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专题21 有机化学综合题1【2018届崇明区二模】杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成 。请回答下列问题：（1）写出反应类型：_；_。（2）写出反应的化学方程式：_。（3）写出两种符合下列条件的的同分异构体：_。i. 含有苯环 ii. 含有醛基：（4）以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中，_，加热，_，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。（5）根据上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线（其它试剂任选）_。【答案】 取代反应 取代反应 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任写两种即可) 加入NaOH溶液 加入过量硝酸 详解：(1). 通过以上分析知，、均为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；(2). 反应为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反应方程式为ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案为：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O；(3). 符合题目条件的的同分异构体有：，故答案为：(任写两种即可)；(4). 取少量ClCH2COOH置于试管中，加入NaOH溶液、加热，然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素，故答案为：加入NaOH溶液；加入过量硝酸；(5). 以CH3COOH和为原料制备时，可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3，苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：，故答案为：。点睛：本题综合考查有机合成，解答本题时要注意根据反应前后结构简式的变化情况确定反应类型，试题难度一般。本题的易错点是第(4)问，在加入硝酸银溶液检验氯离子之前，必须加入过量稀硝酸中和掉未完全反应的NaOH，否则无法达到实验目的。2【2018届长宁区第二学期期中】普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成: 请回答下列问题:（1）写出下列反应类型，反应属于_反应，反应属于_反应。写出化合物 B 的结构简式_。（2）已知: 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是：_ 并写出 C+DE 反应的化学方程式：_（3）已知 与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的 B 的其它 3 个同分异 构体的结构简式_。分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（4）-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_。 设计一条由 AMS 合成的合成路线：_。【答案】 加成 取代 苯环、酯基、硝基任选一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烃 符合下列条件分子中含有羧基，HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则两取代基在对位上，符合条件的同分异构体有；（4）-甲基苯乙烯（AMS） 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是芳香烃。 与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，氧化得到，合成路线如下： 。3【2018届杨浦区二模】惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：完成下列填空：（1）写出反应类型。反应I：_反应、反应V：_反应。（2）写出反应II试剂和反应条件：_。（3）写出反应III的化学反应方程式：_。（4）如何检验中的溴元素？_。（5）写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 溴代甲基环己烷（也可表示为）可通过反应合成1-甲基环己烯（也可表示为）（6）设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。（合成路线常用的表示方式为： ）_【答案】 加成 消除 NaOH水溶液，加热 取样，向其中加入NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无 （4）因为卤代烃中的卤原子电离不出来，要想检验必须先让其水解，生成卤化氢再检验。方法为：取样，向其中加入NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。（5）惕格酸中含碳碳双键和羧基且有两个甲基，符合条件的同分异构体为：（6）有卤代烃到烯烃可以经过消去-加成-消去的方式得到，过程为：。4【2018届松江区二模】1,4-环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。完成下列填空：（1）写出C的结构简式_，G中官能团名称为_。（2）写出反应的化学方程式 _。（3）一定条件下D脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式_。（4）检验F中存在溴元素的方法是_。（5）写出由CH2=CHCH2Br合成CH3CH2COOCH2CH2CH3的路线。（合成路线常用的表示方式为 ： ）_【答案】 羟基 C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O 取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有淡黄色沉淀产生，说明有溴元素 （2）反应的化学方程式为；（3）苯与浓硝酸，在浓硫酸条件下加热，发生取代反应，即反应方程式为C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O ；（4）检验溴元素，首先把溴元素转化成离子，即方法是取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有淡黄色沉淀产生，说明有溴元素；（5）合成CH3CH2COOCH2CH2CH3时，需要的原料是CH3CH2COOH和CH3CH2CH2OH，因此先把CH2=CHCH2Br与氢气发生加成反应，生成CH3CH2CH2OH，然后连续氧化成CH3CH2COOH，最后CH3CH2COOH与CH3CH2CH2OH发生酯化反应，得到目标产物，即合成路线为。点睛：有机物的推断中，对比反应前后结构简式，确认官能团的引入和去掉，找出化学键的断裂和生成，确认反应类型，从而确认有机物的结构简式；问题（4）中，向溶液中加入AgNO3时，需要中和过量的NaOH，防止OH对Br产生干扰，因此具体操作是取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有淡黄色沉淀产生，说明有溴元素。5【2018届松江区上学期期末】乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请完成下列问题：（1）A的名称是_，C的结构简式为_。（2）E和CH3COOH反应生成F的化学方程式为_，该反应的类型_。（3）和是副反应，写出C2H5ClO的结构简式_。（4）写出D的稳定同分异构体的结构简式_。检验该同分异构体的实验步骤为_。（5）高聚物C也可以用电石（CaC2）为主要原料来合成，写出其合成路线。_（合成路线常用的表示方式为： ）【答案】 1,2二氯乙烷 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 取代（酯化）反应 CH2OHCH2Cl CH3CHO 取少量样品于洁净试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，出现砖红色沉淀 （3）乙烯和氯气、水反应生成乙醇，乙烯和氯气、水反应生成C2H5ClO，结构简式CH2OHCH2Cl ；正确答案：CH2OHCH2Cl 。 （4）D为环氧乙醚，分子式为C2H4O，稳定同分异构体的结构简式CH3CHO；含有醛基的有机物可以用银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液来检验，检验该物质的实验步骤为取少量样品于洁净试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，出现砖红色沉淀；（其它合理答案也可）正确答案：CH3CHO；取少量样品于洁净试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，出现砖红色沉淀。（5）生成物为聚氯乙烯，因此形成该高分子的单体为氯乙烯；电石与水反应生成乙炔，乙炔与氯化氢发生加成生成氯乙烯，氯乙烯发生加聚得到聚氯乙烯，反应完成；具体流程如下：。点睛：乙烯与氧气在一定条件下发生反应生成乙醛，也可以生成环氧乙醚；环氧乙醚与水在一定条件下发生开环加成反应生成乙二醇，这说明反应的条件下不同，发生的反应可能不同，产物不同，所以有机推断一定要注意反应的条件。6【2018届青浦区一模】PTT 是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：已知：（1）B 中所含官能团的名称为_，反应的反应类型为_。（2）反应的化学方程式为_。（3）写出 PTT 的结构简式_。（4）某有机物X 的分子式为C4H6O，X与B互为同系物,写出X可能的结构简式_。（5）请写出以 CH2=CH2 为主要原料（无机试剂任用）制备乙酸乙酯的合成路线流程图（须注明反应条件）。（合成路线常用的表示方式为：）_【答案】 碳碳双键、醛基 加成反应 CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、 【解析】试题分析：（1）根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HO-CH2-CH2-CHO；结合信息，可知F是，与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。解析：（1）B 的结构简式是CH2=CH-CHO ，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，反应是CH2=CH-CHO与水反应生成HO-CH2-CH2-CHO，反应类型为加成反应。（2）反应是HO-CH2-CH2-CHO与氢气发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反应化学方程式为。（3）与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。7【2018届浦东新区二模】食用香精D（丁二酸二乙酯）以及有机合成中间体E（1，4-二溴丁烷）的合成途径如下：完成下列填空：（1）AB的反应类型是_。BE的化学方程式为_。（2）C的结构简式为_。实验室由C生成D的反应条件是_。（3）写出两种有支链的E的同分异构体_。（4）设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物）_【答案】 加成反应（或还原反应） +2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸、加热 、 CHCHCH2CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH或：CHCHCH3CHOCH3COOH生成和水，反应的化学方程式为+2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O；（2）C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH；实验室由C生成D是，丁二酸与乙醇发生酯化反应生成丁二酸二乙酯8【2018届闵行区二模】阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：（1）的反应类型是_；的反应试剂和条件是_。（2）反应是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是_；欲检验反应的有机产物，可选择的试剂是_。aNa bNaCl溶液 cNaOH溶液 dNaHCO3溶液 （3）写出反应的化学方程式_；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。（4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。_（合成路线常用的表示方式为：XY目标产物）【答案】 加成 氢氧化钠溶液、加热 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化 d 、 （写一个即可） （2）发生催化氧化，变为 ；但有一个羟基没有被氧化，原因羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；有机物为，羧基能够和NaHCO3溶液反应放出气体，可以用NaHCO3溶液来检验；正确答案：羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化；d。（3）反应在浓硫酸作用下，发生消去反应生成；反应方程式为；与阿托酸具有相同官能团的同分异构体有4种：一个取代基的为：；2个取代基为、；正确答案： 、 （写一个即可）。点睛：与羟基相连的碳上有2个氢原子，发生催化氧化，变为醛；与羟基相连的碳上有1个氢原子，发生催化氧化，变为酮；与羟基相连的碳上有没有氢原子，不能发生催化氧化。9【2018届闵行区上学期期末】由乙苯可合成多种化工产品，如苯乙酸乙酯与聚苯乙烯等。 （1）反应所需试剂和条件是_、反应的反应类型是_。（2）B的结构简式为_。（3）写出反应的化学方程式_，检验C的含氧官能团也可用银氨溶液，简述银氨溶液的配制方法_。（4）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_。能水解 能发生银镜反应 苯环上有2个取代基（5）写出由乙苯合成聚苯乙烯( )的合成路线。(合成路线表示方法为_)。【答案】 O2 Cu/Ag 加热 取代 在硝酸银溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解为止，即得到银氨溶液 或（1）反应是生成，所需试剂和条件是O2 Cu/Ag 加热 、反应是酯化反应，反应类型是取代反应。（2）B的结构简式为；（3）写出反应的化学方程式：，银氨溶液的配制方法是在硝酸银溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解为止，即得到银氨溶液。（4）D（）的同分异构体满足能水解（说明存在酯基），能发生银镜反应（说明存在醛基或甲酸酯基），可能的结构简式为：；（5）由乙苯合成聚苯乙烯( )，其实就是将乙基转化为乙烯基，结合题干流程中有机物中氯的取代位置即可完成，流程为：或。 点睛：书写合成流程时，应正、逆向分析进行，充分利用题干中暗示信息或试题中已知信息，寻找两有机物连接时官能团特点，特别是在书写要注意条件的准确性。10【2018届静安区上学期期末】茉莉花香气的成分有多种，有机物E（C9H10O2）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）为原料进行人工合成，合成路线如下：已知：D与酒精具有相同的含氧官能团，E为酯。完成下列填空：（1）下列物质中官能团的名称是：B_，C_。（2）的有机反应类型是：_，反应、发生还需要的试剂分别是：反应_，反应_。（3）反应的化学方程式为：_。（4）E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，并包含一个酯基的结构有多个，下面是其中2个的结构简式：、请再写出2个符合上述要求的E的同分异构体结构简式：_和 _（5）请写出以CH2=CHCH2CH3为唯一有机原料制备的合成路线(无机试剂任用)。（合成路线常用的表示方式为：AB）_【答案】 羧基 氯原子 取代反应 Cu/Ag NaOH水溶液 （答案合理亦给分）【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成A，A为CH3CHO，CH3CHO继续被氧化成B，B为CH3COOH，根据有机物E(C9H10O2)是茉莉花香气的成分，证明E为酯，D与酒精具有相同的含氧官能团，说明D为醇，结合B的结构可知，E为，D为；C7H8为苯的同系物，为甲苯，因此甲苯与氯气发生侧链取代生成C，C为，C水解生成D()。（1）根据上述分析，B为CH3COOH，官能团是羧基；C为，官能团为氯原子，故答案为：羧基；氯原子；（3）根据上述分析，反应为B(CH3COOH)与D()D 的酯化反应，反应的方程式为，故答案为：；（4）E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，并包含一个酯基的结构有、HCOOCH(CH3)等，故答案为：、；（5）以CH2=CHCH2CH3制备，需要将双键位置移位，可以通过与氯化氢加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再与卤素单质加成后再消去形成二烯烃，再与溴发生等物质的量的加成即可，合成路线为 ，故答案为： 。11【2018届金山区一模】化合物 F 是一种常见的化工原料，合成方法如下：完成下列填空：（1）化合物 C 中含氧官能团的名称是_和_。（2）任写一种含苯环的 A 的同分异构体的结构简式： _。（3）BC 的反应类型是_。（4）写出 CD 的化学方程式： _。（5）已知：，设计一条以为原料合成的合成路线。_【答案】 硝基 羧基 取代反应（硝化反应） 【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。（1）化合物 C 中含氧官能团的名称是硝基和羧基。（2）一种含苯环的A的同分异构体的结构简式：。（3）BC发生硝化反应，反应类型是取代反应（或硝化反应）。12【2018届虹口区二模】环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示：完成下列填空：（1）写出反应类型：_ _。（2）写出反应的化学方程式。 _（3）反应中另一反应物F的结构简式为_。（4）检验D是否已经完全转化E的操作是_。（5）写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。_ i能发生水解反应 ii苯环上的一溴代物只有两种（6）苯乙酮（）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯（）的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：AB ）_【答案】 取代反应 取代反应 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取样，调节样品至碱性，向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若出现砖红色沉淀说明未完全转化，反之则已完全转化 等合理即可 （1）反应类型：取代反应；取代反应。（5）E（2-羟基-2-苯基乙酸）的同分异构体满足下列条件：i能发生水解反应，说明分子中有酯基； ii苯环上的一溴代物只有两种，说明苯环上有两个互为对位的取代基。这样的同分异构体有多种，如、等。（6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氢合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇发生消去反应得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具体合成路线如下： 点睛：本题属于有机合成和有机推断的综合考查，主要考查了有机反应类型、官能团的结构和性质、有机推断、同分异构体的书写、有机合成路线的设计，难度中等。要求学生要熟悉常见的反应类型，掌握重要官能团的结构和性质，能根据官能团的变化分析反应的类型、推断有机物的结构。设计合成路线时，首先要根据原料对产品进行结构分析，找出原料与产品在结构上的相似性，然后采用逆推法或顺推法逐步分析，合理安排反应的先后顺序，标好每一步反应所需要的条件。13【2018届虹口区上学期期末】 -甲基苯乙烯（AMS）在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成 AMS 并进一步制备香料龙葵醛的路线：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_；反应所需的试剂与条件是_。（2）检验 B 中含氧官能团所需的试剂是_。（3）写出反应的化学方程式： _。（4）AMS 可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： _。（5）写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： _。i苯环上的一溴代物有两种 ii分子中含有羟基但没有甲基（6）设计一条由 AMS 合成的合成路线_。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】 加成反应 NaOH 醇溶液，加热 单质钠 或或 （1）根据上述分析可知，反应为加成反应；反应为卤代烃的消去反应，反应条件应为NaOH的醇溶液，加热。故答案为：加成反应；NaOH醇溶液，加热；（2）根据上述分析，B的官能团为醇羟基。羟基可以与Na反应产生气泡，现象明显，故可以用Na单质检验羟基的存在。故答案为：单质钠；（3）反应为取代反应，Br2在光照条件下取代饱和碳原子上的氢原子，生成卤代烃和HBr，方程式为：；（4）AMS中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，聚合物结构简式为：；（5）苯环上的一溴代物只有2种，则苯环上只有2种位置上的氢原子，分子中含有-OH，根据不饱和情况可推断，除苯环外，分子中应该有一个碳碳双键或一个环。则同分异构体可能的结构简式有：或或 ；14【2018届奉贤区上学期期末】某酯的合成路线如下图所示（1）反应反应类型为_； D中含氧官能团为_写名称）。（2）反应的反应条件为：_。（3）CD的化学反应方程式为_。（4）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_。能发生银镜反应 含苯环且苯环上一溴代物两种 不能与钠反应（5）写出B合成的合成路线。合成路线常用的表示方式为：_ 【答案】 加成反应 醛基 浓硫酸、 加热 或 解析：（1）已知的合成路径中，生成最终产物需要的原料是和CH3CH2OH，所以E（C8H8O2）为，由C氧化生成D后再转变成，所以根据C的分子式，C是，氧化生成的D是，官能团是醛基，D再氧化可以生成。从分子式分析，BC是用OH取代Br，所以B是。与乙炔（HCCH）反应生成的A是一种烃，且含有C=C键或者CC键，所以AB的反应为加成反应，根据B中Br原子数目可得，A一定是，B是。与HCCH反应时后者有一个不饱和建发生断裂，则反应为加成反应。正确答案：加成反应、醛基。（2）反应是一种酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热。正确答案：浓H2SO4 加热。（3）CD是由氧化生成，正确答案：2+ O22+2H2O。（4）E的分子式为C8H8O，结合题意，分子中含有CHO、（A、B为具体的取代基）结构且不含OH，所以剩余的C和O原子与CHO结合且无其他不饱和建形成两个取代基置于A、B位置，因此可能是CHO与OCH3、OCHO与CH3两种情况。正确答案：或者。（5）制备可以通过的加成反应引入两个官能团，然后再转化成两个OH，而可以用通过消去反应制备。正确答案：。点睛：一定条件下同分异构体的书写，要先将已知进行碎片化处理获得结构碎片，再根据不饱和度、除碳氢之外的原子数目找出这些原子的缺失数目，然后进行碎片的拼接。有机合成路径设计一般首先根据原料分子的结构进行产物分子的大体拆分，此过程重点关注二者碳原子骨架和被拆分部位可能的合成原理，忽略其他部位官能团和碳原子连接方式，进而得到原料分子碳原子不变时的合成目标产物，再设法由原料合成它。15【2018届普陀区二模】肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：已知：完成下列填空：（1）反应类型：反应II_，反应IV_。（2）写出反应I的化学方程式_。上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是_（填写结构简式）。（3）写出肉桂酸的结构简式_。（4）欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是_。 （5）写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 分子中有4种不同化学环境的氢原子。_。（6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），请设计该合成路线。（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）_【答案】取代反应 消去反应 、 新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热） 或 （1）综上所述，反应II为氯代烃的水解反应，反应IV为加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，为消去反应；正确答案：取代反应；消去反应。（4）有机物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，检验有机物D是否完全转化为肉桂酸，就是检验醛基的存在，所用的试剂为新制的氢氧化铜悬浊液、加热或银氨溶液，加热，若不出现红色沉淀或银镜现象，有机物D转化完全；正确答案：新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）。（5）有机物C分子式为C9H10O2，能够与NaHCO3(aq)反应产生气体，含有羧基； 分子中有4种不同化学环境的氢原子，有4种峰，结构满足一定的对称性；满足条件的异构体有2种，分别为：和；正确答案：或。（6）根据苯甲酸苯甲酯结构可知，需要试剂为苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛还原为苯甲醇，苯甲醛氧化为苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定条件下发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯；具体流程如下：。16【2018届长宁（嘉定）区上学期期末】异戊二烯（2甲基1,3丁二烯）是一种重要的有机化工原料。（1）其结构简式为_，官能团的名称是_。推测它在空气中燃烧时的现象_。（2）下列是关于其性质的描述。在你认为肯定错误的地方划出横线（不能确定就不划出）。如“熔点_”。通常状态下是无色刺激性液体，沸点34。能溶于水，易溶于乙醇和乙醚。在贮藏过程中易发生氧化和聚合。又已知，化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，是一种没有支链的炔烃，X可能的结构简式为_。【答案】 碳碳双键 剧烈燃烧，有明亮的火焰，产生浓烟 能溶于水 CHCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3解析：（1）异戊二烯的系统命名是2甲基1,3丁二烯，所以结构简式是；异戊二烯的官能团是碳碳双键；烯烃中碳的质量分数较大，异戊二烯在空气中燃烧时的现象是剧烈燃烧，有明亮的火焰，产生浓烟；（2）碳原子数大于4，所以常温下是液体，烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，含有碳碳双键，所以易发生氧化反应和聚合反应，所以错误的是能溶于水；异戊二烯的不饱和度是2，X是炔烃，只含有1个碳碳叄键，所以没有支链的可能结构简式是CHCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3；17【2018届长宁（嘉定）区上学期期末】异戊二烯的一种制备方法如下图所示：（1）A能发生的反应有_。（填反应类型）B生成异戊二烯的化学方程式为_。（2）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间的合成路线。_（合成路线常用的表示方式为： ）【答案】 加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； 解析：（1）A中含有碳碳叄键可以发生加成（还原）、氧化、聚合反应，A含有羟基可以发生氧化、取代（酯化）、消除反应；B脱水发生消去反应生成异戊二烯，逆推B是，在浓硫酸作用下发生消去反应生成异戊二烯的化学方程式为；（2）异戊二烯与氯化氢发生加成反应生成，再发生水解反应生成；再与氢气发生加成反应可以生成，所以合成路线为。点睛：醇羟基在浓硫酸作用下发生消去反应生成碳碳不饱和键，如乙醇在浓硫酸加热到170时发生消去反应生成乙烯气体；卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热可以发生取代反应生成醇，如溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热生成乙醇和溴化钠。18【2018届浦东新区一模】乙烯是重要的有机化工初始原料，可以由它出发合成很多有机产品，油漆软化剂丁烯酸乙酯的合成途径如下：完成下列填空：（1）丁烯酸乙酯的结构简式为_。（2）CD的反应类型是_。AB的化学方程式为_。（3）写出一种D的同分异构体（与D含有完全相同的官能团）。_（4）请设计实验，检验D是否完全氧化为丁烯酸。_（5）设计一条由C制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物）_【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反应 2C2H5OHO22CH3CHO2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了 【解析】（1）乙烯与水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，两分子乙醛加成生成C，C发生消去反应生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸与乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，则丁烯酸乙酯的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。（2）CD的反应类型是消去反应。AB的化学方程式为2C2H5OHO22CH3CHO2H2O。（3）与D含有完全相同的官能团有机物结构简式为CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）检验D是否完全氧化为丁烯酸可以通过检验醛基，即取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了。（5）根据逆推法结合C的结构简式可知制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线为。19【2018届宝山区二模】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生如下所示的反应。（1）A含有的官能团名称为_,AF的反应类型为 _。（2）写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。（3）写出AD的化学方程式_。（4）有机物C3H6O含有醛基，一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是_。（5）有机物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路线_。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2【答案】羟基、羧基取代CH3CH(OH)COOCH2CH3和它具有相同官能团的同分异构体CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O取样，加入新制氢氧化铜，煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成，若有砖红色沉淀生成，则未全部转化；若没有砖红色沉淀生成，则已全部转化CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH化合物，故F为，（1）A为CH3CH（OH）COOH，含有羟基、羧基；AF是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物，反应方程式为，反应类型为取代反应；（2）B为CH3CH（OH）COOCH2CH3和B具有相同官能团的同分异构体含有羟基和酯基，符合条件的结构简式有CH3CH(OH)COOCH2CH3；（3）AD是CH3CH（OH）COOH与CH3COOH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，反应的化学方程式CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；（4）有机物C3H6O含有醛基，一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是取样，加入新制氢氧化铜，煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成，若有砖红色沉淀生成，则未全部转化；若没有砖红色沉淀生成，则已全部转化；（5）CH2=CHCH2OH催化加氢生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH氧化得到CH3CH2COOH，合成CH3CH2COOH的路线为：CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH。点睛：本题考查有机物推断，明确乳酸中官能团及其性质是解本题关键，根据反应条件及生成物结构、分子式推断发生的反应，侧重考查分析、推断能力，熟练掌握有机物的结构及性质，A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，这就进一步证明了A是乳酸。A与乙醇发生酯化反应生成B，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此分析解答。20【2018届崇明区一模】已知有机物 A 为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示回答下列问题：（1）写出反应类型：_；_。（2）写出 B、D 合成E 的化学方程式：_。（3）写出与 D 互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式：_（4）写出实验室由制备的合成路线。_【答案】 加成 酯化或取代 （1）根据以上分析可知是加成反应；是取代反应。（2）B、D合成E的化学方程式为。（3）根据D的结构简式可判断与D互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式为；（4）根据逆推法可知由制备的合成路线为。21【2018届奉贤区二模】A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知:（X为卤原子，R为取代基）回答下列问题：（1）B中含氧官能团的名称是_；反应的反应条件是_；的反应类型是_。（2）肉桂酸的化学式为_；由C制取D的化学方程式为_。 （3）肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：苯环上有两个取代基能发生银镜反应，苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式：_。（4）请你设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备B的合成路线（无机试剂任选）_。合成路线常用的表示方式为：【答案】 羟基、羧基 浓硫酸、加热 取代反应 C9H8O2 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 或或 （1）根据题给有机物B的结构简式可知，含有含氧官能团为羟基、羧基；根据机物B和有机物C的分子式之间的关系可知，少了1个水，在浓硫酸加热的条件下发生了消去反应；根据题给信息可知，有机物 C与有机物F之间发生了取代反应；正确答案：羟基、羧基； 浓硫酸、加热； 取代反应。（2）根据肉桂酸的结构简式可知，其化学式为C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在浓硫酸作用下加热反应生成酯和水，反应的化学方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正确答案：C9H8O2；CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。（3）分子式为C9H8O2，满足苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，含有醛基；苯环上有两种不同环境的氢，说明两个取代基在苯环的对位；满足条件的有机物可能有3种：或或；正确答案：或或。
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