2019-2020年高中化学 4.2.2酚的性质和应用课时作业 苏教版选修5.doc

2019-2020年高中化学 4.2.2酚的性质和应用课时作业 苏教版选修5一、选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1.(xx海口高二检测)能证明苯酚有酸性的事实是()A.苯酚能与金属钠反应放出氢气B.苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水C.苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出，同时生成Na2CO3D.苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀【解析】选B。苯酚和钠反应放出氢气只能说明苯酚含有羟基，不能说明苯酚具有酸性，故A项错误；苯酚能与NaOH反应生成盐和水，说明苯酚呈酸性，故B项正确；苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠不是碳酸钠，且析出苯酚只能说明苯酚的溶解性较小，不能说明苯酚具有酸性，故C项错误；苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢，不能说明其具有酸性，故D项错误。【变式训练】下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50形成乳浊液B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65以上与水互溶，故A正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。2.(xx怀化高二检测)不能和金属钠反应的是()A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯【解析】选D。苯酚能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成苯酚钠和氢气，故A项错误；甘油能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成丙三醇钠和氢气，故B项错误；酒精能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成乙醇钠和氢气，故C项错误；苯与钠不反应，故D项正确。3.(xx威海高二检测)关于苯和苯酚分别与溴反应的比较不正确的是()A.苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应B.二者都需要催化剂C.苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物D.反应都不需要加热【解析】选B。由于苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生反应，故A项说法正确；由于苯酚和浓溴水反应，不需要催化剂，故B项说法错误；由于苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，故C项说法正确；由于苯和苯酚分别与溴反应都不需要加热，故D项说法正确。4.在由4种基团CH3、OH、COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的物质有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选B。由4种基团CH3、OH、COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的物质有CH3COOH、苯酚、碳酸、苯甲酸4种物质。5.(xx北京东城高二检测)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁子香酚反应的是()A.NaOH溶液B.NaHCO3溶液C.FeCl3溶液D.Br2的CCl4溶液【解析】选B。丁子香酚分子结构中含酚羟基和碳碳双键，因此能与FeCl3溶液发生显色反应，与NaOH溶液反应，能与Br2发生加成反应。分子结构中无COOH，不能与NaHCO3溶液反应。【变式训练】(xx烟台高二检测)漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是()A.可以与烧碱溶液反应B.可以与溴水发生取代反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2【解析】选D。该物质具有酚羟基，能与烧碱(NaOH)、溴水反应；C15H27属于不饱和取代基，故能使酸性KMnO4溶液褪色；酚类不与NaHCO3反应。6.(双选)(xx荆州高二检测)能够检验苯酚存在的特征反应是()A.苯酚与浓硝酸反应B.苯酚与氢氧化钠溶液反应C.苯酚与浓溴水反应D.苯酚与氯化铁溶液反应【解析】选C、D。进行物质检验时，所选试剂必须与该物质反应产生明显的现象，故检验苯酚时可使用与之反应产生白色沉淀的浓溴水，也可选用与之反应显紫色的FeCl3溶液。7.(双选)在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的()【解析】选A、B。根据苯酚和苯的性质，可知苯酚和苯能够相互溶解，根据沸点不同，可采用蒸馏的方法分离；也可根据苯酚能与NaOH溶液反应，生成易溶于水的苯酚钠，而苯与NaOH不反应，故在混合物中加入NaOH溶液后分液，分液后再向苯酚钠溶液中通入CO2，再分液得到苯酚，故A、B正确。【易错提醒】解答该题时易漏选B。原因是只考虑物理方法，而忽略了苯酚显弱酸性，也可用化学方法分离。8.(xx绵阳高二检测)BHT(ButylatedHydroxyToluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：下列说法正确的是()A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2B.与BHT互为同系物C.BHT久置于空气中不会被氧化D.两种方法的反应类型都是加成反应【解析】选B。酚羟基的酸性较弱，与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，所以不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，故A错误；二者结构相似，官能团相同，均为苯酚的同系物，则与BHT互为同系物，故B正确；BHT中含酚羟基，易被氧化，所以BHT久置于空气中会被氧化，故C错误；由方法二可知，酚羟基的邻位H被叔丁基取代，为取代反应，故D错误。【互动探究】与互为同分异构体的芳香族化合物的同分异构体有几种(不包含该有机物)？提示：5种。的分子式是C7H8O，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚，则异构体有、若为芳香醇，则为；若为芳香醚，则为。二、非选择题(本题包括2小题，共18分)9.(8分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出物质和的分子式：；。(2)写出分离方法和的名称：；。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为 。(4)下层液体通入气体反应的化学方程式： 。(5)分离出的苯酚含在中。【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏(3)+NaOH+H2O(4)+CO2+H2O+NaHCO3(5)10.(10分)(xx徐州高二检测)环己醇()是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下：已知：A、C都是芳香族化合物。(1)A的名称是，写出A在生活或生产中的一种用途 (制环己醇除外)。(2)C的结构简式是；反应的反应类型是。(3)下列检验由反应制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是。a.测定沸点b.用金属钠c.用FeCl3溶液d.用高锰酸钾溶液(4)写出反应和的化学方程式： ； 。【解析】A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成1-环己烯，1-环己烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是。(1)A的名称是苯酚，苯酚能用于环境消毒、制药皂、制酚醛树脂等；(2)通过以上分析知，C的结构简式为，乙炔发生加成反应生成苯；(3)由反应制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，所以能和钠反应，和环己烯的沸点不同，故选a、b；(4)环己烯和氯气发生取代反应生成1，2-二氯环己烷，反应方程式为+Cl2，1，2-二氯环己烷在加热条件下和氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成1，3-环己二烯，反应方程式为+2NaOH+2NaCl+2H2O。答案：(1)苯酚环境消毒、制药皂、制酚醛树脂(2)加成(3)a、b(4)+Cl2+2NaOH+2NaCl+2H2O【变式训练】(xx厦门高二检测)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1)化合物C的分子式是C8H10O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式可能为 (写出一种即可)。(2)D为直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小34，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D结构简式为 。(3)反应的化学方程式是 。(4)芳香族化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，E苯环上的一溴代物只有一种，E可能的结构简式是 。【解析】C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚OH。由于C苯环上的一溴代物只有两种，所以剩余的2个碳原子与氢原子组成2个CH3或一个CH3CH2。C的结构简式为或或，其式量为122，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸。由羧酸的通式CnH2nO2可知，n=4，所以D的分子式为C4H8O2。由于D为直链化合物，其结构简式为CH3CH2CH2COOH。所以A的结构简式为或或。的化学方程式为+H2OCH3CH2CH2COOH+或+H2OCH3CH2CH2COOH+或+H2OCH3CH2CH2COOH+由C4H8O2+FC6H12O2+H2O可知，F的分子式为C2H6O，其结构简式为CH3CH2OH。由C12H16O2+H2OC2H6O+E可知，E的分子式为C10H12O2，由于E苯环上的一溴代物只有一种，所以E的结构简式可能为或。答案：(1)(或或)(2)CH3CH2CH2COOH(3)+H2OCH3CH2CH2COOH+(或+H2OCH3CH2CH2COOH+或+H2OCH3CH2CH2COOH+)(4)或一、选择题(本题包括5小题，每小题7分，共35分)1.(xx广安高二检测)有a、b两种有机物，其结构简式如图所示： (a) (b)关于a、b两种有机物的下列说法错误的是()A.鉴别a、b可用FeCl3溶液B.a、b均能与NaOH溶液反应C.a、b互为同分异构体D.1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2【解析】选B。a中含酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，而b不能，则鉴别a、b可用FeCl3溶液，故A项正确；a中含酚羟基，与NaOH反应，而b不能反应，故B项错误；a、b的分子式相同，OH的位置不同，互为同分异构体，故C项正确；酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2，故D项正确。2.(xx崇明县高二检测)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A.中生成7 mol H2OB.中无CO2生成C.中最多消耗3 mol Br2D.中发生消去反应【解析】选B。1 mol己烯雌酚中含22 mol H，由氢原子守恒可知，中生成11 mol H2O，故A项错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则中无CO2生成，故B项正确；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，则中最多消耗4 mol Br2，故C项错误；酚羟基不能发生消去反应，所以中不能发生消去反应，故D项错误。【变式训练】(xx大连高二检测)胡椒酚()是植物油中的一种成分，关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。其中正确的是()A.B.C.D.【解析】选C。中，芳香烃是指含有苯环的碳、氢化合物，故不正确；该分子至少有7个碳原子处在同一平面上，最多有9个碳原子共面，故正确；该有机物的一种同分异构体为，可以发生银镜反应；1 mol该化合物最多可与3 mol Br2发生反应，有1 mol用于加成反应，还有2 mol用于取代反应。【方法规律】解“依据有机物结构推性质”类题目要注意的问题(1)能和NaHCO3反应的物质(一般含羧基)，一定能和Na、NaOH反应。(2)能和NaOH反应的物质(一般含羧基的物质或含酚羟基的物质)一定能和Na反应。(3)能和Na2CO3反应的物质主要是含有羧基、酚羟基的有机物。(4)含羧基、酚羟基、醇羟基的有机物都能和Na反应。(5)Br2参与的反应一般包含加成反应和取代反应，通常条件下能与Br2发生取代反应的一般含有酚羟基。(6)能发生加成反应的物质一般含有碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基。(7)能发生酯化反应的物质一般含有羧基或醇羟基。(8)含碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基或醛基的物质易发生氧化反应等。3.(xx芜湖高二检测)荧光素是发光物质的基质。5-羧基荧光素(5-FAM)与5-羧基二乙酸荧光素(5-CFDA)在碱性条件下有强烈的绿色荧光，因此，它们广泛应用于荧光分析。下列说法不正确的是()A.5-FAM的分子式为C21H12O7B.5-FAM转变为5-CFDA属于取代反应C.实验室可以利用FeCl3溶液来鉴别5-FAM与5-CFDAD.1 mol 5-CFDA与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为7 mol【解析】选D。据每个C形成4个共价键，可知分子中含有12个氢原子，即分子式为C21H12O7，故A项正确；由转化可知，OH上的H被CH3CO取代，则发生取代反应，故B项正确；5-FAM中含酚羟基，而5-CFDA不含，则实验室可以利用FeCl3溶液来鉴别5-FAM与5-CFDA，故C项正确；1 mol 5-CFDA与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为6 mol，故D项错误。【互动探究】1 mol 5-FAM与足量氢气反应，消耗氢气的物质的量为多少？提示：9 mol。1个5-FAM分子中含有3个苯环，每个苯环相当于3个碳碳双键，共可以消耗33=9 mol H2。4.(xx威海高二检测)有机物有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且加入FeCl3，溶液显紫色的有()A.6种B.4种C.3种D.2种【解析】选C。的分子式为C7H8O，其中属于芳香族化合物且加入FeCl3溶液显紫色的同分异构中，必定含有1个苯环，1个含酚羟基，故侧链为1个CH3，与羟基存在邻、间、对3种结构。5.(xx杭州高二检测)0.1 mol苯酚的同系物(假定分子组成中碳原子的个数为n)，在氧气中充分燃烧生成CO2和水，消耗的氧气的物质的量是(单位均为mol)()A.0.15n-0.2B.0.5n-0.3C.2.5n-2D.以上数据均不正确【解析】选A。苯酚的同系物相当于羟基取代苯的同系物分子中苯环上的1个氢原子后形成的，即其通式可以通过如下途径得到：CnH2n-6CnH2n-7OHCnH2n-6O，将通式改写成CnH2n-8H2O的形式，根据关系式：CCO2O2、4H2H2OO2，所以1 mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是n+=1.5n-2，即0.1 mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是0.15n-0.2。【方法规律】等物质的量有机物燃烧耗氧量大小的规律(1)根据烃燃烧的通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，x+值越大，耗氧量越多。(2)根据烃的衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O，x+-值越大，耗氧量越多。(3)改写有机物分子式法。改写分子式的原则是：若是烃则1 mol碳与4 mol氢耗氧量相等；若是烃的衍生物，则观察分子式，看是否可把分子式中的氧、碳、氢写成“CO2”或“H2O”的形式，再比较剩余的碳、氢耗氧量即可。二、非选择题(本题包括1小题，共15分)6.(能力挑战题)(xx江门高二检测)某工厂废液中含有苯酚、乙酸，实验小组对该废液进行探究，设计如图方案：己知熔点：乙酸16.6、苯酚43。沸点：乙酸118、苯酚182。(1)写出的化学反应方程式 。(2)中分离B的操作名称是。(3)现对物质C的性质进行实验探究，请你帮助实验小组按要求完成实验过程记录，在下表中填写出实验操作、预期现象和现象解释。实验操作预期现象现象解释步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两只试管，往b试管产生白色沉淀步骤3：往c试管滴入几滴C与加入的试剂发生显色反应限选试剂：蒸馏水、稀硝酸、2 molL-1NaOH、0.1 molL-1KSCN、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液、饱和溴水、紫色石蕊试液。(4)称取一定量的C试样，用水溶解后全部转移至1 000 mL容量瓶中定容。取此溶液25.00 mL，加入KBrO3浓度为0.01667 molL-1的KBrO3-KBr标准溶液30.00 mL，酸化并放置。待反应完全后，加入过量的KI，再用0.110 0 molL-1，Na2S2O3标准溶液滴成的I2，耗去Na2S2O3标准溶液11.80 mL。则试样中C物质的量的计算表达式为(部分反应离子方程式：Br+5Br-+6H+=3Br2+3H2O；I2+2S2=2I-+S4)。【解析】(1)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为+CO2+H2O+NaHCO3；(2)加氢氧化钠溶液，氢氧化钠和苯酚反应生成溶于水的苯酚钠，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠；苯酚钠和乙酸钠溶液通过二氧化碳，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠和苯酚，而乙酸钠和二氧化碳不反应，苯酚在冷水中的溶解度较小，乙酸钠易溶于水，所以用分液的方法进行分离。(3)步骤1取少量苯酚放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，苯酚为有机物，常温下在水中的溶解度不大，所以出现白色浑浊；步骤2：苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，所以产生白色沉淀；步骤3：苯酚和三氯化铁作用，形成络合物，呈现紫色。(4)称取一定量的苯酚试样，用水溶解后全部转移至1 000 mL容量瓶中定容。取此溶液25.00 mL，苯酚物质的量为原溶液的，加入浓度为0.016 67 molL-1的KBrO3、KBr标准溶液30.00 mL，Br+5Br-+6H+=3Br2+3H2O，溴酸根离子的物质的量为0.016 67 molL-130.0010-3L，生成的溴单质为30.016 67 molL-130.0010-3L，苯酚与溴水反应，是苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼，易于取代反应的化学方程式为+3Br2+3HBr，从方程式可以看出1 mol苯酚需3 mol溴单质，1 mol Br23 mol苯酚，所以1 mol Br3 mol Br21 mol苯酚，放置，待反应完全后，加入过量的KI，溴的氧化性比碘的氧化性强，故溴单质能从KI中置换出碘单质，即Br2+2KI=I2+2KBr，从方程式可以看出1 mol Br2能氧化2 mol碘化钾，生成1 mol碘，根据I2+2S2=2I-+S4，知1 mol碘需2 mol S2，Br22KII22S2，综上可知剩余氧化碘化钾的溴为0.110 0 molL-111.8010-3L，与苯酚反应的溴水总的物质的量为30.016 67 molL-130.0010-3L-0.110 0 molL-111.8010-3L，根据1 mol Br3 mol Br21 mol苯酚，所以试样中苯酚的物质的量为(30.016 67 molL-130.0010-3L-0.110 0 molL-111.8010-3L)。答案：(1)+CO2+H2O+NaHCO3(2)分液(3)步骤1：出现白色浑浊苯酚常温下溶解度不大步骤2：滴入过量饱和溴水，振荡苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀步骤3：FeCl3溶液，振荡溶液变为紫色(4)(30.016 67 molL-130.0010-3L-0.110 0 molL-111.8010-3L)【变式训练】(xx扬州高二检测)苯酚具有弱酸性，在空气中易被氧化。工业上以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚的方法可简单表示为(1)根据上述反应判断下列三种物质的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。A.B.C.H2SO3(2)步骤与使用CO2相比，使用SO2的优点是 (答一个方面)。(3)经反应得到的产物除外、可能还含有OH-、S、HS等微粒。请设计实验方案，证明溶液中存在、S、HS，完成表中实验步骤、预期现象和结论。限选仪器及试剂：试管、滴管、玻璃棒、过滤装置和滤纸；2 molL-1盐酸、1 molL-1BaCl2溶液、品红溶液、0.01 molL-1酸性KMnO4溶液、1 molL-1FeCl3溶液、饱和溴水等。实验步骤预期现象和结论步骤1：取少量待测液于试管中，加入足量的1 molL-1BaCl2溶液，静置、过滤，得滤液和沉淀。将滤液分置于试管A、B中，沉淀置于试管C中。步骤2：往试管A中加入 。，说明溶液中含有HS步骤3：往试管B中加入 。， 步骤4：往试管C中加入2 molL-1盐酸酸化，再滴入12滴品红溶液。_，说明溶液中含有S(4)纯度测定：称取1.00 g产品溶解于足量温水中，向其中加入足量饱和溴水(产品中除苯酚外，不含其他与饱和溴水反应生成沉淀的物质)，苯酚全部生成三溴苯酚沉淀，经过滤、洗涤、干燥后，称得沉淀质量为3.31 g，则产品中苯酚的质量分数为。【解析】(1)苯磺酸和亚硫酸钠反应生成苯磺酸钠和二氧化硫，反应的方程式为2+Na2SO32+H2O+SO2，酸性：H2SO3；反应是将苯酚钠转变成苯酚，SO2起到了酸的作用，生成物为苯酚和亚硫酸钠，反应的方程式为2+SO2+H2O2+Na2SO3，酸性：H2SO3。(2)苯酚在空气中易被氧化，使用SO2可防止被氧化或SO2可利用工业废气获得，变废为宝。(3)步骤2：往试管A中加入2 molL-1盐酸酸化，HS能与氢离子反应生成二氧化硫，二氧化硫能使品红溶液褪色，所以品红溶液褪色，说明溶液中含有HS，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，所以溶液显紫色，说明溶液中含有；亚硫酸钡能与盐酸反应产生二氧化硫，二氧化硫能使品红溶液褪色，所以沉淀溶解，品红溶液褪色，说明溶液中含有S。(4)苯酚能与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，设产品中苯酚的质量为x。+3Br2+3HBr94 331x 3.31 g=，x=0.94 g产品中苯酚的质量分数为100%=94.0%。答案：(1)ACB(2)使用SO2可防止被氧化(或SO2可利用工业废气获得，变废为宝)(3)步骤2：2 molL-1盐酸酸化，再滴入12滴品红溶液品红溶液褪色步骤3：几滴FeCl3溶液溶液显紫色说明溶液中含有步骤4：沉淀溶解，品红溶液褪色(4)94.0%