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专题十三认识有机化合物A组20142018年浙江真题题组考点一有机物的分类、命名和有机反应类型B组20142018年全国真题题组考点一有机物的分类、命名和有机反应类型以下为教师用书专用(6)6.(2014江苏单科,12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是() A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案BD由去甲肾上腺素的结构简式可知其分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对位上的氢原子可以与Br2发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与NaOH溶液反应,氨基可与盐酸反应,D项正确。考点二有机物的组成和结构的确定以下为教师用书专用(34)3.(2015课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4) (2n-b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)解析(1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为。(3)由题给信息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。PPG的链节是,相对质量为172,10 00017258。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。4.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:已知: (1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。(4)BD,DE的反应类型分别为、。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为。(7)写出EF的化学反应方程式:。(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH +NaBr+2H2O(8)3解析烃A的不饱和度=3,由A H可推知A的碳架与H相同,且分子中含2个,由A B+C可确定A为,B为。(2)B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个COOCH3后剩余碳原子数为7-22=3,用两个COOCH3取代CH3CH2CH3中的两个氢原子产生如下4种位置异构(为COOCH3取代的位置):、,其中核磁共振氢谱只有2个峰的异构体是。(4)D为,BD为加成反应(或还原反应);E为,DE为取代反应。(5)G为两分子发生酯化反应生成的环状二元酯:。(6)F为CH2CHCOONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠()。(7)EF为消去反应,反应的化学方程式为+2NaOH +NaBr+2H2O。(8)与等物质的量的Br2加成共有3种产物。考点三同系物和同分异构体以下为教师用书专用(67)6.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体答案D本题考查同系物、同素异形体、同分异构体的概念。三元轴烯与苯的分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故选项D正确。7.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是() A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、);戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、),还有醚类同分异构体;戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CH CH2、CH3CH2CH CHCH3、),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。
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