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本章整合,一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质,二、烃及其衍生物的转化关系,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,【应用举例】某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下图,下列叙述中正确的是()A.有机物A属于芳香烃B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1molA与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH,专题一,专题二,专题三,解析:该物质中含C、H以外的元素O、Cl,不属于烃,A错误;该物质只含酯基、醇羟基、Cl原子,不与Br2发生加成反应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2molNaOH,Cl原子水解能消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D正确。答案:D,专题一,专题二,专题三,1.有机化学反应类型判断的基本思路,专题一,专题二,专题三,2.常见的反应类型(1)取代反应“有进有出”。常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。(2)加成反应“只进不出”。常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。(3)消去反应“只出不进”。常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。,专题一,专题二,专题三,(4)根据反应条件推断反应类型。在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,专题一,专题二,专题三,在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,专题一,专题二,专题三,【应用举例】氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强、毒性较低,其合成路线如下:,专题一,专题二,专题三,试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解,专题一,专题二,专题三,解析:由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应、之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定是酯化,是氧化,可推知反应应是还原反应,试剂应是盐酸,根据题设可推出。,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含CHO。能与钠反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。,专题一,专题二,专题三,(2)有机反应的条件当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者浓硝酸酯化反应。当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与X2反应时,通常X2与烷烃发生取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。,专题一,专题二,专题三,【应用举例】萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成-萜品醇G的路线之一如下:,专题一,专题二,专题三,请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:。(3)B的分子式为;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式为。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为、。(5)CD的化学方程式为。(6)试剂Y的结构简式为。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是和。,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,专题一,专题二,专题三,
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