2020版高考化学新探究大一轮复习 模块综合检测（含2019届新题含解析）苏教版选修 有机化学基础.doc

模块综合检测(时间：60分钟；满分：90分)1.(15分)(2018高考全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为11)：_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN取代Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应是HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应设计合成路线。答案：(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键2.(15分)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为和。 (2)DE 的反应类型为。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。(5)已知：(R代表烃基，R代表烃基或H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C中含有的“COC”为醚键，“COO”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代，故DE发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为 (4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成 ，模仿AB的反应可知：可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键酯基(2)取代反应(4)(5) 3.(15分)(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是(填标号)。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D生成E的反应类型为。(4)由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有种(不含立体异构)，其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为己二酸，己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基，则有4种情况：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在1H核磁共振谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)消去反应4.(15分)(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：_。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件：；F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：(1) 中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中12个原子共平面，知 CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面，根据CH4分子中最多3个原子共平面，知CH3中最多只有1个H与苯环共平面，故中共平面的原子最多有13个。(2)的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为和 (3) 若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C为根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为中NH2上的1个H被中的取代，该反应为取代反应，化学方程式为根据CF，可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知E为，反应为D与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。含氧官能团为羧基。(6) 发生水解反应得到发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物答案：(1)413(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基5.(15分)(2019郑州高三检测)香料G的一种合成工艺如图所示：1H核磁共振谱显示A有两种峰，其强度之比为11。(1)A的结构简式为，G中官能团的名称为。(2)检验M已完全转化为N的实验操作是_。(3)有学生建议，将MN的转化用KMnO4 (H)代替O2，老师认为不合理，原因是_。(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL_，反应类型。(5)F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应苯环上有2个对位取代基(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：AB目标产物解析：G由与 通过酯化反应获得。KL条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应，M含有CHO，N含有COOH，所以N为M为K为E为 ，由反应条件可推知D为 ，C为 ，B为，A为。(5)M为，所以F中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度。能发生银镜反应，说明有CHO，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有1个饱和碳原子。2个取代基可以是CHO 与CH=CHCH3、CH2CH=CH2、C(CH3)=CH2；CH2CHO与CH=CH2；CH=CHCHO与CH3；C(CHO)=CH2与CH3，共6 种。答案：(1)碳碳双键、酯基(2)取少量反应后的溶液于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制Cu(OH)2悬浊液加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键6.(15分)(2019铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。.用乙炔等合成烃C(1)A分子中的官能团名称是、。(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是。(3)B转化为C的化学方程式是 ，其反应类型是_。.用烃C或苯合成PMLA的路线如下：已知：RCH2OHRCOOH(4)1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构的结构简式是 。(5)E的结构简式是。(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是_。(7)聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种)：_。解析：.由A的分子式及结合已知信息，可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2CCCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH2=CHCH=CH2。(1)A的结构简式为HOCH2CCCH2OH，含有官能团为羟基、碳碳叁键。(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为CH3COOCH=CH2。(3)B应为1，4丁二醇，在浓硫酸催化下发生消去反应，化学方程式为CH2=CHCH=CH22H2O。.1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，即生成2 mol CO2，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中含有碳碳双键，则H为HOOCCH=CHCOOH。由H、H2MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H2MA，则H2MA为，H2MA发生缩聚反应得到PMLA，从G到H2MA发生水解、酸化，故 G为，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH2CH=CHCH2Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为，E与HCl发生加成反应生成F为，F与琼斯试剂反应得到G。(4)H为HOOCCH=CHCOOH，其反式结构的结构简式是 (5)由上述分析可知，E的结构简式为 (6)G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为3NaOH (7)由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为答案：.(1)羟基碳碳叁键(2)CH3COOCH=CH2