酸或碱存在时都能发生水解反应D淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：选B甲烷在光照下可以发生取代反应，甲苯在催化剂作用下能发生取代反应，乙醇与乙酸的酯化反应也是取代反应，A正确；煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，煤干馏后生成苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，煤的干馏属于化学变化，B错误；乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇，在碱性条件下水解生成乙酸盐和乙醇，C正确；淀粉、纤维素、蛋白质的相对分子质量都在10 000以上，都属于高分子化合物，D正确。7下列说法正确的是()A纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应B油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C淀粉和纤维素的水解产物不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应D淀粉、蛋白质和天然橡胶均是天然高分子化合物解析：选D葡萄糖为单糖，不能水解，A错误；油脂中油为不饱和高级脂肪酸生成的酯，可使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；淀粉和纤维素的最终水解产物均是葡萄糖，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C错误。8下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析：选D厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，A正确；75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒，B正确；乙醇、乙酸都能燃烧发生氧化反应，C正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，D错误。9(2018贵阳普通高中摸底)下列关于苯、乙醇、乙酸、葡萄糖等有机物的叙述中，不正确的是()A可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别与B只有能与金属钠反应C、均能发生取代反应D一定条件下，可以转化为解析：选B乙酸能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，溶液变澄清；葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀，现象不同，可以用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸和葡萄糖，A正确。乙醇、葡萄糖中含有羟基，都能与金属钠反应，B错误。苯环上的氢原子可以发生取代反应，如硝化反应；乙醇能与乙酸发生酯化反应，属于取代反应，C正确。葡萄糖在酒化酶作用下发生分解生成乙醇和二氧化碳，D正确。10(2018邯郸质检)下列叙述正确的是()A变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应B高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒解析：选B变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了氧化反应，A错误；羊毛的主要成分是蛋白质，C错误；误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的豆浆解毒，食盐水中不含蛋白质，故不能用于解毒，D错误。高考研究把握考情，方向不对努力白费考 纲 要 求高 频 考 点1.了解有机化合物中碳的成键特征。掌握常见有机反应类型。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。2了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。了解常见高分子材料的合成及重要应用。了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。1.有机物的结构与性质5年5考2.同分异构体5年5考考点一有机物的结构与性质高考这样考1(2017全国卷)下列说法错误的是()A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素D可促进人体对钙的吸收C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多解析：选C糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。2(2016全国卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：选CA项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，组成上相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。3(2016全国卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析：选BA项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。4(2017全国卷)下列说法正确的是()A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析：选A植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。师说高考知考情本考点每年必考，以选择题的形式呈现。考查形式有综合考查简单有机物的结构和性质，陌生有机物共线共面问题，结合生活常识考查有机物在现实生活中的应用。题目命制角度广，难度较小明学法复习本部分内容时，要重点关注：要建立起结构与性质之间的联系。掌握典型化合物的性质，能够通过官能团判断未知物质的性质。熟记有机物中特殊现象及反应性质备考这样办突破点1官能团与有机物的性质类别代表物官能团主要化学性质烷烃CH4取代反应：与Cl2烯烃C2H4名称：碳碳双键符号：加成反应：与Br2氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色芳香烃取代反应：a与液溴反应；b.硝化反应加成反应：与H2不能使酸性KMnO4溶液褪色醇乙醇名称：羟基符号：OH与钠反应催化氧化羧酸乙酸名称：羧基符号：COOH酸的通性酯化反应酯乙酸乙酯酯基()水解反应糖类葡萄糖醛基(CHO)羟基(OH)与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀与银氨溶液共热产生银镜有醇的性质对点训练1有机物在医药合成中有着广泛的用途。下列有关该物质的说法正确的是()A该化合物中含氧官能团为酯基B该化合物中的所有碳原子一定处于同一平面内C该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应D该化合物的同分异构体中，苯环上有两个取代基的共3种解析：选CA项，含氧官能团为羧基，错误；B项，由于碳碳单键可以旋转，该化合物分子中所有碳原子不一定共平面，错误；C项，该化合物含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，含有碳碳双键可以发生氧化反应，含有羧基和苯环，可发生取代反应，正确；D项，该化合物的同分异构体中苯环上有两个取代基的有：羧基和乙烯基位于邻、间位，酯基与乙烯基位于邻、间、对位等，错误。2有机物M 的结构简式为下列有关M的叙述不正确的是()AM的分子式为C11H12O3B能使溴的四氯化碳溶液褪色C一定条件下，M能生成高分子化合物D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选DA项，M的分子式是C11H12O3，正确；B项，分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，分子中含有碳碳双键，一定条件下可发生加聚反应生成高聚物，正确；D项，含有羟基、羧基，可以发生取代反应，错误。3.(2018江西名校高三联考)莽草酸因可以作为合成达菲(抗病毒和抗癌药)的中间体而受到重视，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子中含有三种含氧官能团B可发生取代、加成及氧化反应C在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子D与足量的钠反应能产生44.8 L气体解析：选BA项，分子中含有羧基和羟基两种含氧官能团，错误；B项，分子中含有碳碳双键能发生加成反应，羧基和羟基均能发生取代反应，碳碳双键和羟基能发生氧化反应，正确；C项，羟基不能在水溶液中电离出H，错误；D项，由题中条件不能计算产生H2的体积，错误。突破点2有机反应类型的判断1依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成，卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。对点训练4下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OABC D解析：选B反应属于加成反应；反应不属于取代反应；反应是酯化反应，属于取代反应；反应是NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。5下列有关反应的化学方程式、反应类型的叙述错误的是()ACH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应BC2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应DCH3COOHCH3OHCH3COOCH3H2O，酯化反应解析：选B苯与溴发生取代反应，Br2中1个Br原子取代苯环上的1个H原子，另外1个Br原子与H原子结合生成HBr，B项化学方程式错误。6某有机物的结构简式如图：可能发生的反应类型有()取代反应加成反应置换反应水解反应酯化反应中和反应氧化反应加聚反应A BC D解析：选C该有机物中羟基、羧基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；苯环能发生加成反应；分子中含有COOH和OH，可与Na等活泼金属发生置换反应放出H2；羧基可发生中和反应；该有机物中醇羟基可被氧化为羰基，属于氧化反应。该有机物中没有能水解的官能团，不能发生水解反应；该有机物中无碳碳双键、碳碳三键等，不能发生加聚反应。突破点3有机物分子中原子的共线与共面1三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图)。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图)。(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图)。2解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“CC”为轴旋转。例如因键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。对点训练7下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()解析：选DA、B、C项三种物质中均含甲基，故所有原子不可能处于同一平面；苯的12个原子在同一平面，碳碳三键及与碳碳三键相连的原子在同一直线上，苯环的平面与碳碳三键的直线结构决定了中所有原子一定处于同一平面，D项正确。8下列有关CH3CH=CHCCCF3分子结构的叙述中，正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子不可能都在同一平面上D所有原子有可能在同一平面上解析：选BCH3CH=CHCCCF3分子中的碳原子排布结构可能为或，A项错误，B项正确；由于乙烯是平面结构，乙炔是直线结构，故题中分子的6个碳原子一定在同一平面上，C项错误；由于该分子中有CH3、CF3，故所有原子不可能在同一平面上，D项错误。9(2017巴蜀中学月考)下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()解析：选AA项分子中所有碳原子呈锯齿形结构，该结构通过碳碳单键旋转可使碳原子在同一个平面内；B、C、D项分子中均含饱和碳原子，B项分子中的饱和碳原子与4个碳原子相连，C项分子中的其中1个饱和碳原子与3个碳原子相连，D项分子中的饱和碳原子和3个碳原子相连，故B、C、D项各分子中碳原子不可能在同一个平面内。10.有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列关于化合物X的说法不正确的是()A分子式为C16H12O4B有两种含氧官能团C分子中所有碳原子一定处于同一平面内D在一定条件下能发生取代反应和加成反应解析：选C该有机物分子中含有两个饱和碳原子，其中一个饱和碳原子连接3个碳原子，可知其分子中所有的碳原子不会处于同一平面内。考点二同分异构体 高考这样考1(2017全国卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。2(2016全国卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种D10种解析：选C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC，(1)碳骨架为CCCC的同分异构体有(2)碳骨架为CCCC的同分异构体有则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。3(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种B4种C5种 D6种解析：选B分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。4(2014全国卷)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。师说高考知考情本考点是近几年高考试题命制的热点，以选择题的形式呈现，主要考查简单有机物同分异构体数目的判断，题目考查形式较为单一和固定，难度中等明学法复习时，只要掌握同分异构体的书写技巧，学会同分异构体数目的判断方法，再进行适度训练，就能保证此点不失分备考这样办1明晰同分异构体的特点一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2熟记同分异构体的类型(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)官能团类别异构如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。3掌握烷烃同分异构体的书写技巧(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意全面但不重复，一般采用“减碳法”。(2)以C6H14为例，采用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：注意位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。4学会同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住常见同分异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。戊烷有3种。丁基(C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。戊基(C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。(2)等效氢法同一碳原子上的氢为等效氢。同一碳原子上所连甲基(CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：过关这样练1.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种解析：选C该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。2分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：选B分子式为C4H10O的有机物是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基OH取代产生的，C4H9有4种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。3分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)()A8种B7种C6种 D5种解析：选B分子式为C6H12的烯烃只含有1个碳碳双键，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C=CCCCC时，结构有1种；当主碳链骨架为 =时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为 =，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以都处于3号碳原子上，也可以分别处于2和3号碳原子上，结构有2种；当主碳链骨架为C=CC时，不能成立。因此有7种。4分子式为C4H8O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B8种C12种D4种解析：选CC4H8O2水解可以生成：含有1个碳原子的酸1种，含有3个碳原子的醇2种；含2个碳原子的酸1种，含2个碳原子的醇1种；含3个碳原子的酸1种，含1个碳原子的醇1种；共有3种酸，4种醇，重新组合形成12种酯。5(2018湖南五市十校联考)下列关于有机物同分异构体的说法正确的是()AC4H10的二氯取代物有4种B最简式为C2H5的烃有5种C乙苯的一氯取代物只有3种D分子式为C4H10O且与钠反应的有机物有4种解析：选DC4H10的二氯取代物为CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，共9种，A项错误；最简式为C2H5的烃是C4H10，该烃有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种，B项错误；乙苯中苯环上有3种不同化学环境的氢原子，乙基上有2种不同化学环境的氢原子，故乙苯的一氯取代物有5种，C项错误；分子式为C4H10O且与钠反应的有机物属于醇，该醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4种，D项正确。课堂即时练 1柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析正确的是()A柠檬烯的一氯代物有7种B柠檬烯和丁基苯()互为同分异构体C柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一平面上D在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析：选D由柠檬烯的结构简式可知其无对称结构，有8种不同环境的氢原子，故柠檬烯的一氯代物有8种，A项错误；柠檬烯的分子式为C10H16，丁基苯的分子式为C10H14，二者分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；柠檬烯的碳六元环中有1个饱和碳原子连接了3个碳原子，故所有碳原子不可能在同一平面上，C项错误；柠檬烯中甲基、亚甲基可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应、还原反应、氧化反应，D项正确。2有机物X的分子式为C6H10O2，在稀硫酸中加热可得到Y、Z两种物质，其中Y为链状化合物且能使溴的CCl4溶液褪色，能与NaHCO3溶液反应；Z中只含一个碳原子，则X最多有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种 D9种解析：选C由题意推断Z为甲醇，则Y的分子式为C5H8O2，由于含有碳碳双键和羧基，则Y可以是C4H7COOH，C4H7有8种结构。3.有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是()A有机物M含有2种官能团B有机物M的分子式为C4H6O2C有机物M能发生取代反应、加聚反应D甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种解析：选D含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3CH2CH2COOH。酯：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。4下列有关分子结构的叙述中正确的是()除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上12个碳原子不可能都在同一平面上12个碳原子有可能都在同一平面上ABC D解析：选D按照结构特点，题中分子的结构可简单用下图表示：由图形可知，直线l一定在平面N中，平面M和平面N共用两个碳原子，两平面可重合，故所有碳原子有可能都在同一平面上。由图形可知除苯环外的碳原子不可能都在一条直线上。5.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A1 mol乌头酸在一定条件下能和1 mol H2发生加成反应B乌头酸能发生水解反应C乌头酸能使酸性KMnO4溶液褪色D含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH解析：选B1 mol乌头酸含1 mol，能与1 mol H2发生加成反应，故A正确；乌头酸不含酯基，则不能发生水解反应，故B错误；含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；含3个 COOH，则含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，故D正确。6(2018石家庄一模)1 mol M在稀硫酸、加热条件下可水解生成1 mol草酸(H2C2O4)和2 mol N(C5H12O)。下列说法不正确的是()AM的分子式为C12H22O4B1 mol草酸能与2 mol NaHCO3发生反应CN可能的结构有8种(不考虑立体异构)DM、N均可发生氧化反应、加成反应和取代反应解析：选D由M2H2OH2C2O42C5H12O，根据质量守恒确定M的分子式为C12H22O4，A项正确；一个草酸分子中含有两个羧基，故1 mol草酸能与2 mol NaHCO3发生反应，B项正确；N为饱和一元醇，书写同分异构体时，可以先写出戊烷的同分异构体，再用一个羟基取代戊烷中的一个氢原子，得到8种同分异构体，C项正确；N为饱和一元醇，不能发生加成反应，D项错误。7有机物M的结构简式为下列说法正确的是()A有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同B与有机物M具有相同的官能团，且不包括M的同分异构体有3种C1 mol有机物M与足量氢气反应，消耗氢气4 molD有机物M能发生取代、加成、氧化、水解等反应解析：选CA项，有机物M与酸性KMnO4溶液的反应是氧化反应，与溴水的反应是加成反应，错误；B项，符合条件的同分异构体有4种，分别为错误；C项，1 mol有机物M的苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，正确；D项，有机物M不能发生水解反应，错误。8一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其结构简式为下列有关该化合物的说法错误的是()A分子式为C12H18O2B分子中至少有6个碳原子共平面C该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色D一定条件下，1 mol该化合物最多可与3 mol H2加成解析：选B由该化合物的结构简式可知，其分子式为C12H18O2，A项正确；由该化合物的结构简式可知，其分子中最少有5个碳原子共平面，B项错误；该化合物中含有碳碳双键、羟基等，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；1个该化合物分子中含有2个碳碳双键、1个羰基，故1 mol该化合物最多可与3 mol H2加成，D项正确。课下达标练 1(2017全国卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳B宣纸C羊绒衫D棉衬衣解析：选A尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。2(2016全国卷)下列有关燃料的说法错误的是()A燃料燃烧产物CO2是温室气体之一B化石燃料完全燃烧不会造成大气污染C以液化石油气代替燃油可减少大气污染D燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一解析：选BA项中，燃料燃烧产生的CO2是造成温室效应的主要气体之一，正确。B项中，化石燃料完全燃烧时产生的气体有CO2、SO2等，会造成大气污染，错误。C项中，液化石油气的主要成分是丙烷等含碳原子数目较少的烃，燃油的主要成分是含碳原子数目较多的烃，液化石油气燃烧更充分，可减少大气污染，正确。D项中，燃料不完全燃烧产生的CO是造成大气污染的主要污染物之一，正确。3下列说法正确的是()A实验室常用如图所示的装置制取少量的乙酸乙酯B可用点燃的方法鉴别甲烷和乙烯C糖类、蛋白质、油脂属于天然有机高分子化合物D等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧