2018-2019版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 第2课时 有机化合物的结构特点学案 鲁科版必修2.doc

第2课时　有机化合物的结构特点 一、碳原子的成键特点、烷烃 1．有机物中碳原子的成键特点 (1)每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或叁键。 (3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。 2．烷烃的分子结构 (1)烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。 (2)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。 (3)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。 3．烷烃的物理性质 随着碳原子数的递增，烷烃的物理性质呈现规律性的变化：状态由气体→液体→固体，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。n≤4的烷烃呈气态。 4．烷烃的化学性质 (1)稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。 (2)氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)取代反应：烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2C2H5Cl＋HCl。 5．习惯命名法 (1)表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应数字＋烷 (2)当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如：C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷； 有支链时，：异丁烷。 (1)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。 (2)烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基，一般用—R表示。如CH4去掉1个H原子得到甲基(—CH3)： 。 (3)与卤素单质的取代反应是烷烃的特征性质；烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不要误认为烷烃不能发生氧化反应，烷烃的燃烧就是氧化反应。 例1　下列有机物中，属于烷烃的是(　　) A．CH2===CH2 B．CH3CH2CH2CH2Cl C． D． 答案　D 解析　A项中不是碳碳单键结合，不是烷烃；B项中含有氯原子，碳原子的键不是全部和氢原子结合，也就是说它不是烃；C项中不是链状，不是烷烃；D项中碳链上虽然有两个支链，但它仍属于链状，完全符合烷烃结构特点。 例2　下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④ 答案　B 解析　①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液退色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其退色，但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。 规律总结——解答烷烃结构与性质类试题的方法 (1)阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。 (2)熟悉规律，如：①熟悉烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃；②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；③常温、常压下，烷烃的碳原子数≤4时为气体，碳原子数＞4时为液体或固体(新戊烷是气体)。 二、同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。 (2)同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。 (3)实例： 例如，丁烷有两种同分异构体，分别写出其结构简式：CH3CH2CH2CH3、。 2．规律 有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。 同分异构体的判断方法 (1)分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。 (2)结构不同。主要从两个方面考虑：一是原子(或原子团)的连接顺序不同；二是原子的空间排列不同，可以是同类物质，也可以是不同类物质。 例3　(2017南京高一检测)将下列物质进行分类： ①H与H　②O2与O3 ③CH3CH2CH2CH3与 ④H2O与D2O ⑤CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3 ⑥C60与C70　⑦ (1)互为同位素的是________(填编号，下同)。 (2)互为同素异形体的是________。 (3)互为同分异构体的是________。 (4)属于同一种物质的是________。 答案　(1)①　(2)②⑥　(3)③　(4)⑦ 解析　H与H为质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子，互为同位素；O2与O3、C60与C70是结构不同的单质，互为同素异形体；CH3CH2CH2CH3与的分子式均为C4H10，但结构不同，互为同分异构体；属于同一种物质。 例4　在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是(　　) ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ③ ④ ⑤ A．②和⑤ B．②和③ C．①和② D．③和④ 答案　B 解析　①和④、②和③、③和⑤的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同一种物质。 例5　(2017临沂一中高一月考)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 答案　C 解析　若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即———C—C；若主链有4个碳原子，则氯原子有4种位置，即；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，则氯原子只有1种位置，即。故C5H11Cl的同分异构体共有8种。 思维启迪 解答此类题目要抓住判断角度，找出等效氢原子种类。一般来说，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效。氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“”) (1)C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高(　　) (2)常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态(　　) (3)乙烷能与溴水发生取代反应而使其退色(　　) (4)C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种(　　) (5)(CH3)2CHCH2CH3的名称为戊烷(　　) (6)同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)　(4)　(5)　(6)√ 2．(2017包头一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①CH3(CH2)2CH3　②CH3(CH2)3CH3　③(CH3)3CH　④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① 答案　A 解析　烷烃的碳原子数越多，沸点越高。在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点越低。据此可知，沸点由高到低排列的顺序是②④①③，故A项正确。 3．(2017周口高一月考)下列关于烷烃的说法正确的是(　　) A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态 D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链 答案　C 解析　A项中C3H7Cl有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。 4．下列有机物中，互为同分异构体的是(　　) ①CH2===CHCH3；②；③CH3CH2CH3；④HC≡CCH3；⑤；⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥ 答案　A 解析　①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 5．(2017延安校级期中)下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　) A．不能使溴水退色 B．可以在空气中燃烧 C．与Cl2发生取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液退色 答案　D 解析　烷烃为饱和烃，分子中不存在不饱和键，其化学性质稳定，所以烷烃具有“不能使溴水退色”的化学性质，故A不符合题意；烷烃中含有C、H元素，所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质，故B不符合题意；烷烃的特征反应为取代反应，在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应，所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质，故C不符合题意；烷烃分子中不存在不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化学性质，故D符合题意。 6．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。 7．完成下列各题： (1)同温同压下，某烷烃的蒸气密度是H2的29倍，其分子式为________，该烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式及名称：____________________________________。 (2)已知某烷烃分子中电子数为42。 ①该烷烃的分子式为________，写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________，其一氯代物只有一种的结构简式为______________________________。 ②上述同分异构体中，在相同条件下沸点最高的是__________________________________(写结构简式)。 答案　(1)C4H10　2　CH3—CH2—CH2—CH3，正丁烷； ，异丁烷　(2)①C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3、、 ②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 解析　(1)同温同压下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，该烃的相对分子质量为292＝58，烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其相对分子质量为14n＋2＝58，n＝4，故烷烃分子式为C4H10。其结构简式和名称分别为CH3CH2CH2CH3，正丁烷；，异丁烷。(2) ①烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，故烷烃分子式为C5H12。烷烃C5H12有3种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、 、，其一氯代物分别有3种、4种、1种。②烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中CH3CH2CH2CH2CH3沸点最高。 [对点训练] 题组一　烷烃的结构和性质 1．(2017甘肃天水校级期末)下列物质中不属于烷烃的是(　　) A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H10 答案　B 解析　CH4只含碳、氢两种元素，碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故A不符合题意；C2H4不符合烷烃通式，碳原子未饱和，存在碳碳双键，不属于烷烃，故B符合题意；C3H8符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故C不符合题意；C4H10符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故D不符合题意。 2．下列说法正确的是(　　) A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种 答案　B 解析　A项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项，n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。 3．北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是(　　) A．1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气 B．与丁烷互为同分异构体 C．能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．分子式为C3H8 答案　D 解析　1 mol C3H8完全燃烧消耗O2为(3＋) mol＝5 mol，A项不正确；C3H8为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾氧化，即C3H8不能使高锰酸钾溶液退色，C项不正确。 4．在1.013105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称及结构简式 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0 异戊烷 27.8 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是气体 B．在1.013105 Pa、20 ℃时，戊烷都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随支链的增加，沸点降低 答案　D 解析　由题表中信息可知，新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B两项均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。 5．下列物质中：①氯水；②浓硫酸；③溴蒸气；④烧碱；⑤氧气；⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定条件下可以与丙烷发生化学反应的是(　　) A．①②③⑤ B．④⑤⑥ C．③⑤ D．②③④⑥ 答案　C 解析　丙烷与甲烷的化学性质相似，可据甲烷的化学性质类推。 题组二　同分异构体及其判断 6．下列说法正确的是(　　) A．戊烷的同分异构体有2种 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 答案　D 解析　相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同，可推出相同的分子式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D项正确。 7．下列化学式只表示一种物质的是(　　) A．C3H7Cl B．C3H8 C．C2H4Cl2 D．C 答案　B 解析　C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构，C3H7Cl可表示两种物质，A项不符合题意；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质，B项符合题意；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构，C项不符合题意；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示，D项不符合题意。 8．(2017太原五中高一月考)进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是(　　) A．(CH3)2CHCH(CH3)2 B．新戊烷 C．异戊烷 D．(CH3)3CCH2CH3 答案　A 解析　(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种H原子，所以其一氯代物有2种，A项正确；新戊烷分子中只有1种H原子，所以其一氯代物只有1种，B项错误；异戊烷分子中有4种H原子，所以其一氯代物有4种，C项错误；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种H原子，所以其一氯代物有3种，D项错误。 9．(2017重庆七校高一联考)下列说法正确的是(　　) A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 B．和互为同分异构体 C．丙烷的填充模型为 D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同 答案　D 解析　随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A项错误；和的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为，C项错误；CH3CH3的一氯代物只有1种，C5H12有3种同分异构体，其中的一氯代物只有1种，D项正确。 题组三　烷烃燃烧的计算 10．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 答案　C 解析　设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为 mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。 11．使1 mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5 mol，该烷烃的化学式是(　　) A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12 答案　B 解析　烷烃燃烧的化学方程式可以表示为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 1 mol　　　 mol 可见，＝5，解得n＝3。所以该烷烃的化学式为C3H8。 12．(2017枣庄校级月考)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100 ℃)压强保持不变，该烃可能是(　　) A．C2H6 B．C2H4 C．C3H8 D．C3H6 答案　B 解析　烃燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即1＋x＋＝x＋，得y＝4，B项正确。 [综合强化] 13．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。 (1)图中属于烷烃的是________(填字母)。 (2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成__________；不仅可以形成__________，还可以形成碳环。 (3)上图中互为同分异构体的是A与________，B与________(填字母)。 答案　(1)AC (2)碳碳双键　碳链 (3)C　DEF 解析　(1)不含不饱和键的链状烃是烷烃，属于烷烃的是AC。(2)通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知：碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成碳碳双键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)同分异构体是分子式相同，而结构不同的化合物。在题图中A是正丁烷，分子式是C4H10，C是2甲基丙烷，A、C互为同分异构体；B是2丁烯，分子式是C4H8，与D、E、F分子式相同，而结构不同，因此它们互为同分异构体。 14．从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ①NO2和N2O4　②12C和 14C　③K和 Ca ④异戊烷()和新戊烷() ⑤和　⑥甲烷和丙烷 (1)互为同位素的是________(填序号，下同)。 (2)互为同分异构体的是________。 (3)为同一种物质的是________。 答案　(1)②　(2)④　(3)⑤ 解析　(1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。(3)⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。 15．某气态烃在标准状况下的密度为2.59 gL－1。 (1)其相对分子质量等于________。 (2)该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是________。 (3)可能的结构简式及名称是_____________________________________________________。 答案　(1)58　(2)2∶5　C4H10 (3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷) 解析　(1)M＝2.59 gL－122.4 Lmol－1≈58 gmol－1。 (2)N(C)∶N(H)＝∶≈2∶5， 则烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x， 则有(122＋5)x＝58，x＝2， 所以烃的分子式为C4H10。 (3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)。 16．(1)完全燃烧0.1 mol某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验结束后，称得浓硫酸增重9 g，浓碱液增重17.6 g。该烃的化学式为____________，并写出其所有可能的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)某烷烃的相对分子质量为128，该烷烃的化学式为__________________。 (3)在常温常压下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四种气态烃。 ①取等物质的量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是________________(填分子式)。 ②取等质量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是______________________(填分子式)。 答案　(1)C4H10　CH3—CH2—CH2—CH3、 (2)C9H20　(3)①C4H10　②CH4 解析　(1)浓硫酸的作用是吸水，浓硫酸增加的质量为H2O的质量，根据元素守恒，烃中n(H)＝9 mol＝1 mol，浓碱液吸收CO2，浓碱液增重的质量是CO2的质量，根据元素守恒，烃中n(C)＝ mol＝0.4 mol，因此1 mol烃中含C为4 mol，含H为10 mol，即分子式为C4H10，含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷，其结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH3、。 (2)根据烷烃的通式CnH2n＋2，相对分子质量为128，即14n＋2＝128，解得n＝9，分子式为C9H20。 (3)1 mol CxHy的耗氧量为(x＋) mol，由各烃分子式中C、H原子数目可知，相同物质的量各烃C4H10的耗氧量最大。等质量的各烃，烃中氢元素质量分数越大，消耗氧气越多，碳元素质量分数越大，生成二氧化碳越多，CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子数目之比分别为1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5，故CH4中氢元素质量分数最大，等质量的各烃中CH4消耗氧气最多。