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,第一单元 认识有机物 烃,考试标准,考试标准,考试标准,考点一,考点二,考点三,考点四,探究高考 明确考向,练出高分,考点一 认识有机化合物,1.有机化合物概述 (1)概念：含有 称为有机化合物，简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。 (2)性质特点(大多数有机物) 难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。,碳元素的化合物,知识梳理,1,答案,2.碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构及成键特点 碳原子最外层有4个电子，不易 或 电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过 与碳原子或其他非金属原子相结合。 (2)有机化合物中碳原子的结合方式 碳原子间可形成稳定的 、 或叁键。 多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。 碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成 。,失去,获得,共价键,单键,双键,共价键,答案,3.有机物的分类 (1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 (2)按碳的骨架分类,链状化合物,答案,烷烃,烯烃,炔烃,脂环烃,苯的同系物,稠环芳香烃,答案,(3)按官能团分类 有机物的主要类别、官能团和典型代表物。,答案,OH,答案,答案,4.科学家研究有机物的方法 (1)研究组成的常用方法 确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。 李比希燃烧法,机化合物中氢和碳元素的质量确定有机化合物中碳和氢的质量分数。,(2)分子结构的研究 质谱法可以测定有机物的 ，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的 。根据 和最简式可以确定有机物的分子式。 红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型吸收峰数目； 不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比。,相对分子质量,相对分子质量,相对分子质量,答案,化学方法 a.根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 b.官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。 c.通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 (3)有机反应机理的研究 反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到Cl的核磁共振谱线和CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为 。,自由基型链反应,答案,同位素示踪法乙酸乙酯的水解 如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与 混合后加入H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是 ，,另一种是 。于是判断酯水解时断裂的是,中的,，断裂后，在 中的碳原子上加上羟基，在 原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱 醇脱 。,CO键,氧,羟基,氢,答案,题组一 正确辨认官能团，突破有机物的分类,1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ), 酚类 OH, 羧酸 COOH, 醛类 CHO,解题探究,2,1,2,3,4,5,6,7,CH3OCH3 醚类, 羧酸 COOH,A. B. C. D.仅,解析 属于醇类， 属于酯类。 答案 C,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。,解析 根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。,羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH_。,(2) _。,(3) _。,(4) _。,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,1,2,3,4,5,6,7,答案,(5) _。,(6) _。,(7) _。,(8) _。,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,1,2,3,4,5,6,7,答案,1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。 2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第1题的、第3题的(4)，这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。,易错警示,题组二 研究有机化合物的常用方法,4.将红热的纯铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有( ) A.S元素 B.P元素 C.N元素 D.X(卤族元素),D,1,2,3,4,5,6,7,答案,5.能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( ) A.核磁共振仪 B.红外光谱仪 C.紫外光谱仪 D.质谱仪,解析 核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是等效氢的种类。,A,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,6.在1H核磁共振谱图中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是( ),解析 A中有2种氢，个数比为31； B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为311； C中据对称分析知有3种氢，个数比为134； D中据对称分析知有2种氢，个数比为 32。,D,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,7.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,解析 (1)M(A)24590。,所以A的分子式为C3H6O3。,(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个OH。,1,2,3,4,5,6,7,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4,(5),1,2,3,4,5,6,7,有机物结构式的确定流程,规律方法,返回,考点二 有机化合物的结构特点、同分 异构体及命名,1.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系 (1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5，呈 结构。,如：甲烷( )的空间构型是 结构，C原子位于,的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上，其中任意3个原子在同一平面上。,四面体,正四面体,正四面体,正四面体,知识梳理,1,答案,(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,如：乙烯( )的空间构型是 结构，分子中的6个原子处于,。,特别提醒 苯( )的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面上。,平面形,同一平面上,答案,(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 如：乙炔(HCCH)的空间构型是 结构，分子中的4个原子处于 。,直线形,同一直线上,答案,2.有机物结构的三种常用表示方法,3.有机化合物的同分异构现象,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,答案,4.常见的官能团类别异构,5.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子 (1)乙烯分子空间构型上是 构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：,可以看出a和b分子中碳原子之间的 是相同的，但是 是不同的。这种异构称为顺反异构。,平面,连接顺序和方式,空间结构,答案,(2)乳酸的分子结构认识手性分子,从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团 ，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为 异构，这样的分子也称为手性分子。,不相,同,对映,答案,6.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法(见专题9) (2)烷烃的系统命名法 几种常见烷基的结构简式 甲基： ；乙基： ； 丙基(C3H7)： ， 。,CH3,CH2CH3,CH3CH2CH2,答案,命名步骤,最长的碳链,靠近支链最近,如 命名为 。,3-甲基己烷,答案,(3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,题组一 准确辨认有机化合物的结构模型,1.根据球棍模型、比例模型写出结构简式。,(1)_；(2)_； (3)_；(4)_。,CH3CH2OH,CH2=CHCCCH3,H2NCH2COOH,解题探究,2,2,3,4,5,1,6,7,8,9,答案,题组二 有机物的共线、共面判断,2.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯,解析 A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共平面； C项中氟原子代替苯分子中氢原子的位置，仍共平面。,C,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,3.有关 分子结构的下列叙述中，正确的是 ( ) A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳 碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空 间结构可简单表示为如图所示：,2,3,4,5,1,6,7,8,9,由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180。但烯烃中键角为120，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。,答案 D,1.审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。 2.熟记常见共线、共面的官能团 (1)与叁键直接相连的原子共直线，如CC、CN。 (2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。 3.单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。,判断分子中共线、共面原子数的技巧,方法指导,题组三 有机化合物的命名,4.下列有关烷烃的命名错误的是( ),A. 2-甲基丁烷,B. 2,2,4-三甲基戊烷,C.(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷,D. 异戊烷,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,解析 D项，根据球棍模型，其结构简式为 ，应为2-甲基戊烷。,答案 D,2,3,4,5,1,6,7,8,9,5.下列有机物的命名错误的是( ),A. 1,2,4-三甲苯,B. 3-甲基-1-戊烯,C. 2-甲基-1-丙醇,D. 1,3-二溴丙烷,解析 根据有机物的命名原则判断，C的名称应为2-丁醇。,C,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,6.(1)CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_。,解析 该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。,2-丁炔酸乙酯,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,(2) 的名称(系统命名)是 _。,解析 以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。,3,4-二乙基-2,4-己二烯,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”、“，”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,易错警示,题组四 同分异构体的书写与判断,7.已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) 苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 能发生银镜反应 与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5,2,3,4,5,1,6,7,8,9,解析答案,解析 根据条件，则两个取代基处于对位； 根据条件，则含有醛基； 根据条件，则含有羧基； 根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体,的可能结构为,答案 C,2,3,4,5,1,6,7,8,9,8.根据要求书写下列有机物的同分异构体。,(1)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。,CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,(2)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异 构体是_ _ (写出任意两种的结构简式)。,2,3,4,5,1,6,7,8,9,答案,9.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式： _ _。 含有苯环且苯环上只有一个取代基； 分子结构中含有甲基； 能发生水解反应。,5,(写出一种即可),2,3,4,5,1,6,7,8,9,答案,1.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤 按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团),(1)碳链异构CCCC、,(2)位置异构,(3)官能团异构COCCC、 CCOCC,方法指导,2.限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第7题，通过苯环上的两个取代基处于对位，分别限定了有 机物中有醛基、羧基、(酚)OH三种官能团，可变因素是 、CHO、 COOH三个基团如何在两个碳的碳架(即CC)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。,返回,考点三 烷烃、烯烃、炔烃的 结构与性质,1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n2(n1),碳碳双键,CnH2n(n2),碳碳叁键,CnH2n2(n2),知识梳理,1,答案,2.脂肪烃的物理性质,14,液态,固态,升高,越低,答案,3.脂肪烃的化学性质比较,注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。,按要求书写方程式： (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷,。,(2)烷烃的燃烧通式,。,(3)单烯链烃的燃烧通式,。,答案,(4)丙烯的主要化学性质 使溴的CCl4溶液褪色,；,；,。,与H2O的加成反应,加聚反应,答案,(5)单炔链烃的燃烧通式,。,(6)乙炔的主要性质 乙炔和H2生成乙烷,；,乙炔和HCl生成氯乙烯,；,答案,氯乙烯的加聚反应,。,(7)CH2=CHCH=CH2与Br2 11加成可能的反应：, ；,CH2=CHCHCH2Br2, 。,CH2=CHCH=CH2Br2,答案,题组一 脂肪烃的结构与性质,1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错； 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错； 环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。,D,解题探究,2,1,2,3,4,5,6,解析答案,2.科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( ),A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多,1,2,3,4,5,6,解析答案,解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；,由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误； X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误； 该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。 答案 A,1,2,3,4,5,6,3.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构 。有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( ) A.有机物A的一氯代物只有4种 B.用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯,1,2,3,4,5,6,解析答案,解析 根据信息提示，A的结构简式为 ，其有5,种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；,1,2,3,4,5,6,A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：,，,名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。,答案 A,题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律,4.-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反 应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.6种,解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。,C,1,2,3,4,5,6,解析答案,5.某气态烃1 mol 能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( ) A.丙烯 B.1-丁炔 C.丁烯 D.2-甲基-1,3-丁二烯,解析 该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。,B,1,2,3,4,5,6,解析答案,6.某烃的分子式为C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸,( )和丙酮( )三者的混合物。,该烃的结构简式：_。,1,2,3,4,5,6,答案,1.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。 (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,反思归纳,2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,返回,考点四 苯的同系物 芳香烃,知识梳理,1,1.苯的同系物的同分异构体 以芳香烃C8H10为例,答案,2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点,(2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式：,硝化： 3HNO3 。,3H2O,答案,卤化： 。,。,易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：,。,答案,题组一 芳香烃的结构特点,1.关于 ，下列结论正确的是( ),A.该有机物分子式为C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面,解题探究,2,1,2,3,4,解析答案,解析 A项，该有机物分子式为C13H14，错误； B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键，不属于苯的同系物，错误； C项，分析碳碳叁键附近的原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线，错误； D项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，正确。 答案 D,1,2,3,4,2.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。,B,1,2,3,4,解析答案,题组二 芳香烃的性质及应用,3.柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是( ) A.与苯的结构相似，性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应，难发生加成反应 D.该物质极易溶于水,解析 根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。,B,1,2,3,4,解析答案,4.下列叙述中，错误的是( ) A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B.苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯,1,2,3,4,解析答案,解析 A项正确，异丙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能；,B项正确，苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键，在催化剂作用下与足量H2发生完全加成反应，生成乙基环己烷( )；,1,2,3,4,C项正确，乙烯分子中含有碳碳双键，与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)； D项错误，光照时取代反应在侧链上发生。 答案 D,1.苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。,练后反思 方法指导,2.苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素(X2)的取代反应 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)被强氧化剂氧化 苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,返回,探究高考 明确考向,1,2,3,4,1.下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”,(1)按系统命名法，化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷( ) (2013浙江理综，10A),解析 应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号和最小，正确的命名应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。,5,解析答案,(2) 和CO2反应生成可降解聚合物 ，,该反应符合绿色化学的原则( ) (2013浙江理综，7D),解析 形成聚合物时原子利用率为100%，同时高聚物又能降解，正确。,(3)按系统命名法，化合物 的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷( ) (2012浙江理综，11A),解析 化合物的名称应为2,6-二甲基-3-乙基庚烷，错误。,1,2,3,4,5,解析答案,(4)化合物 是苯的同系物( ) (2012浙江理综，11C),解析 含有多个苯环，与苯的结构不相似。,(5)通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯( )(2012浙江理综，7C),解析 乙酸乙酯含有羰基，乙醇中没有，通过红外光谱可以区分，正确。,(6)原子吸收光谱仪可用于测定物质中的金属元素，红外光谱仪可用于测定化合物的官能团( ) (2011浙江理综，7B),解析 用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子基团，用原子吸收光谱仪可以确定物质中含有哪些金属元素，B正确。,1,2,3,4,5,解析答案,2.(2015浙江理综，10)下列说法不正确的是( ) A.己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯 磺酸的反应都属于取代反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物 可由单体CH3CH=CH2和,CH2=CH2加聚制得,1,2,3,4,5,解析答案,解析 A项,己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为CCCCCC、,错误。,答案 A,1,2,3,4,5,3.(1)2014安徽理综，26(2)节选 中含有的官能团名称是 _。,(2)2014福建理综，32(1) 中显酸性的官能团是_(填名称)。,碳碳双键、羰基、酯基,羧基,1,2,3,4,5,答案,(3)2014重庆理综，10(1)节选HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。,(4)2014江苏，17(1) 中的含氧官能团为_和_(填名称)。,卤代烃,醛基,羧基,醚键,1,2,3,4,5,答案,4.(1)2014安徽理综，26(2)节选CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_。,解析 该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。,2-丁炔酸乙酯,1,2,3,4,5,解析答案,(2)2014四川理综，10(1)节选 的名称(系统命名)是_。,解析 以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。,3,4-二乙基-2,4-己二烯,1,2,3,4,5,解析答案,5.2015全国卷，38(1)(5)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 (1)A的结构简式为_。,解析 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以A是环戊烷，则A的结构简式为 。,1,2,3,4,5,解析答案,(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,1,2,3,4,5,解析答案,返回,解析 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基； 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁 共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 。,答案 5 c,1,2,3,4,5,返回,练出高分,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,1.有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( ) 从组成元素分：烃、烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A.仅 B.仅 C. D.仅,解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,C,解析答案,2.下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。,D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,3.维生素C的结构简式为 丁香油酚的结,构简式为 下列关于两者的说法正确的是( ) A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基 C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误； 维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错； 维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。 答案 C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,4.下列对有机化合物的分类结果正确的是( ),A.CH2=CH2、 同属于脂肪烃,B. 同属于芳香烃,C.CH2=CH2、CHCH同属于烯烃,D. 同属于环烷烃,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 答案 D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,5.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：,该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( ),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为CH3 D.该有机物的分子式为C9H10O4,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确； 该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误； 根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误； 根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。 答案 A,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,6.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有( ) A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯 C.对二甲苯 D.均三甲苯,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 A项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为631； B项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为323；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,C项， 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；,D项，均三甲苯 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面,积之比为31。,答案 D,7.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有( ),A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出CH、OH和CO三种化学键，A项正确； 核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确； 核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确； 若A的结构简式为CH3OCH3，则无OH键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。 答案 D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,8.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示。下列叙述错误的是( ),A.正四面体烷的二氯代物只有1种 B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C.由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D.苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体,解析 乙炔制得的四种物质的最简式相同，因而含碳量相同。,C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,9.对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为,下列说法不正确的是( ) A.上述反应属于取代反应 B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C.对三联苯的一氯取代物有4种 D.0.2 mol 对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；,B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；,C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4种；,答案 D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,10.下图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ),A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团； 反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能团； 反应为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团； 反应为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有的官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。 答案 C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,11.有X、Y两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式：_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,则m(O)3.0 g1.8 g0.4 g0.8 g，,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案 C3H8O,(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：,则该有机物的可能结构为_(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,解析 A、B项都有两个CH3，且不对称，都含有C=O、COC，所以A、B项符合图示内容； C项只有一个CH3，不会出现不对称的现象； D项中两个CH3对称，且没有COC键。 答案 AB,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,12.按要求回答下列问题：,(1) 的系统命名为_。,2,3-二甲基丁烷,(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。,(3) 的分子式为_。,C4H8O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。 它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_。 (5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为 _，化学名称是_。,CH2=CHCCH,正四面体型,2-甲基-1,3-丁二烯,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,13.根据要求填空：,(1) 中官能团的名称是_。,羟基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,(2) 中含氧官能团的名称是_。,(酚)羟基、酯基,(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。,羟基、氨基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,(4) 中所含官能团的名称是_。,羰基、羧基,(5)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。,解析 除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。,3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,(6) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。,解析 根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定OH和CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。,13,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析答案,返回,
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