2019-2020年高中化学选修五3-3 羧酸　酯 教案.doc

2019-2020年高中化学选修五3-3 羧酸酯 教案学习目标1熟悉羧酸的概念及分类。2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点。3.了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。知识点一羧酸学生用书P55自主探究自主学习探究归纳阅读教材P60P61，思考并填空1羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(COOH)。(2)分类(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基，在羧基中，有两个部位的键容易断裂：当键断裂时，RCOOHRCOOH，容易解离出H，使羧酸具有酸性；当键断裂时，羧基中的OH易被其他基团取代。2乙酸(1)组成、结构和物理性质(2)化学性质酸性：乙酸在水溶液中能部分电离。CH3COOHCH3COOH。酯化反应如乙酸与乙醇的反应自我测评(做一做)1判断正误(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。()(2)在水溶液中CH3COOH中的CH3可以电离出H。()(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。()(4)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。()(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2下列物质中，不属于羧酸类的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸答案：D3某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D能与单质镁反应答案：C认知总结1酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。 2酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应。扫一扫进入91导学网(www.91daoxue.com)酯化反应讲练互动典例剖析题组训练典例剖析酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有_(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为_、_、_、_。解析答案(1)(2) 名师点睛(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；(3)在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。题组训练题组一羧酸的结构与性质1(xx高考山东卷)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体解析：选A。苹果酸分子中含有羟基和羧基2种官能团，能发生酯化反应，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为或，即二者为同一物质，D项错误。2下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得有机产物中能跟NaHCO3溶液反应的是()解析：选C。A、B、C、D中的溴原子被羟基取代后的有机产物分别是：，在这些物质中，只有含有羧基的物质可以和NaHCO3溶液反应。题组二酯化反应3当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为()A16 B18C20 D22解析：选C。抓住酯化反应的机理，即“酸脱羟基，醇脱氢”： 由以上可知生成的水中有18O，HO的相对分子质量为20，故选C。4已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题：F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E：_，F：_。解析：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH CH2，由与溴反应生成加成产物可知B为：CH3CHBrCH2Br，结合题给信息，B与NaCN发生取代反应生成，该物质水解生成E为：，又知B水解生成D为：。E和D发生酯化反应生成F。答案：(1)(2) 知识点二酯学生用书P57自主探究自主学习探究归纳阅读教材P62P63，思考并填空1组成和结构酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同。其官能团是，碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯分子式相同是同分异构体。2酯的性质自我测评(做一做)乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A乙酸和甲醇 B乙酸钾和乙醇C甲酸和甲醇 D乙酸钾和甲醇解析：选D。在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成羧酸盐。认知总结1酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOC2HOHCH3CO18OC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率反应类型取代反应2.酯水解时的定量关系(1)1 mol的水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol的COOH(或COONa)和1 mol OH，如。酯化反应中，1 mol COOH和1 mol OH酯化生成1 mol 和1 mol H2O。(2)羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量，如2NaOH 3酯的同分异构体的书写方法(1)书写C4H8O2的酯的同分异构体时，主要通过变换两侧的碳原子来完成，减去左侧的C原子加在的右侧，分子式为C4H8O2的酯有如下几种：(2)书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。讲练互动典例剖析题组训练典例剖析醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，其结构简式为。回答下列问题：(1)醋柳酯的分子式为 _。(2)关于醋柳酯的说法正确的是()A是高分子化合物B可与氢气发生加成反应C能发生银镜反应D能发生水解反应且只生成2种有机物(3)醋柳酯的合成路线如下所示，请回答下列问题：中间产品C中混有反应物A和B，检验C中含有A的反应可以是(用化学反应方程式表示)_。1 mol A最多可以与_mol Na发生反应。写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。A的同分异构体很多，写出属于酯类且能与FeCl3反应显紫色的同分异构体的结构简式：_。解析(2)醋柳酯中含有酯基、苯环、醚键等，其中苯环能与H2在一定条件下发生加成反应，酯基能发生水解反应()，将酯基断开还原可得到CH3COOH、，共3种物质。(3)比较C与B的结构简式可知酯基是新生成的， ，检验A即检测COOH，用NaHCO3溶液即可。A中含酚羟基和COOH，二者都与Na反应。NaOH足量，C中的酯基水解后产生的COOH与酚羟基以及C中原有的酚羟基都与NaOH反应。与FeCl3反应显紫色说明分子中含酚羟基，因此该同分异构体中应含有酯基和酚羟基两类官能团，再考虑芳香化合物中两个侧链的相对位置(邻、间、对)可写出符合题意的同分异构体。答案(1)C16H14O5(2)B(3)2 规律方法(1)醋柳酯中的酯基、醚键都不与H2加成，但苯环能与H2加成。若忽略苯环的存在则易错选。(2)C与NaOH反应时注意酯基水解产生的酚羟基也与NaOH反应。题组训练题组一羧酸和酯的同分异构体的书写1邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C。2乙酸苯甲酯的结构简式为，其含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5种，其中3种结构简式如下：、，试写出另外2s种同分异构体的结构简式。解析：依据酯的结构特点和书写规则，适当移动的位置可得出另外5种同分异构体。本题的巧解是将题给酯基换成即得到所求的2种同分异构体。答案：题组二酯的水解3乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是()A该有机物的分子式为C11H18O2B1 mol该有机物最多可与3 mol H2反应C能发生加成、取代、氧化、加聚反应D在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH解析：选C。该有机物有12个碳原子，A项错误；该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，B项错误；该有机物中能消耗NaOH的只有酯基，D项错误。4中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为()A3 mol、2 mol B3 mol、3 molC2 mol、2 mol D3 mol、4 mol解析：选D。从七叶树内酯的结构简式可以看出，其分子中右侧的环不是苯环，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2 mol Br2，而右侧环上的碳碳双键，可以和溴发生加成反应，消耗1 mol Br2。因此1 mol七叶树内酯分别消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。核心知识提炼1羧酸 2酯知能演练轻松闯关基础温故1在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿，当开启酒坛的封口时，散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了，这些酒深藏地下历经两千年，不仅没有变质，反而变得香气更浓。这种香味是由哪种物质引起的()A乙醇 B乙酸C乙酸乙酯 D乙醛解析：选C。该香味是由乙醇与乙醇被部分氧化成的乙酸反应生成的乙酸乙酯散发出来的。2能发生银镜反应，但滴入石蕊试液后不变色，若加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失。这种有机物是()A甲酸 B乙酸C甲酸甲酯 D乙醛解析：选C。由题意可知，能发生银镜反应，说明该分子中含有醛基；滴入石蕊试液后不变色，说明它无羧基；加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失，说明它能与NaOH溶液反应，综合以上条件，可推知它为甲酸某酯，故C符合。3除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是()A乙醇(乙酸)生石灰过滤B乙醇(乙醛)通入水蒸气催化加热C乙酸(乙醛)通入O2常温常压D乙酸乙酯(乙酸)碳酸钠溶液分液解析：选D。A项，方法应为蒸馏；B项，试剂应选H2；C项，方法应选择加热和催化剂。 4乙酸与2.0 g某饱和一元醇A反应，生成酯3.7 g，并回收到A 0.4 g，则A的相对分子质量为()A32 B46C60 D74解析：选A。CH3COOHROHCH3COORH2O17R59R1.6 g 3.7 g求得：R15，所以A的相对分子质量为32。5分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种解析：选C。酯是由羧酸与醇经酯化反应生成的：C5H10O2的酯存在下列同分异构体：，共9种。6某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是()AC3H7COOC2H5BC2H5COOCH(CH3)2CC2H5COOCH2CH2CH3解析：选B。本题要求根据酯的水解产物，通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，所以醇应是2丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。7.某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是() A332 B643C111 D321解析：选D。分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol羧基可与1 mol NaHCO3反应。所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是321。8要将完全转化为，正确的方法是()A与足量稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液B与足量NaOH溶液共热后，再加入足量稀硫酸C与足量NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D与足量稀硫酸共热后，再加入金属钠解析：选C。A、D项最终均得到，B项最终得到，C项转化路线为9从右栏中选出左栏物质所具有的性质： 答案：ABCDE10某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25 时的溶解度为0.35 g。制取苯甲酸甲酯实验装置如下：(1)写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式：_。(2)根据化学计量数之比，反应物甲醇应过量，其理由是_。(3)冷却后的粗产品中加入25 mL水的目的是_，将分液后的下层液体加入到1 g Na2CO3中的目的是：吸收酯中的水并抑制酯的溶解；_。(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体，其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团；写出该化合物与足量NaOH溶液共热的化学方程式：_。解析：(1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为： (2)为了提高某一反应物(较昂贵)的转化率，可以适当提高与之反应物的量(价格低廉)。(3)CH3OH易溶于水，加入25 mL H2O可以洗去粗产品中的CH3OH；加入Na2CO3是为了降低酯的溶解度，同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。答案：(1)C6H5COOHCH3OHC6H5COOCH3H2O(2)提高较贵的苯甲酸的转化率(3)除去粗产品中混有的甲醇将苯甲酸转化为高沸点难挥发的苯甲酸钠(以防止其蒸馏时混入苯甲酸甲酯的蒸气中) 能力提升11在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代反应、加成反应、水解反应、中和反应四种反应的是() A BC D解析：选D。和项不能发生水解反应。12可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸银氨溶液溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液氢氧化钠溶液A和 B和C和 D和解析：选A。从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无，故可用和来鉴别。13NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同 解析：选C。本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D58中含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但酯基与NaOH反应属于水解反应，羧基与NaOH反应属于中和反应，A项正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B项正确；NM3中没有醇羟基不能发生消去反应，D58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C项错误；二者都含有酚羟基，遇FeCl3溶液都显紫色，D项正确。14(1)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢，则其分子式为_，分子中所有碳原子是否全部在同一平面上_(填“是”或“否”)。(2)在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子叫手性碳原子。这类有机物具有光学活性，试用*C标出如下有机物中的手性碳原子。若要消除其光学活性，可选用下列哪些化学反应_(填字母)。a还原、b.氧化、c.消去、d.酯化、e.水解解析：(1)因为84146，红外光谱显示A中含有，所以A为烯烃，其分子式为C6H12，又知核磁共振氢谱只有一种氢说明该烯烃结构对称可推知为：，故所有碳原子共平面。(2)根据信息可知同时连有H、CHO、CH2OH、CH2OOCCH3的碳原子为该有机物手性碳原子，通过化学变化，只要使上述4个原子(原子团)中有两个相同，即可消除其光学活性。方法有a还原CHO为CH2OH；b氧化CH2OH为CHO；c消去OH，该碳还连有3个原子团；d通过酯化反应将CH2OH转化为：；e通过水解反应将转变为CH2OH，故a、b、c、d、e均可以。答案：(1)C6H12是(2) abcde15某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：XYZH2O(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_(填标号字母)。 (2)Y的分子式是_，可能的结构简式是：_和_。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是_，E的结构简式是_。解析：(1)由题干反应情况可推测X中含OH，Y为羧酸、Z为酯。根据X不与FeCl3发生显色反应可知X为d。(2)X为醇，结合反应条件及Z的分子式可知Y为羧酸Z为酯，且Y为C4H8O2，可能的结构简式有：。(3)由F反应的产物可推测F为，F发生的反应为酯化反应(取代反应)，则E为。答案：(1)d(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应(或取代反应)CH2(OH)CH2CH2CHO