2019-2020年高中化学 专题三第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5.doc

2019-2020年高中化学 专题三第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5要点：1 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式 （2）分子空间构型 （3）苯分子中C原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验 （2）苯的硝化实验 （3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是烃类物质？ 只含有C、H元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物芳香烃。 芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一 苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：C6H6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ClClClCl 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。2 苯的性质（1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3 苯的化学性质1苯的溴代反应BrFeBr3原理： Br2 HBr 装置：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2 锥形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4 碱石灰的作用吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反应：NO2浓硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用冷凝回流 3 为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成； 4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应Ni高温、高压 3H2 4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。第二课时分馏干馏二 芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2 苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。CH2CH3CH3例如：CH3CH3 甲苯 乙苯 对二甲苯（2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基COHOCH氧化 B 取代反应NO2 CH3NO2 O2N CH3浓H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备CH2CH3催化剂 CH2CH2 以前采用无水AlCl3浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。联苯CH2 3 多环芳烃联苯萘蒽 总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃