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,欢迎进入化学课堂,第2课时有机合成路线的设计及应用,第2课时,课堂互动讲练,知能优化训练,课前自主学案,学习目标,探究整合应用,1.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。4.使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。,课前自主学案,一、有机合成路线的设计1正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过_和_来完成。首先要比较原料分子和目标分子在_上的异同，包括_和_两个方面的异同。然后，设计由_转向_分子的合成路线。,碳链的连接,官能团的安装,结构,官能团,碳骨架,原料分子,目标化合物,2逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的_，直至选出合适的_。,目标化合物分子,原料分子,中间有机化合物,起始原料,3优选合成路线依据(1)合成路线是否符合_。(2)合成操作是否_。(3)绿色合成绿色合成的主要出发点是：有机合成中的_，原料的_，试剂与催化剂的_。,化学原理,安全可靠,原子经济性,绿色化,无公害性,4一般程序,1绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？【提示】(1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。,思考感悟,二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1合成路线的设计,2合成方法的设计(设计四种不同的合成方法),3合成方法的优选(1)路线由甲苯制取_和_，较合理。(2)(4)路线中制备苯甲酸_多、_高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂_和要求_操作，成本高。,苯甲酸,苯甲醇,步骤,价格,LiAlH4,无水工艺,思考感悟,2正推法和逆推法是否是独立分开的？【提示】不是。有机合成中有时把两种方法优化结合，从而得到最佳合成路线。,三、有机合成的应用有机合成的应用主要有_和应用在_方面。,化工合成,化学基础研究,1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构，正确顺序为()ABCD解析：选B。观察目标化合物分子的结构设计合成路线优选。,2“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(),解析：选C。依据绿色合成的具体要求分析，只有C项无副产物，原子利用率为100%，其他A、B、D原子利用率均小于100%。,3(2011年银川高二检测)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是(),A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：选C。乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。,课堂互动讲练,特别提醒：有机合成路线分析或设计是高考有机综合题的热点，将逆推法思维应用于分析试题，有利于提高学生分析的准确性和速度，可以降低该类题的难度，提高学生的综合能力。,(2010年高考山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：,根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。,(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式。,【解析】由BC(CH3OCH3)，可知B为CH3OH，D为HCHO，A为某酸甲酯，由EFGHY采用逆推法可知E为A为，由I和J在浓硫酸作用下分别生成和则I和J分别为、，二者一个是酚一个是醇，故可用FeCl3溶液或浓溴水鉴别，由K可由,制得，可知A的同分异构体K的结构简式为，其发生缩聚反应生成的高聚物的结构简式为：或,【答案】(1)醛基取代反应,【规律方法】有机推断方法和步骤(1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的“水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应”，可推断它含有羧基COOH；若它“能使溴水退色”，说明含不饱和键。(2)根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。,(3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导相结合的方法进行推断，一定要将题目中的信息理清，寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。,变式训练1以CH2=CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成。用化学方程式表示实现上述合成的最理想的反应步骤_。,解析：采用逆推法：,答案：CH2=CH2H218OCH3CH218OH，2CH2=CH2O22CH3CHO，2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHCH3CH218OHCH3CO18OC2H5H2O,1绿色化学(1)绿色化学的目标研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。(2)绿色化学的特点在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。,(3)绿色化学的研究意义绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。,2绿色合成的具体要求(1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。(2)零排放，零污染。(3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。,(2011年苏州质检)从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：,其中符合原子节约要求的生产过程是()A只有B只有C只有D【解析】根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。【答案】C【规律方法】绿色化学的核心是尽可能地将原料转化为目标生成物。,变式训练2下列合成路线原子经济性最好的可能是()ACH2=CH2CH3CH2ClB.CH3CH3CH3CH2ClC.CH3CH2OHCH3CH2ClD.CH2ClCH2ClCH3CH2Cl解析：选A。经济性最好的路线应是原料分子中的原子全部进入目标产物中，分析4个选项，可看出仅有A(为加成反应)符合题意。,探究整合应用,绿色合成思想的应用【举例】煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：CH2O(g)COH2,甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的重要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图(部分反应条件和生成物已略去)，其中D的分子式为C9H10O，且能发生银镜反应。,根据上述转化关系回答下列问题：(1)写出A、D的结构简式A：_，D：_。(2)DE的反应类型为_反应。(3)B与新制Cu(OH)2反应也生成C，写出其化学方程式_。(4)写出C与E反应生成F的化学方程式_。,(5)上图标注的6个反应，其中4个原子利用率在100%，请写出这4个反应的序号_。(6)F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。属于酯类，且能发生银镜反应。苯环上的一氯取代物只有两种结构。分子结构中只有两个甲基。_、_。,【答案】,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,
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