有机化学周莹主编课后习题参考答案

有机化学周莹主编习题参考答案第一章 绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，RC+O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。（2）Lewis 碱 x， RO， HS， NH2， RNH2， ROH， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。1-3解：硫原子个数 n=1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N1-5解： ， ， ， 甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解： (1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构2-2解： （1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇 （17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 （23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯 （26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩 （29）-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃 （32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷 （34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1) （2）(3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31) (32) (33) (34) 2-4解：(1) 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2-5解： 可能的结构式 2-6解：(1) (2) (3) 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1戊炔 2戊炔1,2-戊二烯 2,3戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯 第三章饱和烃3-1解： (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3-3解： (1) 有误，更正为：3-甲基戊烷 (2) 正确 (3) 有误，更正为：3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解： (3) (2) (5) (1) (4)3-5解： (A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式ACBD3-6解： (1)相同 (2)构造异构 (3)相同 (4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8解：(1) (2) (3) 3-9解：a.链引发（自由基的产生）b.链增长c链终止H=DH-Cl + DC-ClDC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol3-10解：(4) (2) (3) (1)3-11解：(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl3-12解：叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br第四章不饱和烃4-1解：(1) (2) (3) (4) 稳定性顺序：(3) (2) (1) (4)4-2解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 4-3解：(1) (2)4-4解：4-5解：4-6解：ABC4-7解：4-8解：ABCD4-9解：4-10解：AB第五章芳香烃5-1解：(1) (2) (3) （4）（5） （6）（7） （8）5-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 5-3解：(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅克反应。5-4解：(1)(2)5-5解：(1)(2)5-6解：(1)(2) 5-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8解：A 5-9解：5-10解： 略第六章卤代烃6-1解：(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 (4) 2-氯-二环2.2.1庚烷 (5) 5-溴-螺3.4辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷 (7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷(8)1-氯-二环4.4.0癸烷 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二环2.2.1庚烷6-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 6-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 6-4解：(1) (2) (3) (4) 6-5解：(1)(2)(3)6-6解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 6-7解：(4) (2) (1) (3)6-8解：(3) (4) (1) (2)6-9解：(2) (1) (3) 6-10解：(3) (2) (4) (1)6-11解：(4) (1) (2) (3)6-12解：(1)(2)(3)(4) 6-13解：A B C 6-14解：D E F 或D E F 第七章旋光异构7-1解：略7-2解：略7-3解：略7-4解：(1)正确7-5解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 7-6解：(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性7-7解：(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物 7-8解：略7-9解： 7-10解： 第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚8-2解： (1) (2) 8-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 8-4解：8-5解：或 8-6解：ABCD第九章醛、酮、醌9-1解：(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛9-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9-3解：(1) (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH(3) (4) (5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+9-4解：（1）（2）9-5解：（1）（2）（3）9-6解：(1) (2)(3)9-7解：9-8解：甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。9-9解：羰基的碳的亲核性，与碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。9-10解：A B C9-11解：第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸10-1解：(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸(3) (4) 10-2解：（1） 甲酸 乙酸 氯乙酸 二氯乙酸(2) 丙酸 3-氯丙酸 2-氯丙酸 CH3NH2 NH3 CH3CONH211-3解：(1) (HNO3/H2SO4) ， () ，()(2) ()(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，()(4)(CH3CH2NH2)(5) ()，()，()11-4解：(1)苯胺甲苯H+无机层有机层OH-/萃取苯胺甲苯萃取 (2) 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)11-5解：(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)(2)提示：Tollen试剂(乙醛)，碘仿反应(乙醇)，Hinsberg反应(正丙胺)，饱和NaHCO3(乙酸)11-6解：(1)(2)11-7解：A：3-乙基-3-氨基戊烷 B：3-乙基-3-羟基戊烷 C：3-乙基-2-戊烯11-8解：A： B： C：11-9解：第十二章 含硫、含磷有机化合物12-1解：(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚 (3)对甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚 (5)3-巯基乙醇 (6)乙磺酸 (7) 磷酸三甲基酯 (8) 硫代磷酸三甲基酯 (9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯12-2解：(1) 4231(2) 1312(2)132412-4解：(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) (4) CH3CH2SH (5) (6) 12-5解：提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇12-6解：(1) O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯12-7解：(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯 (2) O-乙基-S, S二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章 杂环化合物和生物碱13-1解：(1) 1甲基2氯吡咯 (2) 2()呋喃甲酸 (3) 4甲基噻唑 (4) 4氯嘧啶13-2解：略13-3解：若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4甲基喹啉才符合上述结果。13-4解：13-5解：13-6解：(1) 苄胺氨吡啶苯胺吡咯 (2) 四氢吡咯吡啶吡咯13-7解：提示(1) 稀H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀HCl第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸14-1解：(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys(3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸His(5) 薄荷酮 (6) 脱氧腺苷-5-磷酸14-2解：阴离子14-3解：阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。14-4解：甘丙苯丙；甘苯丙丙；丙甘苯丙；丙苯丙甘；苯丙丙甘；苯丙甘丙；结构式：略14-5解：(1) (2) (3) (4) 14-6解：(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸 (2) 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸 (4) 与溴水作用呈现褐色的为-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气放出的为冰片，剩余的为樟脑。14-7解： (1) (2) (3) (4) (5) 14-8解：(A)为或者（不稳定）。化学反应方程式略。14-9解：(A)的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。14-10解： (A)为，(B)为。化学反应方程式略。第十五章 碳水化合物15-1解： （1）D-甘露糖 （2）-D-半乳糖 （3）-D-葡萄糖甲苷 （4）-D-1-磷酸葡萄糖 （5）-D- (-)-2-脱氧核糖 （6）-D-果糖15-2解：15-3解： （1）左边单糖成苷，-1，4-苷键 （2）左边单糖成苷，-1，4-苷键 （3）左边单糖成苷，-1，3-苷键 （4）两个单糖均成苷，-1，2-苷键15-4解： （2）、（4）能与Fehling试剂反应。15-5解：15-6解：15-7解：15-8解：D核糖 D木糖 D-阿洛糖 D-半乳糖15-9解：15-10解：或 或15-11解：15-12 解： （1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling试剂反应。 （2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling试剂反应。 （3）正确。 （4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。 （5）不正确。能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。 （6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。15-13解： （2）、（3）、（5）、（6）无变旋现象。15-14解：(提示) （1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。 （2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和-D-葡萄糖甲苷可用Tollen试剂区别。 （3）用碘鉴别淀粉，用Tollen试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。 （4）用碘鉴别糖原，用Tollen试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、D-甘露糖可用苔黑酚区别。第十六章 油脂和类脂16-1解：（1） （2）（3）CH3(CH2)16COOH （4）CH3(CH2)14COOH （5）16-2解：（1） （2）（3） （4）16-3解：196。16-4解：可由皂化值、碘值和酸值等判断。16-5解：卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。16-6解：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。16-7解： 16-8解：16-9解：