北京专用2019版高考化学一轮复习第33讲醇和酚课件.ppt

第33讲醇和酚 一 乙醇 C2H5OH 1 结构简式 CH3CH2OH 官能团 OH 2 物理性质及应用 1 俗称酒精 是没有颜色 透明而具有 特殊香味的液体 可作饮料 香精和添加剂等 2 密度比水 小 20 时的密度是0 7893g cm3 沸点是78 5 3 乙醇 易挥发 能够溶解多种无机物和有机物 实验室中可以用乙醇洗涤附着在试管壁上的苯酚和单质碘 4 能够与水以任意比互溶 形成恒沸点混合物 所以制无水乙醇不能直接蒸馏 而是先加入新制生石灰吸水生成Ca OH 2再加热蒸馏 5 乙醇可使蛋白质变性 医疗上可用体积分数为75 的酒精作消毒剂 教材研读 3 乙醇的化学性质乙醇的化学性质主要由羟基决定 乙醇中碳氧键和氢氧键有较强的极性 在反应中易断裂 1 与Na等活泼金属反应 2Na 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa H2 2 消去反应 乙醇在浓H2SO4作用下加热到170 时生成乙烯 化学反应方程式为 3 氧化反应a 燃烧 CH3CH2OH 3O22CO2 3H2O b 乙醇的催化氧化 将铜丝在酒精灯火焰上烧红后 表面氧化后 插入试管中的乙醇溶液中 现象 铜丝表面变红 产生刺激性气味 反应的化学方程式为 知识拓展乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应实验步骤 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液 然后加入少量乙醇 振荡 实验现象 重铬酸钾酸性溶液由橙红色变为绿色 结论 乙醇可以被重铬酸钾酸性溶液氧化 自测1生活中的有机物种类繁多 在衣 食 住 行等多方面应用广泛 其中乙醇是比较常见的有机物 1 乙醇是无色有特殊香味的液体 密度比水小 2 工业上用乙烯与水反应可制得乙醇 该反应的化学方程式为CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 不写反应条件 原子利用率是100 3 属于乙醇的同分异构体的是D 填编号 A B C 甲醇D CH3 O CH3E HO CH2CH2 OH 4 乙醇能够发生氧化反应 46g乙醇完全燃烧消耗3mol氧气 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛 反应的化学方程式为2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O 自测2化合物甲 乙 丙有如下转化关系 甲 C4H10O 乙 C4H8 丙 C4H8Br2 请回答下列问题 1 甲中官能团的名称是羟基 甲属于醇类物质 甲可能的结构有4种 其中可催化氧化为醛的有2种 2 反应条件 为浓H2SO4 加热 条件 为溴水 或溴的CCl4溶液 3 甲 乙的反应类型为消去反应 乙 丙的反应类型为加成反应 4 丙的结构简式不可能是B 填字母 A CH3CH2CHBrCH2BrB CH3CH CH2Br 2C CH3CHBrCHBrCH3D CH3 2CBrCH2Br 解析由转化关系可知 甲为丁醇 其结构可能为CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH OH CH3 其中可被催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和 二 苯酚 1 羟基与 苯环直接相连而形成的化合物称为酚 2 苯酚苯酚的分子式为 C6H6O 结构简式为 或 C6H5OH 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是 无色晶体 有 特殊气味 2 苯酚常温下在水中的溶解度 不大 当温度高于 65 时与水 混溶 苯酚易溶于酒精 4 苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 使酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对苯环的影响 使苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼 1 弱酸性于酸性H2CO3 C6H5OH 所以不会生成CO2 2 苯环上的取代反应 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 氧化反应 苯酚常温下常呈粉红色 是被O2氧化的结果 可使酸性KMnO4溶液褪色 可以燃烧 4 显色反应 遇Fe3 呈紫色 可用于检验苯酚 5 加成反应 6 缩聚反应 自测3 1 和互为同系物吗 2 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 答案 1 两者不互为同系物 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 两者不是同系物 2 方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加饱和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 自测4白藜芦醇 广泛存在于食物 如桑葚 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌性 1 能够跟1mol该化合物起反应的Br2 H2的最大用量分别是D A 1mol 1molB 3 5mol 7molC 3 5mol 6molD 6mol 7mol 2 下列不能与白藜芦醇反应的是C A Na2CO3溶液B FeCl3溶液C NaHCO3溶液D 酸性KMnO4溶液 解析 1 与酚羟基处于邻 对位的氢原子可被溴原子取代 碳碳双键可与溴发生加成反应 故1mol该有机物最多可与6molBr2发生反应 1mol苯环可与3molH2发生加成 1mol碳碳双键可与1molBr2发生加成 故1mol该有机物最多可与7molBr2发生反应 2 酸性 H2CO3 HC 所以白藜芦醇不能与NaHCO3溶液反应 考点突破 考点一脂肪醇 芳香醇 酚的结构与性质 考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律 考点一脂肪醇 芳香醇 酚的结构与性质 典例1下列关于酚的说法不正确的是 A 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和NaOH溶液反应C 苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验苯酚D 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案D分子中含有苯环和羟基的含氧衍生物不一定属于酚类 如属于芳香醇 D错 D 1 1下列四种有机化合物均含有多个官能团 其结构简式如下所示 下列有关说法中正确的是 A a属于酚类 可与NaHCO3溶液反应产生CO2B b属于酚类 能使FeCl3溶液显紫色C 1molc与足量浓溴水发生反应 最多消耗3molBr2D d属于醇类 可以发生消去反应 D 答案DA项 a物质中羟基直接连在苯环上 属于酚类 但不能和NaHCO3溶液反应 B项 b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 属于醇类 不能使FeCl3溶液显紫色 C项 c物质属于酚类 苯环上酚羟基邻 对位上的氢原子可以被溴原子取代 根据c物质的结构简式可知1molc最多能与2molBr2发生反应 D项 d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上 属于醇类 并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子 所以d物质可以发生消去反应 1 2莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物 达菲的重要原料 已知莽草酸的结构简式如图所示 下列关于这种有机化合物的说法中正确的是 A 莽草酸的分子式为C6H10O5B 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C 莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D 1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠4mol 答案BA项 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5 B项 莽草酸的分子结构中含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 C项 莽草酸分子结构中不含酚羟基 遇FeCl3溶液不会显紫色 D项 1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠1mol B 考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律 1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇的消去反应规律醇分子中连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子 才可发生消去反应 生成不饱和键 可表示为 典例2 2017北京昌平期末 5 一滴香 是有毒物质 被人食用后会损伤肝脏 还能致癌 其分子结构如图所示 下列说法正确的是 A 该有机物的分子式为C7H7O3B 该有机物能发生取代 加成和氧化反应C 1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应D 该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应 B 答案BA项 该有机物的分子式为C7H8O3 B项 该有机物分子中含有碳碳双键 碳氧双键 醇羟基 可以发生加成反应 取代反应和氧化反应 C项 该有机物中能和氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键和碳氧双键 故1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应 D项 该有机物的不饱和度为4 与苯环的不饱和度相同 因此其芳香族同分异构体中不可能含有醛基 也就不能发生银镜反应 2 1下列醇类物质中既能发生消去反应 又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A B C D 答案CA项 发生催化氧化生成酮 B项 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子 不能发生消去反应 D项 发生催化氧化生成酮 C 2 2 1 下列醇类物质能发生消去反应的是 填序号 甲醇 1 丙醇 1 丁醇 2 丁醇 2 2 二甲基 1 丙醇 2 戊醇 环己醇 2 下列醇类物质能发生催化氧化的是AC 填字母 3 化学式为C4H10O的醇 能被催化氧化 但氧化产物不是醛 则该醇的结构简式是CH3CH2CH OH CH3 解析 1 醇发生消去反应的条件 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 据此可知 不能发生消去反应 其余醇类均能发生消去反应 2 醇发生催化氧化反应的条件为与 OH相连的碳原子 即 碳原子 上必须有氢原子 A中 碳原子上连有2个氢原子 故A能被催化氧化成醛 C中 碳原子上连有1个氢原子 故C能被催化氧化成酮 B D中 碳原子上没有氢原子 因此均不能被催化氧化 3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CH3 CH2OH能被催化氧化成醛 C CH3 3OH不能被催化氧化 CH3CH2CH OH CH3能被催化氧化成酮