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2019-2020年高考化学二轮专题复习 专题十九有机化学基础有机推断与合成课时作业1(xx四川卷)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:的合成路线如下:其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知:请回答下列问题:(1)G的分子式是_;G中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)B的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是_。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。解析:G的合成路线为(CH3)2CCH2 (CH3)2 (CH3)2CHCHODE答案:(1)C6H10O3羟基、酯基 (3)2甲基1丙醇(4) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH32(xx山东卷)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_;的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC(CH2)4COOHnH2N(CH2)6NH23(xx广东卷)脱水偶联反应是一种 (1)化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_,的结构简式为_。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为_。解析:(1)化合物的分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为67(mol)。(2)化合物含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色;该反应为的水解(取代)反应。(3)为发生消去反应得到的产物,的结构简式为。(4)结合题给信息可知,为HOCH2CH=CHCH2OH,为OHCCH=CHCHO。(5)根据提供的反应可知,该有机产物为答案:(1)C6H10O37(2)酸性高锰酸钾或溴水 (3) (4)HOCH2CH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO(5) 4(xx新课标全国卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。请回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析:由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知,1个A分子中有8个氢原子,再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知,1个A分子中有8个碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯与水加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反应,故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有CHO,能溶于Na2CO3溶液中,说明还含有OH,结合核磁共振氢谱中氢原子种数知,羟基与醛基在苯环上处于对位,故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物,为,分子式为C7H5O2Na;由信息知E转化为F()属于取代反应;由信息并结合C、F分子结构知,G为。H能发生水解反应说明其含有酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时,苯环上还有一个OH、一个CH3,共三个取代基,它们共有10种不同的结构;当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时,二者在苯环上有3种不同的位置关系,故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子,故苯环上的两个取代基应处于对位,由此可写出相应的结构简式:。答案:(1)苯乙烯(2) 2 (3)C7H5O2Na取代反应(4)(5) (6)13 5PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成: (1)AB的反应类型是_;B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_;D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2解析:A生成B的反应条件为催化加氢,所以其反应类型为加成反应或还原反应;B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及D的结构简式可知,C的结构简式应为HOCH2CCCH2OH,含有的官能团为碳碳三键和羟基;D为二元醇,根据有机物的系统命名法可知,其名称为1,4丁二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上,含有一个OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,根据不饱和度原则可知,分子中还必须有一个碳碳双键,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。(4)PBS为一种聚酯,则由B和D合成PBS的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH (2n1)H2O。(5)A中既含有碳碳双键又含有羧基,所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色,a项正确;A能与Na2CO3反应,也能与HBr反应,b项错误;A能与Cu(OH)2发生中和反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。答案:(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基1,4丁二醇(3) (5)ac6(xx北京模拟)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: (1)B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是_。(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是_。A的同系物中相对分子质量最小的物质是_。(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。F的官能团是_。C的结构简式是_。反应的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱dE的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为321。G与NaHCO3反应放出CO2。反应的化学方程式是_。解析:(1)由于B为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明B分子中苯环与H2发生加成反应;由B转化为对孟烷可确定B为,由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代,可知是(CH3)2CHCl与发生取代反应的产物;苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。(2)由题意F可以与氢气加成生成,说明F分子中含有碳碳双键,由于E脱水生成F,由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇,那么D应该是酚类,由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚,n(C7H8O)0.01 mol,被取代的n(H) mol0.03 mol,所以1 mol C中有3 mol H被溴取代,可以确定C应该是间甲苯酚。(3) 属于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;存在的同分异构体可以是属于环状不饱和醛,b错误;D属于酚类,E属于醇类,c错误;醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高,d正确。(4)G与NaHCO3反应放出CO2,说明分子中含有羧基 ,由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为,发生酯化反应,生成反应为加聚反应。答案:(1)加成(还原)反应苯(2)碳碳双键 (3)ad 7萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下:请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。(3)B的分子式为_;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G和H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:_。解析:(1)A中官能团为 (羰基)和COOH(羧基)。(2)A催化氢化可得,一定条件下OH与COOH可发生酯化反应而聚合,nHOCOOH (3)依据碳原子的4价键,补充氢原子,查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3;B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰,说明分子中有两种类型氢原子;能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于CHO中,则另一类氢为甲基氢,且分子结构高度对称,所以其结构式为。(4)依据反应条件可知BC,EF的反应类型为取代反应,酯化反应(或取代反应)。(5)B中的OH在HBr/H2O条件下被Br取代生成C(),依据反应条件可知CD为消去反应,则CD的化学方程式: (6)D酸化得到E(),E与C2H5OH发生酯化反应得F(),F与Y反应后经处理得到G,与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂:NaHCO3溶液可与E反应放出CO2,不与F、G反应;Na可与E、G反应放出H2,不与F反应。(8)G与H2O催化加成可得两种产物,分别为:和,比较上述两个分子可知中环上含有手性碳,所以H的结构为。答案:(1)羰基、羧基 (4)取代反应取代反应(或酯化反应) (6)CH3MgX(XCl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)
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