2019届高考化学一轮复习大专题冲关六有机合成与推断题突破策略课件.ppt

大专题冲关 六 有机合成与推断题突破策略 1 有机推断 1 推断有机物的依据 途径有机物间的转变 实质上是官能团的转变 应根据官能团的性质和相互转变关系 结合具体的实验现象 数据 再分析综合 做出正确合理的推断 根据官能团的特征反应推断 根据反应后的产物逆向推断 根据衍变关系及反应条件 找出突破口进行推断 根据题目信息 灵活应用有机物知识进行推断 2 推断有机物的思路 3 有机推断题的突破口 物理特征突破口有机物中各类代表物的颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点等往往各有特点 解题时可考虑从物理特征找到题眼 反应条件突破口 转化关系突破口在有机推断中灵活运用转化关系 并根据题目的限制条件拓展和完善 可起到事半功倍的效果 连续氧化关系 重要的 三角 转化关系 a 卤代烃在强碱醇溶液中加热 醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃 b 烯烃在一定条件下分别与HX H2O发生加成反应生成卤代烃 醇 c 卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇 醇与HX在酸性条件下取代反应生成卤代烃 实验现象突破口 2 有机合成 1 有机合成路线设计的一般程序 观察目标分子的结构 即观察目标分子的碳骨架特点 官能团种类及其位置 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 对目标分子中碳骨架先进行构建 然后再引入相应的官能团 或者先进行官能团的转化 然后再进行碳骨架构建等 来进行不同合成路线的设计 优选不同的合成路线 以绿色化学为指导 尽量采用廉价易得 低毒 最好无毒 低污染 最好无污染 的原料及选择最优化的合成路线 2 有机合成思维模型 典例共研 例1 2017 全国 卷 化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成G的路线如下 已知以下信息 A的核磁共振氢谱为单峰 B的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1molD可与1molNaOH或2molNa反应 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 B的化学名称为 3 C与D反应生成E的化学方程式为 5 由图中G知 分子式C18H31NO4 答案 4 取代反应 5 C18H31NO4 4 由E生成F的反应类型为 5 G的分子式为 6 L是D的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1mol的L可与2mol的Na2CO3反应 L共有种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 例2 2016 北京卷 功能高分子P的合成路线如下 1 A的分子式是C7H8 其结构简式是 2 试剂a是 3 反应 的化学方程式 4 E的分子式是C6H10O2 E中含有的官能团 5 反应 的反应类型是 6 反应 的化学方程式 7 已知 2CH3CHO 以乙烯为起始原料 选用必要的无机试剂合成E 写出合成路线 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 2 浓HNO3和浓H2SO4 4 碳碳双键 酯基 5 加聚反应 训练突破 1 沐舒坦 结构简式为 不考虑立体异构 是临床上使用广泛的药物 下图所示的为其多条合成路线中的一条 反应试剂和反应条件均未标出 完成下列填空 1 写出反应 所用试剂和反应条件 反应 的化学反应方程式 2 写出反应类型反应 反应 3 写出结构简式A B 4 反应 中除加入反应试剂C外 还需要加入K2CO3 其目的是 5 写出两种C的能发生水解反应 且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式 6 反应 反应 的顺序不能颠倒 其原因是 2 还原反应取代反应 4 中和反应生成的盐酸 同时防止盐酸和氨基发生反应 6 氨基易被氧化 利用高锰酸钾 加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化 1 I的结构简式是 它的分子中有种不同类型的官能团 它是J的 2 若M的结构简式为CH3C CCH2OH 则AB的名称应为 N应具有顺反异构现象 它的反式异构体的结构简式为 3 C D的分子结构中 都存在醛基 它们之间通过加成 脱水反应生成结构简式为C6H5CHCHCHO的有机物E 反应的总化学方程式为 E的核磁共振氢谱中应该具有组峰 4 E转化为F 可以选用的氧化剂是 试剂a应是 G与试剂b反应的化学方程式是 3 导学号96656269环丁基甲酸是重要的有机合成中间体 其一种合成路线如下 回答以下问题 1 A属于烯烃 其结构简式为 2 B C的反应类型是 该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是 写结构简式 3 D的结构简式为 E的化学名称是 解析 3 D与E发生酯化反应生成F 由E的结构简式可推出D为丙二酸 结构简式为HOOC CH2 COOH E的化学名称是丙二酸二乙酯 答案 3 HOOC CH2 COOH丙二酸二乙酯 4 写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体 写结构简式 不考虑立体异构 核磁共振氢谱为3组峰 能使溴的四氯化碳溶液褪色 1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体 5 H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯 CH2CH COOC2H5 写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式