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专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构,一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构及成键特点：,4个,4个,单键,双键,2.常见碳碳键类型与分子结构关系：,四面体,平面,直线,正四面,体,平面,直线,3.碳原子的饱和性：(1)饱和碳原子：仅以_方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子：以_或_方式成键的碳原子。,单键,双键,叁键,二、有机物结构的表示方法1.常用表示方法：有机物分子常用的表示方法有结构式、结构简式和键线式。它们的比较如下：,共价,省略,不能,碳、氢元素,碳原子,四,氢原子,2.书写方法：(1)结构简式。表示原子间形成_的“”可以省略。“”和“_”中的“”和“”不能省略。准确表示分子中原子成键的情况。(2)键线式：表示出_以及与碳原子相连的基团，图式中的每个_和_均表示一个碳原子。,单键,CC,碳碳键,拐点,终点,三、同分异构体1.同分异构现象和同分异构体：(1)同分异构现象：化合物具有相同的_，但_不同的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。CH3COOH与_互为同分异构体。,分子式,结构,HCOOCH3,(3)同分异构体的异同点。相同点：分子式相同，组成相同。不同点：分子结构不同，物理性质不同。化学性质可能相同，也可能不同。,2.立体异构：(1)顺反异构。由于碳碳双键不能旋转，当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，可能会存在顺反异构现象。顺式结构：两个相同的基团在双键的_。反式结构：两个相同的基团在双键的_。,同一侧,两侧,如2-丁烯的顺反异构体：,(2)对映异构。当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。手性分子产生的对映异构体，如：-氨基丙酸,1.辨析下列说法的正误：(1)5个碳原子之间最多可以形成4个碳碳单键。()(2)正丁烷的4个碳原子可以在一条直线上。()(3)甲烷的二氯代物有两种，分别为和。()(4)有机化合物中的同分异构体一定具有相同的相对分子质量。(),【答案解析】(1)。分析：5个碳原子若成环，可以形成5个碳碳单键。(2)。分析：正丁烷分子中每个碳原子都要形成4个共价单键，各键间的夹角都与CH4中的键角相似，接近109.5，不会是180，故正丁烷的碳原子不会在一条直线上。(3)。分析：CH4的空间构型是正四面体结构，则CH2Cl2就只有一种结构：。(4)。分析：同分异构体具有相同的分子式，所以相对分子质量也相同。,2.下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是()A.C2H4B.C3H8C.CH2Cl2D.C4H10【解析】选D。C2H4只有乙烯一种结构；C3H8只有丙烷一种结构；CH2Cl2是甲烷的二氯代物，只有一种结构；C4H10属于丁烷，有正丁烷和异丁烷两种结构。,3.下列不属于碳原子成键特点的是()A.易失去最外层的电子形成离子B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C.能够形成单键、双键和叁键等D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键【解析】选A。碳原子既难得电子，又难失电子，一般与其他原子形成共用电子对，由于其最外层有4个电子，所以最多可形成4个共价键。,4.下列有关有机物表示方法的说法正确的是()A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2CCH2B.乙烷的键线式为C.乙烯的结构简式为CH2CH2D.乙炔的分子式为CH【解析】选A。根据碳的成键特点可知A项正确；键线式为的应为丙烷，B项错误；乙烯的结构简式为CH2CH2，C项错误；乙炔的分子式为C2H2，CH是乙炔的最简式，D项错误。,5.下列关于同分异构体的说法正确的是()A.同分异构体现象只存在于有机化合物中B.互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同C.同分异构体不一定具有相同的化学性质D.烃分子中不存在官能团异构，只存在碳链异构,【解析】选C。同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中，A项错；同分异构体的物理性质不同，B项错；不同类物质的化学性质不同，同类物质的同分异构体的化学性质相似，C项正确；烃中也存在官能团异构，如C4H6中可以有两个碳碳双键，也可以有一个叁键，D项错。,6.下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是()A.CH3(CH2)4CH(CH3)2B.(CH3CH2)3CHC.(CH3)2C(CH2CH3)2D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3【解析】选B。由同分异构体的概念可知分子式相同，排除A、D项；C项与题给分子是同一种分子，结构相同。,一、碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法1.碳原子的成键特点：(1)成键数目多：在有机化合物中，碳原子有4个价电子，其中烷烃中的共价键总数为(3n+1)，其中n为碳原子数。,(2)成键方式多。碳原子之间相互成键，可以形成单键、双键或叁键，碳原子也可与其他原子形成共价键。有机化合物常见的共价键有CC、CC、CC、CH、CO、CX、CO、CN、CN、苯环中的特殊键。碳原子之间可以形成碳链和碳环。,2.有机物结构的表示方法：(1)电子式、结构式和结构简式等方式间的关系。,(2)其他表示方法。,(3)书写注意事项。结构简式的书写：不能用碳骨架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。例如，乙醛的结构简式为CH3CHO，不能写成CH3COH。,键线式的书写：每个拐点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有4个共价键，用4减去线段数就是氢原子个数。例如，正丁烷有以下几种表示方法：,【点拨】分析有机化合物结构应注意的两个问题(1)有机物中其他常见原子形成共价键的数目。氢原子形成1个共价键；氧原子形成2个共价键；氮原子形成3个共价键。(2)分子式、结构式或者结构简式，大多数时候无法表示出有机物分子的真实结构，判断分子构型时要结合立体结构来理解。,【微思考】(1)乙烯的结构简式是不是CH2CH2？提示：不是。乙烯的结构简式是CH2CH2，在有机物的结构简式中表示碳碳双键、碳碳叁键的“”“”不能省略。,(2)的结构简式可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3吗？提示：可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，因此可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。,【过关题组】1.(2014西安高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：,(1)上述表示方法中属于结构简式的为；属于结构式的为；属于键线式的为；属于比例模型的为；属于球棍模型的为。(2)写出的分子式。(3)写出中官能团的电子式：、。(4)的分子式为，最简式为。,【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)从有机物各种表示方法的特点进行分析；(2)根据碳原子、氧原子等成键的数目确定氢原子数。【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都是一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是CH2CH2的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和；的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。,答案：(1)(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2,2.(2014益阳高二检测)下列化学用语正确的是()A.聚乙烯的结构简式：B.四氯化碳分子的电子式：C.2-丁烯分子的键线式：D.丙烷分子的比例模型：,【解析】选C。聚乙烯的结构简式为，A项错；四氯化碳分子的电子式中氯原子周围的电子没有表示出来，所以B项错；D项显示的应为丙烷的球棍模型。,【互动探究】(1)题2A项中，聚乙烯中存在不饱和的碳原子吗？提示：不存在。聚乙烯中不存在碳碳双键，所以没有不饱和的碳原子。(2)题2D项中，1mol丙烷分子存在多少摩尔的非极性键？提示：2mol。丙烷分子中碳碳单键为非极性键，所以1mol丙烷分子中存在2mol非极性键。,【变式训练】1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.分子式为C3H6的有机化合物的结构简式一定为CH3CHCH2,【解析】选C。不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮叁键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C正确；有机化合物C3H6可以是环丙烷，D错。,2.(2014余姚高二检测)下列各项中，表达正确的是()A.甲醛的结构简式：HCOHB.C2H2分子的结构式：CHCHC.CH4分子的比例模型：D.异丁烷的键线式：【解析】选D。甲醛的结构简式为HCHO，A错；CHCH是乙炔的结构简式，B错；C项为甲烷的球棍模型。,二、同分异构体的书写及数目判断1.常见的构造异构：,2.同分异构体的书写方法：(1)烷烃降碳对称法：可总结为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。,从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳上：，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。,再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个CH3，即主链为。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。,(2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体)的一般书写顺序：碳链异构位置异构官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：,3.同分异构体数目的判断技巧：(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。(3)等效氢法：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。,同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。,等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如C3H7X有一种碳链，共有2种异构体：,C4H9X有两种碳链，共有4种异构体：C5H11X有三种碳链，共有8种异构体：,【警示】(1)书写含有碳碳双键等烃的同分异构体时要考虑顺反异构，如CH3CHCHCH3存在(顺式)和(反式)两种立体异构。(2)同分异构体数目确定时，在无支链的主链上减少的碳原子数一般不超过总碳原子数的，如戊烷只能减2个碳原子，己烷只能减2个碳原子。,【微思考】(1)写出符合下列条件的同分异构体：分子中含有一个苯环，分子式为C8H10。提示：注意侧链有两个碳原子，可作为两个甲基，也可作为一个乙基(容易遗漏一个乙基的情况)，符合条件的有以下四种：,(2)分子里碳原子数不超过10个的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃有几种？写出其结构简式。提示：4种。若烷烃的一氯代物只有一种，则此烷烃分子中所有的氢原子必须全部是等效的，碳原子数不超过10个的所有烷烃中氢原子全部等效的只有四种，分别为CH4、CH3CH3、,【过关题组】1.(2014南京高二检测)下列物质的一氯取代物的同分异构体数目相同的是()A.B.C.D.,【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)合理运用等效氢法判断同分异构体的数目。(2)正确理解处于对称位置上的等效氢数。【解析】选C。根据等效氢法可知，四种物质的等效氢如下图所示：,物质一氯代物均为4种，物质都为7种。,2.(2014昆山高二检测)下列各组物质中，不属于同分异构体关系的是(),【解析】选C。同分异构体首先要满足分子式相同，还要满足结构式不同。C中的两种物质的碳原子数不相同，前边的物质中有4个碳原子，后边的物质中只有3个碳原子，其分子式一定不相同，不可能是同分异构体的关系。,【互动探究】(1)题1中有机物催化加氢后的物质一氯代物有几种？提示：催化加氢后的物质为，因此一氯代物有8种。,(2)满足与题1互为同分异构体且苯环上只有一个取代基物质的同分异构体有几种？提示：若与互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，则该取代基为丙基，丙基有两种同分异构体，则满足以上条件的同分异构体有两种。,【变式训练】某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是()A.CH3CH2CH2CH2CH3,【解析】选C。由相对分子质量为72可知该烷烃为C5H12，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，即该有机物的一氯代物只有1种，选项C中所有氢原子等效，符合题意。,【提分必备关键点】1.碳原子的成键特点：每个碳原子可以形成4个共价键，即有下列3种情况：4个单键；2个单键和1个双键；1个单键和1个叁键。2.同分异构体书写的一般方法：从无支链烷烃开始，主链逐一变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链由同、邻到间。,3.同分异构体：(1)同分异构体的“同”和“异”。“同”分子式相同；“异”结构不同。(2)常见同分异构体的种类有碳链异构；位置异构；类别异构。,同分异构体的确定方法【真题判断】(在括号内打“”或“”)(1)(2014新课标全国卷)戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯4种化合物中，同分异构体数目最少的是乙酸乙酯。()分析：戊烷有3种异构体；戊醇(C5H11OH)因为戊基有8种，所以戊醇有8种属于醇类的同分异构体；戊烯的同分异构体中有5种烯烃、4种环烷烃，共9种异构体；乙酸乙酯仅酸和酯就有2种羧酸、4种酯共6种异构体。,(2)(2013福建高考)戊烷(C5H12)有两种同分异构体。()分析：戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。,(3)(2012海南高考)分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有4种。()分析：根据芳香烃的含义，分子式为C10H14的单取代芳香烃结构可以表示为，则可以看成是取代了丁烷(C4H10)中的一个氢原子，而丁烷中共有4类氢原子：用代替丁烷中不同类型的氢原子，即得到了符合条件的同分异构体，共有4种。,【案例探究】(2013浙江高考节选)写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式(写出3种即可)。属于酚类化合物，且苯环上有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。请思考回答下列问题：,(1)属于酚类物质，说明含有什么官能团？提示：含有酚羟基(苯环和羟基直接相连)。(2)能发生银镜反应，说明含有什么官能团？提示：含有醛基(CHO)。,(3)苯环上有3种不同化学环境的氢原子，说明苯环上一般存在几个取代基？应有几种官能团？各有几个？提示：3个取代基。根据的结构简式可知，苯环上应含有两个羟基(OH)和一个醛基(CHO)。,(4)如何判断苯环上氢原子的类型？写出符合要求的同分异构体。提示：“等效氢”的判断方法为同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子；同一分子中处于镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子；同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。按羟基在苯环上的空间位置写出：3种结构，,在此基础上判断，醛基(CHO)在苯环上有如下6个不同的空间位置：,因此能写出的同分异构体共有6种：,根据“苯环上有3种不同化学环境的氢原子”的限制条件判断，则符合条件的同分异构体是答案是其中的任意3种。,【探究归纳】确定同分异构体数量的思维方法确定同分异构体数量的思维方法是有序思维。有序思维是指按一定顺序如时间、空间、物质用量等思考问题的方法。有序思维能全面、严谨地思考问题，避免因盲目而产生遗漏。有机化合物同分异构体数目的判断可以按以下三种顺序进行分析：(1)烷烃。直链减碳法，即在直链中逐一减少碳原子，形成支链。,(2)烃的衍生物。一般按“碳链异构位置异构官能团异构”的顺序进行分析。如C4H10O的同分异构体有,(3)芳香族化合物。一般按“邻间对”的空间顺序进行分析。,【探究体验】某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有几种()A.2B.3C.4D.5,【解析】选C。分子中共5个C，有两个CH3、两个CH2说明至少有4个C以直链相连，只有一个说明碳链最多有一个支链，因此碳链有两种情况：CCCCC和，以Cl取代烃上的H，共有如下4种情况：,【巩固训练】已知将中的c与d原子交换位置，可以得到另一种物质：。C4H8的烯烃同分异构体有种。,【解析】四个C的碳骨架结构有两种：CCCC，将双键在碳骨架上移动，则有三种同分异构体产生：CH3CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、，模仿题给信息：CH3CHCHCH3有两种同分异构体，即为，故C4H8的同分异构体有4种。答案：4,
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