2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测.doc

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第十二章 有机化学基础章末检测1(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为 (5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有CH2CH2和CH(CH3)两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为。答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(6)2由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下:已知:.最简单的DielsAlder反应是;.RCHORCH2CHO H2O(R、R表示烃基或氢)。(1)BXC的反应类型是_;B中的含氧官能团除了羟基外,还有_(填名称)。(2)X的结构简式是_。CYD是加成反应, 推测Y的结构简式是_。(3)E的结构简式是_。(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_种。遇FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生水解反应(5)H生成J的同时还有HCl生成,写出该反应的化学方程式_。(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似),写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式_。解析:(1)由合成流程图可知BXC的反应是DielsAlder反应,即加成反应;由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外,还有酯基;(2)由B和C的结构可知X的结构简式是;由CYD是加成反应,结合C和D的结构式可推测Y的结构简式是O=C=NCH3;(3)由已知,可知E的结构简式是CH3CHO;(4)遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;能发生水解反应,含有酯基;由,可得含有甲酸酯;同分异构体有3种(分别是邻、间、对三种,如:);(5)H生成J的同时还有HCl生成,可知该反应为取代反应,该反应的化学方程式为(CH3)2CHNH2HCl;(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为(n1)H2O。答案: (1)加成反应酯基(2)OCNCH3(3) CH3CHO(4)3(分别是邻、间、对三种,如:)(5)(6)3化合物M是一种具有特殊香味的物质,A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1 mol A最多可与2 mol Br2反应,B的苯环上有四种化学环境的氢原子,E、F均是芳香烃,工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示:已知以下信息:(1)F的名称是_,A的结构简式为_。(2)C中含氧官能团的名称为_。(3)D的分子式为_。(4)EF的反应类型为_反应。(5)DGM的化学方程式:_。(6)C有许多同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_种;其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为_。遇FeCl3溶液发生显色反应;能发生水解反应解析:由B的分子组成及信息可推出A的分子式为C7H8O,再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知A的结构为,C为,故D的分子式为C7H6O3。由信息知F是甲苯,由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。E转化为F属于取代反应,G的结构简式为,结合信息知M为。 (6)由条件知苯环上有OH,由条件知分子中含有酯基,当苯环上有两个取代基时,可能一个为OH,另一个为CH3COO或CH3OOC或HCOOCH2,结合邻、间、对的位置,则共有9种同分异构体;当苯环上有三个取代基时,三个取代基分别为OH、HCOO、CH3,则有10种同分异构体,故符合条件的同分异构体共有19种,其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为。答案:(1)甲苯(2)羧基、醚键 (3)C7H6O3 (4)取代4G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR;B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子;D和F是同系物。请回答下列问题:(1)(CH3)2CCH2的系统命名法名称为_。(2)AB反应过程中涉及的反应类型依次为_、_。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_,G的结构简式为_。(4)生成E的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件:与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含CO的F的同分异构体有_种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_。(6)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取羟基丙酸()的合成线路:_。解析:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为,故苯乙烯与(CH3)2CCH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,D为;苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为。(1)(CH3)2CCH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯。(2)AB反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。(3)D为,D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为。 (5)F的同分异构体同时满足下列条件:与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含CO,苯环上邻、间、对3种:,侧链有异构体:COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、OCH2CHO、COCH2OH、CHOHCHO 7种,故异构体有3721种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为。(6)丙烯和HOBr发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH,其合成路线为CH3CHCH2答案:(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯,或甲基丙烯)(2)取代反应加成反应(顺序不正确不给分)(3)羟基、羧基(顺序可以颠倒)5阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)A的分子式为_,结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。C中所含官能团的名称为_。(3)D可通过醋化反应生成E,其反应的化学方程式为_。(4) APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为_和_。(5) D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。 苯环上有两个取代基分子中含有硝基解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOCCH=CHCOOH,分子式是C4H4O4;(2)大豆蛋白质水解产生D是氨基酸,含有氨基和羧基,D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E:;A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生B:,B酸化产生C:。反应是HOOCCH=CHCOOH与NH3发生反应产生,反应的方程式是:HOOCCH=CHCOOH3NH3;(3)D通过醋化反应生成E,反应的化学方程式为;(4)C是,含有2个羧基,E是,含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽APM,由于C含有两种羧基,所以二者反应形成的APM可能的结构简式为 (5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足条件苯环上有两个取代基;分子中含有硝基的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH2NO2、CH2CH3;CH3、CH(NO2)CH3五种情况,每种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位,所以同分异构体种类数目为5315种。答案:(1)C4H4O4 HOOCCHCHCOOH6(2017全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。解析:(1)根据AB分析:反应发生取代反应,氯原子取代苯环取代基(甲基)上的氢原子,A为甲苯,C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是C上引入NO2,且在对位,C与浓硝酸、浓硫酸加热反应得到,该反应类型为取代反应;(3)根据G的结构简式,反应发生取代反应,Cl取代氨基上的氢原子,反应方程式为;吡啶的作用是吸收反应产物的HCl,提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点,G的分子式为C11H11O3N2F3;(5)CF3和NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,CF3和NO2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,CF3和NO2属于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构;(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:答案:(1) 三氟甲苯 (2)浓硝酸、浓硫酸,加热取代反应(3) 吸收反应产物的HCl,提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3 (5)9
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