高中化学3.3 羧酸 酯(人教选修5)ppt课件

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,欢迎进入化学课堂,第三节羧酸酯,课前预习巧设计,名师课堂一点通,创新演练大冲关,考点一,考点二,设计1,设计2,设计3,考点三,第三章烃的含氧衍生物,课堂10分钟练习,课下30分钟演练,课堂5分钟归纳,(1)乙酸的分子式为,结构式为,结构简式为,乙酸可以看作是和结合而成的,也可以看作是CH4中的一个氢原子被取代后的产物,乙酸的官能团是。乙酸的电离方程式为,乙酸属于元酸,具有酸的通性,能使紫色石蕊试液变。,C2H4O2,CH3COOH,CH3,COOH,COOH,COOH,一,弱,红,(2)写出下列化学方程式。乙酸与Na的反应:。乙酸与Na2CO3的反应:。乙酸与MgO的反应:。,2CH3COOH2Na=2CH3COONaH2,2CH3COOHNa2CO3=CO2H2O2CH3COONa,2CH3COOHMgO=,(CH3COO)2MgH2O,(3)乙酸能与乙醇反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为,,乙酸乙酯的官能团是。,酯基,H2O,一、羧酸1概念由和相连构成的有机化合物叫羧酸,其通式为RCOOH,官能团为。,羧基,烃基,COOH,2分类,3羧酸的化学性质(1)酸性:RCOOHRCOOH,羧酸都是较弱的酸,且不同的羧酸酸性也不相同。(2)酯化反应:,二、酯1组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写成,R和R可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能团是“”()。(2)饱和一元酯的通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体。,酯基,2酯的性质酯一般难溶于水,比水,主要化学性质是易发生反应,水解的条件有或两种。(1)酸性条件:,轻,水解,酸,碱,(2)碱性条件:,解析:酯化反应是取代反应的一种,属于可逆反应,但不是中和反应。答案:D,1对于制取乙酸乙酯的反应的类别,下列判断错误的是(),解析:乙酸分子中虽然有4个H原子,但只有羧基上的一个氢原子可以发生电离,故乙酸是一元酸,B选项错误。答案:B,3从右栏中选出左栏物质所具有的性质:,答案:A、,B、,C、,D、,E,4在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量?酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大?答案:为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。,醇、酚、羧酸的结构中均有OH,可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:,例1某有机物的结构简式如图:,(1)当和_反应时,可转化为。(2)当和_反应时,可转化为。,,,(3)当和_反应时,可转化为。,解析首先观察判断出该有机物含有哪些官能团:羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH),再判断各官能团活泼性:COOH酚羟基醇羟基,然后利用官能团性质解答。由于酸性COOHH2CO3,所以中应加入NaHCO3,只与COOH反应;中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和COOH反应;中加入Na,与三种官能团都反应。,答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na,(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性强弱关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。,1反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。,2基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应:,(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应:,(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应:,(5)羟基酸的自身酯化反应。,(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应:此时反应有两种情况:,例2酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应是_(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应聚合反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯,它们的结构简式分别为_、_。,解析(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团,能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。,答案(1),酯化反应生成酯的类型(1)生成链状酯,如一元羧酸与一元醇反应,一元羧酸(或醇)与多元醇(或羧酸)反应。(2)生成环状酯,如多元羧酸和多元醇反应,羟基酸分子内(间)脱水形成环状酯。(3)生成高分子酯,如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应及羟基酸的缩聚。,(1)断键部位,酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。例如中,酯基中的CO键是酯化反应时形成的键,则水解时CO键断,C原子连接水提供的OH,O原子连接水提供的H。,则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相同,且醇中必有CH2OH原子团。,如则A为CH3CH2COOH,B为CH3CH2CH2OH,酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子。,如,例3A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得到C。(1)写出A、B、C的结构简式:A_,B_,C_。(2)写出B的两种同分异构体的结构简式(它们都可以跟NaOH反应):_和_。,解析酯A的分子中,烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍,且酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,所以其烃基有苯环。醇B氧化得到羧酸C,说明了B和C分子中碳原子数相等,酯A分子中有14个碳原子,则B分子和C分子中都有7个碳原子,从而可判断出B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯。苯甲醇的同分异构体中能与NaOH反应的有三种,即三种甲基苯酚。,酯化反应与酯的水解反应的比较,点击此图片进入课堂10分钟练习,(1)羧基与烃基相连接形成的化合物属于羧酸,其官能团是羧基(COOH),羧酸能够电离出H,羧酸具有弱酸性,能与醇类发生酯化反应。(2)羧酸与醇类发生酯化反应时,羧酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成水,其余部分结合生成酯。,(3)酯类通式为,官能团为酯基(),酯能够发生水解反应,反应条件为酸性或碱性。(4)羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。,点击此图片进入课下30分钟演练,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,
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