高中化学 有机合成综合应用（基础）巩固练习 新人教版选修5.doc

有机合成综合应用【巩固练习】一、选择题1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）2、合成结构简式为的高聚物，其单体应是 （ ）苯乙烯 丁烯丁二烯丙炔 苯丙烯A、 B、 C、 D、3、某物质的球棍模型如下图所示，关于该物质的说法不正确的是（ ）A该物质的结构简式为B该物质可以发生加成反应C该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D该物质可以聚合成高分子物质4、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为，试指出下列反应不合理的是（ ）A、CH2=C=O+HClCH3COClB、CH2=C=O+H2OCH3COOHC、CH2=C=O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OHD、CH2=C=O+CH3COOHCH3CO2O5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是（ ）A、CH3CH2CH2OH B、CH2=CHCH2OHC、D、6、1 mol有机物甲，水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4，该有机物是（ ）A、CH3OOCCH2COOC2H5 B、C2H5OOCCOOC2H5C、CH3COOCH2CH2COOCH3 D、CH3COOCH2COOC2H5二、非选择题1写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。2根据图示回答下列问题： （1）写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_。（2）反应的化学方程式（包括反应条件）是_，反应的化学方程式（包括反应条件）是_。（3）写出、的反应类型：_、_。3已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列反应。 请回答下列问题：（1）写了反应类型 反应_，反应_。（2）写出化合物B的结构简式_。（3）写出反应的化学方程式_。（4）写出反应的化学方程式_。（5）写出反应中除生成E外，还可能存在一种产物（含结构），它的结构简式为_。（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为_（填写字母）。a醇 b醛 c羧酸 d酚4多沙唑嗪酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称：_和_。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2C1），X的结构简式为_。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注意反应条件）。 提示：RBr+NaCNRCN+NaBr；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下： 5某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（）合成路线的一部分（和都是的单体；反应均在一定条件下进行；化合物和中含N杂环的性质类似于苯环）： 回答下列问题：（1）写出由化合物合成化合物的反应方程式_。（2）下列关于化合物、和的说法中，正确的是_。（填字母）。A化合物可以发生氧化反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E化合物属于烯烃类衍生物（3）化合物是_（填字母）类化合物。A醇 B烷烃 C烯烃 D酸 E酯（4）写出2种可鉴别V和的化学试剂_。（5）在上述合成路线中，化合物和V在催化剂与氧气的作用下反应生成和水，写出反应方程式_（不要求标出反应条件）。6已知：RX+H2OROH+HX（R表不烃基，X表示卤原子）；有机物分子中的硝基可转变成氨基： RNO2+Fe+HClRNH2+FeCl2+H2O（未配平）“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”，为白色晶体，具有解热镇痛的药效。扑热息痛的一种生产流程如下： （1）写出反应、的化学方程式：反应：_。反应：_。（2）有人认为上述流程中反应应当放在反应后进行，你认为是否合理，说明理由：_。（3）对扑热息痛的下列说法中正确的是（填序号）_。a在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应b能与溴水反应使溴水褪色c其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应（4）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的-氨基酸的结构简式：_。【参考答案与解析】一、选择题1、D【解析】BC项中，用到与Br2发生取代反应，产物较多，得到的是混合物，排除；A项的反应条件不如D项方便。2、D【解析】判断单体的方法：方括号内主链上的键“单键变双键、双键变单键”，因C原子可形成4个价键，所以变化之后C原子所连价键超过4个的断开，即得到单体。3、A【解析】A项，该物质的结构简式应为；C项，氨基能与强酸反应，羧基能与强碱反应；D项，该物质可聚合成蛋白质。4、C【解析】根据所给信息中的产物与反应物的关系，可得出含活泼氢原子的化合物中的H原子加在羰基所连的C原子上，其余部分加在羰基的C原子上。C项应该得到CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)。5、B【解析】采用逆推法，加聚反应前：CH2=CH2COOCH2CH=CH2，酯化反应前：CH2=CH2COOH、氧化反应前：HOCH2CH=CH2。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。6、B【解析】A项水解可得到丙二酸和甲醇、乙醇各1mol，不符合要求；B项水解可得到1mol乙二酸和2mol乙醇，符合要求；C项水解得到CH3COOH、HOCH2CH2COOH、HOCH3；二、非选择题1（1）2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O （2）2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH 【解析】分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以把醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH。2（1）CH2CH2 （2）CH2ClCH2Cl+NaOHCH2CHCl+NaCl+H2O （3）加成反应缩聚反应（或聚合反应） 【解析】本题为有机框图推断题，主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A（C2H4）与BCC2H3Cl或C2H6O2，由F可推出经C水解而生成，C为CH2ClCH2Cl，A是CH2CH2，与Cl2加成生成C。由D（C2H3C1）知含有CC键，E为加聚产物。G与F的产物可推出G为：。3（1）加成反应 消去反应 （2）HOCH2CH2CH2CHO （6）d 【解析】（1）反应是HCHO中的CO键打开与HCCH发生的加成反应；反应是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。 （2）A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是CH2OHCHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。（3）反应属于分子内酯化反应，形成环酯：（4）反应是成环反应，。（6）E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H原子数少，故与E不能成同分异构体的应是d项。4（1）羧基 醚键 【解析】（1）本题为基础题，不难写出。（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：苯环上有2个取代基且位于对位；含有COOH；含有（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。（3）反应EF中，NH键中H被取代，而中有2个NH键，不难想到，副产物为2个NH键中的H均发生反应。（4）对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。（5）对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳键的方法，并注意逆推与正推的结构。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：5 （2）A、C、E （3）E （4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液 【解析】（2）化合物官能团有羟基、碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。（3）化合物的结构为：。（4）化合物为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物则不能。化合物中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物则不能。6 （2）不合理。若水解生成酚羟基，酚羟基具有还原性，再硝化时，强氧化性的浓硫酸、浓HNO3会将酚羟基氧化 （3）b、c、d