资源描述
卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯,聚氯乙烯(PVC)雨衣,氯乙烷喷剂(沸点12.27),七氟丙烷灭火器,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,饱和一卤代烃:,CnH2n+1X,R-X,卤代烃官能团：,X(包括ClBr),一、卤代烃,3.卤代烃分类,有以下几种分类方法,(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,一、卤代烃,(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,CH2=CH-X,CH3-CH2-X,含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。从离支链最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名,一、卤代烃,2-溴丙烷,2,3-二甲基-2-溴丁烷,1,2-二氯丁烷,5、卤代烃的同分异构体,一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题(对称轴)如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：(CH3)2CHCH3，有3种氢C4H9Cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：,一、卤代烃,1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,2二卤代烃同分异构体的书写方法如，C4H8Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：,6、卤代烃的用途,一、卤代烃,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料,一、卤代烃,DDT,杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。,一、卤代烃,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,一、卤代烃,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）,一、卤代烃,氟氯烃（如氟利昂）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,二、溴乙烷,1.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。,2.分子组成和结构,(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式,C2H5Br,C2H5Br,CH3CH2Br,二、溴乙烷,HH|HCCBr|HH,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂；由于官能团(Br)的作用，乙基可能被活化。,3、溴乙烷化学性质,(2)水解反应属于取代反应,(1)溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,【实验1】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述：有浅黄色沉淀析出,二、溴乙烷,产物为乙醇,二、溴乙烷,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,产物检验为什么需要加硝酸酸化？,因为Ag+OH=AgOH2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,(3)消去反应,二、溴乙烷,【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,有浅黄色沉淀生成现象。,有气泡产生；油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,【实验3】取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象,现象：,定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应。消去反应一般发生在两个相邻碳原子上,CH2-CH2,+NaOH,醇,CH2=CH2+NaBr+H2O,NaOH的醇溶液要加热,条件：,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,二、溴乙烷,满足什么条件才有可能发生？,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,二、溴乙烷,是否属于消去反应？,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2=CH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,二、溴乙烷,二、溴乙烷,产生的气体中可能含有哪些杂质？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置应如何改进？,1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽,三、卤代烃的性质,1、物理性质,(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,2、化学性质（与溴乙烷相似）,1)取代反应(水解):,卤代烷烃水解成醇,2)消去反应,ThankYou!,
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