多学时有机习题库

多学时有机化学考点与题库一、用系统命名法命名下列化合物考点1、烷烧的命名烷煌的命名是有机化合物命名的基础，其它类型的有机化合物命名都是在烷煌命名的基础上加上一些限制条件而形成的,CH(CH 3)2是有机化学必考点。CH3(1) CH3cH2CHCHCH2cH3(2 ) CH3cH2CHCH2cH 2CCH2cH3 322223CH(CH3)2CHCH3 CH2cH3CH3(3) (CH3)3CCH2CHCH3(4) CH 3cH(CH 3)CH2cH(CH 3)2ch3考点2、烯煌化合物的命名烯燃化合物因可能有顺反异构，是有机化学的考点。CH3CH3_ 3H 3Cch3H3C、C = CH3HCCH2CH3CH3CH2、/HC = C .CH3、CH3H3C、考点(10)/CH3=C、C = xH小C.CH2CH3(4)O II3、单官能团化合物的命名产OIICH 3cH 2C NHCH3(8)CH 3CHCH 2C Brch3CH3H3cSO3HCH3 0I 3 II(6) H3CCH CCH 30cH 2cH 3CH2CH3COMeCH? CHI 3 I(11)CH3CH2CCHCH 2cH 3(12)CH 3cH 2CHCHNHCH3H?C NCH333(13)(14)Och3H C N ：3ch3OIIH3c SCH3考点4、多官能团化合物的命名O OHII I(2)H3c C CHCH3(3) CH3CH = CHCHCH3 Cl(4)CH3CH = CHCHCH3OHSO3HCOOH(8)CHOCOOH考点5、双环化合物的命名：桥环和螺环CH3CH3考点6、旋光异构体化合物命名CHOOHBrCH3COOHOHOHCOOHHOCH2OHOHCOOHH3cHNH2FIBrClCH2CH2OH考点7、杂环化合物的命名OIICCH3考点8、单环有顺反异构化合物命名说明：一般考试主要在前6类选择，7、8作为难题备考。二、写出下列化合物的结构式考查学生对有机化合物命名掌握情况，除系统命名原则外，还必须掌握甲烷衍生物命名法、习惯命名法、通俗命名法、a , 3 -取代命名法等各种命名方法。1、2,3,3,4-四甲基戊烷2、2-甲基-3-乙基己烷3、2,6- 一甲基-3,6- 一乙基辛烷4、(Z)-2-戊烯5、2-乙基-1-戊烯6、(E)-6,7,11- 二甲基-3-十四碳烯7、(2Z, 4E)-2,4-己二烯8、顺-1,4-二甲基环己烷9、反-1,2-二乙基环戊烷10、双环2,1,0戊烷11、2,4- 一硝基甲苯12、对甲苯乙快、4-羟基-3-澳苯甲酸13、邻苯一乙烯1415、2,6- 一甲基-4-澳苯甲醛16、对甲基苯甲醇17、5-己烯-3-醇18、4-异内基-2,6-二澳苯酚19、3-硝基-4-羟基苯磺酸20、乙酰乙酸乙酯21、4-苯基-3- 丁烯-2-酮22、3-甲基环己酮23、(Z)-2- 丁烯醛24、2,2-二甲基丙醛25、a -D- 口比喃葡萄糖26、6 -D- 口比喃葡萄糖27、a -D-吠喃果糖28、3-D-吠喃果糖29、N-甲基苯甲酰胺30、N-苯基对苯一胺31、N-苯基甲酰胺32、曝吩33、N,N- 一乙基苯甲酰胺34、2-氨基乙酰胺35、(R)-氟氯澳甲烷36、氯化重氮苯37、氯化二甲基十四钱38、氢氧化三甲基乙俊39、氢氧化二甲基二X俊40、氯化一聚俊41、苯胺盐酸盐三、化合物的物理性质和化学性质比较有机化合物的性质与结构关系密切，特别是同系列化合物中结构上微小差别引起物理性质和化学性质的变化是衡量学生掌握有机化学结构的尺度。(掌握好结构，可以引导学生掌握物理和化学性质变化规律)1、沸点大小比较A、同系列比较:(1) a.己烷(2) a.己烷(3) a.己酸b. 2-甲基己烷b. 2-甲基戊烷b. 2-甲基己酸c.庚烷 d. 2-甲基庚烷(1)a.乙酸b.丙醇c.丙酮(2)a.乙酸b.丙醛c.甲乙醛(3)a.丙醇b.丙酮c.丁烷(4)a.丙酸b.丁醇c.丁醛B、不同系列分子量相当化合物比较:2、自由基稳定性比较: a. CH3cH2 -b. . CH2 cH=CH2c. 2,2-二甲基丁烷c. 2-甲基戊酸d. 丁烷d. 丁烷d.甲乙醛d.戊烷c. (CH3)2CH d. 2-甲基己烷d. 2,2-二甲基丁酸(2) a. CH3cH2CH2 . b. . CH2CH=CH 2 c. (CH3)2cH ,d. (CH3)3C d. (CH (3) a. ffTCH2 - b. CH3CH2CHCH3 c. CH3cH2cH2cH2 - d. CH3 .3、碳正离子的稳定性比较:(1) a. CH3CH2(2)a. CH3CH2OH2b. +CH2CH=CH2b.3(3) a.(1) a.4、+CH2CH=CH 2c. (CH 3)2C+Hc. (CH3)2C+H + d. (CH 3)3C d. (CH3)3C+C(CH3)35、亲电取代活性比较(Sn1):6、亲核取代活性比较Cla. CH 3cH=CHClb. CH2=CHCH 2Clc. CH3cH2cH 2Cld. CH 3cH 2CHCH3a. CH 3cH 2cH2cH 2Brb. (CfCBrc.a.Clb.CH2C1CH3CH2CHBrCH33d. CH 3Brc.d.CH2CH2CHCHClCH2cH2cH2Cla. CH 3CH2CH(OH)CH 3 b. CH3cH2cH 2cH 20Hc.(CHJ3COHd. CH 30Ha.CH2=CHCH 2ohb. CH 3cH 2CH 20H c. CH 3cH(OH)CHd. CH 3OH(6)a.正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c.二乙基甲醇d.甲醇7、亲核加成活性比较a. HCHOb.CH 3CHOc. CH3COCH 3d. C6H5COCH 3(2) a.CH3CH0b.C6H5cHOc. C 6H 5coe 6H 5d. C6H5COCH3(3) a. CH 3C0CHb.C6H5CH0c. CHCOCH 2 52 5d. CH3CH 2cH 2CHO8、酸性大小比较(2)a.a.COOHb.OHNOOHb.ClOHc.d.CHOH(4)9、a. 丁酸a.乙酸碱性大小比较b.b.a.NOCOOHClCOOHc.d.CHCOOHa美基酸 碳酸a. NHch3ch2ch2nh2b.H10、竣酸衍生物活性比较a. H3CCOOCH3(2)*11、nh2c.d.c. NH3c. 3赞基酸b. CH3CH2CONH2a. CH3cH2COOCH2CH3 b.a.丙酰胺b.丙酸酎c. CH 3CH2NH2COClb. H3C(CH3CO)2Oc.丙酰氯吠喃、曝吩、口比咤、口比咯的亲电活性比较口比咯 吠喃曝吩 苯口比咤d. NH3d. 丫美基酸丙醇NHOIICONH2c. CH3CONH2d.CH3COCld.丙酸丙酯四、完成下列化学反应式1、自由基取代反应2、电加成反应一一马氏规则CH3 + HBr *H2 so4/H2O2) C&CH=CH2 + Cl? 500 c b4)Br2 h u7) CH3C=CH6) CH3CH=C(CH 3)2+ HBr .CH2CH3HClHgSO 43、自由基加成过氧化物9) CH3CH=CH2 + HBr4、硼氢化反应B2H611)CH3cH=CH2 H2O2-NaOHh u10) CH3CH=CH2 + HBr .CH3B2H6 . CH3CH=C、CH hNa0H5、焕燃的亲核加成13) CH =CH + HCN0H a14) CH=CH + CH3COOHOH15)CH=CH + CH30HCH30K6、共轲二烯燃的加成HBr16)HBr17 ) CH 2=CH-CH=CH 22220 c240 C18 )20)21 )23 )CH 2=CH-CH=CH 0 II24)7、苯环的亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅-克反应以及定位规则25)26)Cl (CH3CO)27少无水AlCl3,27)SO3HCH3稀 H2SO48、苯环侧链的氧化：a -H的氧化CH2cH=CH2CH3KMnO 4/H +29)CH3C(CH 3)3 KMnO4/H +30)K2ciO/H +CH(CH3)2一9、蔡的亲电取代CH331 )浓 HNO 333)浓 H 2so 480 c浓 H2SO4165 CNO232)Br2/Fe34)COOH Cl2/Fe35)Cl2/Fe10、泰胺和蔡酚的转换CH336)37)OH(NHJSO3A11、奈的氢化38)Na+C 2H 50HANa+C 5H110HA40)12、41 )43 )45)13、46 )Ni,Pt/H 2A卤代煌的亲核取代反应及活性NaOH/H 20H2Br 2 _42)CH3cH2I/醇ONa =CH3cH 2cHCH 3BrNaCN/ 醇CH344) CH3-CONa + CH3BrCH3BrCH2cl+CH3ONa亲核消除反应一一查氏规则CH3CHCH 2cHOHKOH/CH 3cH20HH2SO4A-48)CH3CHCH2CH3浓 H2so4170 c49)CH3CHCH2cH3A2O350)OHCH3OHCH3350 CCH3C-CHCH3KOH/CH 3CH 2OH51)CH3CH2OHCH3-C-Br + CH3ONa.CH3 BrCH314、醇的卤代反应SOCl52)CH3cH2cH20H 53)Cu2Br2/HBrCH 3CH 2CH 2CH2OH 54)CH3CH2cH2cH20HNaBr/H 2so 455)CH3CHCH 2cHPBr3OH15、醒键断裂OMe56)58)_ +H3OHI ,57)59)CH 3cH 20cH 2cH 3216、醛、酮的亲核加成O61) CH3cH2MgX63)O+65)CHO干 HCl , ch3cch3 + H2NNHCONH2HOCH2CH2OH17、醛、酮的羟醛缩合、酯的缩合a -H的反应67)稀 NaOHCH3CH2cHO 68)稀 NaOHCH3CH2cH2cH2cHO 下、69)EtONa/EtOH CH3CH2COOC2H570)CH3COOC2H5CH3ONa/EtOH71 )稀 NaOH O18、醛、酮的卤代和卤仿反应+72)74)O II CCHO II cch3Br2NaOH溶液73)OHI2- KI/NaOHI2- KI/NaOHEtOEt75)CH3cHCH2cH3B219、醛的歧化76)CHO浓 NaOH77)CHO浓 NaOH78)20、83)21、88)90)ch3CH c CHO + HCHO浓 NaOHch3醛、酮的还原反应79)81 )Zn-Hg/HClCCH 2CH 2CH 3II OH2/Ni0 80)82)OIICH2cCH2cH=CH2NaBH4CCH3II ONH2NH2-NaOH(HOCH2CHJ2O , ACH3cCH2cH2cH2cH3II O竣酸衍生物的生成84)COOH86)COOHCH3cH2cH2cOOHCH3COOHP2O592)22、94)96)23、97)99)异丙醇铝L异丙PCl3BF3CH30H .SOCl289)91 )CH3C00H + NH3- h羟基酸热解反应ch3chcooh-OHCH3cHCH2CH2COOH93)95)OH几种化合物O水解CH -OCR OCH -OCROIICH 2-OCRH3O +20H CH 2OHOHH3O +O NH98)100 )85)87)PBr3CH3CH2COOHCH3COOH + C2H5OH浓 H2SO4(CH3)2CHCOOH +(CH3CO)2。一 CH3cHCH2COOHOHOHCH ,OH一CH 20HH3O +OH OHHO1 I 0HOH OH+H3O101) CH 3cH 2CH2CNOAH3O +102)O| NaOH-H 2O CH3CH2CNH2a103 )CH3cH2CNH2_ A104)OCH3coe2H5 Hf105)CN H3O +106)OH O+hnchCnhchcooh 3- ch3 ch324、几个重要的反应Pd/BaSO 4/H 2108):一 NOHHCl109)NaClOCH3111)CH3cH2CH2CONH2110)人 + 八(CH 3)3N -CHCH3CH3CH2CH2NH2 + CHCI3 + KOH112)COOC 2H5 ONaCHCOOC 2H5113)BrNO2 Fe+HCl *114)NO 2NO2(NH,。=*-五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:1、3、5、7、9、11、丙烯 乙酸 丙醛 乙醇 2,4-丙快 乙醛 丙酮 乙醛 戊二酮环丙烷 乙醇 正丙醇 乙酸 乙酸乙酯13、15、17、19、20、葡萄糖 环己烷 丙氨酸 丁快1-澳丁烷 1-澳丁烷果糖环己酮2-丁烯2-2-蔗糖羟基丙酸68苯丙氨酸12环己醇丙酸甲基环丙烷澳丁烷 2-澳丁烷 3-10141618、氯乙烷、正丁醇、苯、三乙胺、苯酚、果糖、芳基氯、丁烷、丁醛甲基-2-澳丁烷澳-1- 丁烯乙醇 乙醛仲丁醇 叔丁醇甲苯 苯酚二丙胺 苯甲酸 蔗糖氯苯丁烯 丁酮己胺水杨酸淀粉1- 氯-1-己烯甲基环丙烷丁醇六、分离提纯：1、环己醇3、己醛5、苯酚苯酚 己醇 苯胺苯胺 己胺 环己醇、苯酚、二乙胺苯甲酸丁胺苯胺甲基二乙胺七、除杂：（括号内为杂质1、苯（曝吩）3、己醛（乙酸）4、苯（苯甲酸）5、苯酚（苯胺）6、苯（苯甲醛）八、推断结构式1 、某化合物的分子式为 OHQ,它不溶于碳酸钠及氢氧化钠溶液；可使滨水褪色；有类 似于乙酸乙酯的香味； 但能与氢氧化钠的水溶液共热后生成乙酸和乙醛。试推断此化合物的结构式及相应的反应式。2、某化合物的分子式为QHQA）,氧化后生成 QHhQB）,且（B）能与苯肿反应，并在与碘的碱性溶液共热时有黄色沉淀生成；（A）与浓硫酸共热得 QH0（C） , （C）经高镒酸钾氧化后得丙酮和乙酸。推断（A）的结构式，写出（B）+苯肿 （C）+高镒酸钾 * ?的反应式。3、现有两种D-醛糖：A和B,分别与过量苯肿试剂作用后能生成相同的豚；将这两种 糖用硝酸氧化，A、B均生成含有四个碳原子的二酸，其中 A的氧化产物具有旋光性，而 B 的产物没有旋光性。试写出A、B两种糖的Fischer投影式。4、某D构型的己醛糖 A经氧化后得到有旋光性的糖二酸B,将A递降为戊醛糖后再氧化得到无旋光T的糖二酸 C;与A生成相同豚的另一己醛糖D氧化后也得到无旋光性的糖二酸E。试推测A、B、C D E的构型式。（递降为从醛基一端去掉一个碳，变成低一级的醛糖）5、化合物A B的分子式为GHi2,它们都能使澳的四氯化碳溶液褪色， 也能被酸性的高 镒酸钾氧化。其中 A氧化的产物为二种竣酸，而 B的产物只有一种。试推测 A、B的结构式, 并写出相应的反应方程式。6、某化合物A的分子式为C8H4O, A能很快使澳的四氯化碳溶液褪色，还可与羟氨反应；A经酸性的高镒酸钾氧化后生成一分子丙酮和另一化合物B; B具有酸性，与碘的碱性溶液作用生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试推断A B可能的结构式，并写出各步反应的方程式。7、某化合物的分子式为 QH6O,它能使澳的四氯化碳溶液褪色，也能与斐林试剂反应， 试推断此化合物的结构式。8、某芳香族化合物 A的分子式为C7H8O, A不与金属钠反应，但能与HI反应生成两个化 合物B C B能溶于氢氧化钠，并能与三氯化铁显色。C与硝酸银的乙醇溶液在加热条件下生成黄色的碘化银。试推断 A、B、C的结构式。10、某化合物的分子式为 QHwQNk,有旋光性，用亚硝酸钠的盐酸溶液处理再经酸性水 解后得到羟基乙酸和丙氨酸，试推断此化合物的结构式。九、合成（一）、快化物路线RC 三 CH Na RC =CNaR1XRC 三 CR1再 由 C=C 转换为其它官能团，需掌握重要反应：1、自由基取反应：烷烧、烯烧、焕煌及苯环“-H的取代。2、亲电加成反应：马氏加成规则。3、自由基加成反应。4、烯燃的硼氢化反应（反马氏规则加成）。5、烯燃的氧化反应：O2,Ag / 250 C,稀高镒酸钾/中性、冷，强氧化剂的氧化。6、快烧的加氢：林德拉催化剂，钠 +液氨。7、焕烧的亲电加成：X2, HX, H2O,符合马氏规则。8、共轲二烯煌的加成：1,2-和1,4-加成。9、共轲二烯煌的 D-A加成。用2个C及以下有机物为原料合成下列化合物，无机物任选。(E)-3-己烯(5)1-己醇 (6)(2)(Z)-3-己烯2-己酮(7)(4)2-己醇（二卜围绕苯环的合成此类合成是利用定位规则和重氮化合物合成苯的衍生物。需掌握下列重要反应：10、苯环的亲电取代及定位规则。11、苯的氧化。12、胺与亚硝酸的反应。13、重氮盐的取代反应：-OH, -H, -X, -CN。14、重氮盐的偶合反应：与酚或芳胺反应。由苯或甲苯为原料合成下列化合物：（三）、格氏试剂的应用格氏试剂是有机合成中的万能试剂，主要用来合成醇，增加碳链。需要掌握下列重要反 应及相关反应:15、卤代煌与金属的反应：Li、Na、Mg 格氏试剂的合成、性质及应用。16、醛、酮的亲核加成反应：HCN、NaHSO3、 ROH、 RMgX。17、环氧乙烷的性质与应用。完成下列合成：(21)正丙醇、异丙醇 2-甲基-2-戊醇(22) 2-甲基丙醇、异丙醇2,4-二甲基-2-戊烯甲苯、(23)丙醇、 异丙醇CH3(a)CHCH2CH3 I OH(d)(b)(c)CH3cH2cH20HCH2cH2cH3OH(25) (CH3)3COH乙醇： (CH3)3CCH2cH20H(四)、“三乙” “丙二”的应用，默基在合成中的应用。厥基化合物在有机合成中占有重要地位，一类为应用：厥基的羟醛缩合反应；一类 为利用“三乙” “丙二”试剂。掌握下列重要反应及相关反应：18、醛、酮的亲核加成反应：HCN、NaHS03、 ROH、 RMgX。19、醛、酮的亲核加成与消去反应：氨及氨的衍生物，默基试剂。20、醛、酮的羟醛缩合反应：a -Ho21、醛、酮的卤代反应与卤仿反应：a -Ho22、醛的歧化反应：无 a-H。23、醛氧化反应：Ag氨溶液、费林试剂、强氧化剂。24、醛、酮的还原反应：H2/M、金属氢化物、Zn-Hg/HCl、水合肿-NaOH。25、“三乙”的酮式分解和酸式分解及在合成上的应用。26、“丙二”在合成上的应用。完成下列合成:OC2H5(26) C2H50H CH3CHCHCH、OOC2H5CH2OH(27) CH30HCH3CH20H- HOCH2CCH2OHCH2OH(28) “丙二”和(29) “三乙”和4个C以下有机物4个C以下有机物* 3-甲基己二酸、2-甲基丁酸、环丙烷甲酸* 3 3-乙基-2-戊酮、2-甲基丁酸0CH3CCH 2cH2c00H0CCH 3(五)、其它类型及官能团转换，碳链增加与减少。(30)盖布瑞尔合成法:O丙二酸二乙酯(31) CH3CH2CHO -CH3CH2CH CHC00H (用雷福尔马茨基反应合成)0H旗(32)CH3cHCH3CH20HiCH3CHCHC00HOH CH3(33) CH3CH2C00HCH3CH2CH2C00H(34) CH3CH2CH2C00H CH3CH2C00H(35) CH3cH2cH2cH20H CH3cH2cH2NH232223222(36) ch3cH2cH20H cHscHzcHcHzN%(37)cH3cH2cH2cH20HcH2cH2cH2cH3十、其它知识点：1、油脂：酸值、碘值、皂化值 *概念与意义2、休克尔规则 *判断芳香性3、立体结构是否旋光性、是否为相同化合物、对映体等