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第二单元芳香烃,专题3常见的烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二节芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,二、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应（与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,芳香烃的来源与应用,1.下列有机物中属于芳香族化合物的是,2.下列有机物属于芳香烃的是,3.下列有机物中哪些是苯的同系物,4.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,什么是苯的同系物？,一、芳香烃,1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,如：,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6(n6),试一试,下列物质中属于苯的同系物的是(),A.,B.,C.,D.,AB,锦纶上衣,漂亮的装饰物,尼龙六螺旋桨,合成橡胶护肘,3.芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化,芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,溴水不褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴水不褪色,酸性高锰酸钾溶液不褪色,甲苯也不与溴水发生加成反应,苯环不与溴水发生加成反应,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象？完成下表。,2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,想一想,结论：,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,二、苯的同系物的化学性质,与酸性高锰酸钾的反应,试一试,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,C.,D.,AD,想一想,3.反应中为什么要加热？,影响化学反应速率的因素,加快化学反应的速率,4.苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基也会对他所连接的苯环产生影响，使得苯环上的取代反应比苯要容易。,取代反应,1.硝化反应,甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在30时生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100时生成2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。,TNT炸药爆炸时的场景,2.卤代反应,与卤素单质反应，卤素原子可以取代苯环上的氢原子,加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应,某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种,B,某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有()A5种B6种C7种D8种,C,
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