2019-2020年高三化学一轮复习 有机推断与合成学案.doc

2019-2020年高三化学一轮复习 有机推断与合成学案【讨论】有机化合物AH的转换关系如下图所示： (C9H14O4)请问根据图示转化关系你能获取A、E、F、G、H有关结构的信息是：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是_，名称是_。(2)由G转化为H的化学方程式是_。【知识】根据特定的反应条件进行推断。“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。“”或“”为不饱和键加氢反应的条件，包括、CC、与H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。“”“”为醇氧化的条件。“”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。“”“”是醛氧化的条件。【难点】链成环的方法：二元醇成环：如HOCH2CH2OH。羟基酸酯化成环：如HO(CH2)3H2O。氨基酸成环：如H2NCH2CH2COOH。二元羧酸成环：如HOOCCH2CH2COOH。【方法】顺推逆推；前推推、后到到；猜测论证。【练习】某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【注意】依据新信息进行有机结构推断，常见的信息可以多记一些。回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。 【强化】已知：CH2CHCHCH2RCHCHR其中，R、R表示原子或原子团。【总结】1、各有机物的转化关系：2、有机推断题的解题思路：【答案】（1）C(CH3)2ClCH(CH3)2NaOH C(CH3)2C(CH3)2NaClH2O（2）乙苯，C2H5HNO3 C2H5NO2H2O（3）C2H5NCH3 （4）19种，（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；NH2。【答案】(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4 (3) 2NaOHNaClH2O (4) (5) 、 (任意三种即可(6) 【答案】(1)醛基(2)NaOH溶液3 (3)HOCH2CHCHCH2OHO2OHCCHCHCHO2H2O