醛的性质和应用1实用教案

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在日常生活中我们在日常生活中我们都会有这样的疑问,都会有这样的疑问, 为什为什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯万杯都千杯万杯都不醉不醉”,而有的人喝一点酒,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪后就面红耳赤,情绪(qng (qng x)x)激动甚至酩酊大醉?酒激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?量的大小到底与什么有关呢? 第1页/共54页第一页,共54页。 人的酒量大小,与酒精在人体内的人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化(zhunhu)(zhunhu)为为CO2CO2和和H2OH2O。如果人体内这。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大脱氢酶的含量不够大, , 例如缺少乙醛脱例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。导致血管扩张而脸红。第2页/共54页第二页,共54页。第3页/共54页第三页,共54页。第4页/共54页第四页,共54页。H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基第5页/共54页第五页,共54页。O OC C H HC CH HH HH H乙醛乙醛(y qun)(y qun)的结构:的结构:官能团:官能团:醛基醛基醛类中具有醛类中具有(jyu)(jyu)代表性的醛代表性的醛乙醛乙醛第6页/共54页第六页,共54页。吸收强度0246810 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛乙醛(y qun)(y qun)的的1H-NMR1H-NMR第7页/共54页第七页,共54页。结构式结构式: :C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C CO OH H( (醛基醛基) )C CO OH H:C :HO:分子式:分子式:官能团:官能团:结构结构(jigu)(jigu)简式:简式:( (一一) )、结构、结构(jigu)(jigu)第8页/共54页第八页,共54页。HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基与烃基直接醛基与烃基直接(zhji)相连的化合物称为醛相连的化合物称为醛 CHO第9页/共54页第九页,共54页。( (二二) )、物理性质、物理性质(wl xngzh)(wl xngzh)无色、有刺激性气味的液体无色、有刺激性气味的液体(yt)密度比水小密度比水小与水以任意与水以任意(rny)比混溶比混溶第10页/共54页第十页,共54页。醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(ynghu)(ynghu)分析分析(fnx)结构结构:预测预测(yc)性质性质:第11页/共54页第十一页,共54页。CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成完成(wn chng)乙醛与氢气的加成反乙醛与氢气的加成反应方程式应方程式第12页/共54页第十二页,共54页。1.1.乙醛乙醛(y qun)(y qun)的加成反的加成反应:应:( (三)、乙醛三)、乙醛(y qun)(y qun)的化学的化学性质性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂分析分析(fnx)(fnx):碳元素的化合价变:碳元素的化合价变化化结论:加氢碳元素被还原结论:加氢碳元素被还原第13页/共54页第十三页,共54页。有机物得有机物得O O或去或去H, H, 发生发生(fshng)(fshng)氧化反应氧化反应思考:在有机化学思考:在有机化学(yu j hu xu)中,什么是氧中,什么是氧化反应?化反应?什么是还原什么是还原(hun yun)反应?反应?有机物有机物失失O O或或加加H H, , 发生发生还原反应还原反应第14页/共54页第十四页,共54页。醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(ynghu)(ynghu)分析分析(fnx)结构结构:预测预测(yc)性质性质:第15页/共54页第十五页,共54页。CH3-C_O HCH3-C_OOH思考:乙醛被氧化生成思考:乙醛被氧化生成(shn chn)什么?什么?乙酸乙酸(y sun)被氧化被氧化(ynghu)得得第16页/共54页第十六页,共54页。2. 2. 氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应反应(1 1)催化)催化(cu hu)(cu hu)氧化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸(y (y sun)sun)乙醛乙醛得得, ,被氧化被氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH第17页/共54页第十七页,共54页。乙醛被氧化乙醛被氧化(ynghu)为乙酸为乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化剂催化剂第18页/共54页第十八页,共54页。(2 2)被弱氧化)被弱氧化(ynghu)(ynghu)剂氧剂氧化化(ynghu)(ynghu)第19页/共54页第十九页,共54页。实验实验(shyn)银氨银氨溶液溶液(rngy)静置加热静置加热(ji r)银镜银镜沉淀恰沉淀恰好消失好消失第20页/共54页第二十页,共54页。 (2 2)被弱氧化)被弱氧化(ynghu)(ynghu)剂氧化剂氧化(ynghu)(ynghu)a a、被银氨溶液、被银氨溶液(rngy)(rngy)氧化氧化( (银镜反应银镜反应(fnyng)(fnyng)银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方法:在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水,至生氨水,至生成的成的沉淀沉淀恰好恰好消失为止消失为止。 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + + + OH + OH+2H+2H2 2O O第21页/共54页第二十一页,共54页。银镜反应银镜反应(fnyng)CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CH CH3 3COOHCOOH 2Ag2AgNHNH3 3+H+H2 2O O水浴加热水浴加热第22页/共54页第二十二页,共54页。银镜反应银镜反应(fnyng)此反应此反应(fnyng)(fnyng)可用于醛基的检验和可用于醛基的检验和测定测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热第23页/共54页第二十三页,共54页。6.1mol6.1mol醛基被氧化醛基被氧化(ynghu)(ynghu),就应有,就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液银氨溶液(rngy)(rngy)现用现制,不能久现用现制,不能久置置注意注意(zh (zh y)y):1.1.试管要洁净,试管要洁净,2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多否则生不否则生不成银镜成银镜5.5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗( (用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮) )第24页/共54页第二十四页,共54页。4 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液(rngy)(rngy)2 mlCuSO4CuSO4溶液溶液(rngy)(rngy)0.50.5 mlml乙醛乙醛实验实验(shyn)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2第25页/共54页第二十五页,共54页。 b b、被新制、被新制(xn (xn zh)Cu(OH)2zh)Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2的配制的配制(pizh)(pizh)方法:方法:mlmlNaOHNaOH(50%)+4(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O砖红色砖红色(hngs)(hngs)加热煮沸加热煮沸(此反应必须在(此反应必须在碱性条件碱性条件下进行)下进行)必须过量必须过量 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定第26页/共54页第二十六页,共54页。2 2、医院、医院(yyun)(yyun)如何检验病人患有糖尿病?如何检验病人患有糖尿病?用新制用新制(xn zh)的氢氧化铜检验的氢氧化铜检验思考:思考:1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色验也现了砖红色(hngs)(hngs)沉淀,该实验结果可说明什沉淀,该实验结果可说明什么?么?葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+ +褪色吗褪色吗? ?第27页/共54页第二十七页,共54页。第28页/共54页第二十八页,共54页。第29页/共54页第二十九页,共54页。第30页/共54页第三十页,共54页。 C第31页/共54页第三十一页,共54页。|第32页/共54页第三十二页,共54页。一、醛类一、醛类1 1、定义、定义(dngy)(dngy):R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类(fn (fn li)li)按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否按烃基是否(sh fu)(sh fu)饱饱和分和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。第33页/共54页第三十三页,共54页。3 3、通式、通式(tngsh)(tngsh):C Cn nH H2n2nOO饱和饱和(boh)一元醛一元醛第34页/共54页第三十四页,共54页。甲醛:甲醛: 甲醛又叫蚁醛,是一种无色甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的液体,易具有强烈刺激性气味的液体,易溶于水。溶于水。 福尔马林是质量分数含福尔马林是质量分数含35354040的甲醛水溶液。甲醛的的甲醛水溶液。甲醛的水 溶 液 具 有 杀 菌 和 防 腐 能 力水 溶 液 具 有 杀 菌 和 防 腐 能 力(nngl)(nngl),是一种良好的杀菌剂。,是一种良好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。第35页/共54页第三十五页,共54页。第36页/共54页第三十六页,共54页。室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手(sh (sh shu)shu)甲醛甲醛去年去年9 9月月3030日,南昌市疾病预防控制中日,南昌市疾病预防控制中心公共卫生心公共卫生(n n wi shn)(n n wi shn)监测所监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况,南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标况,南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达率达72.572.5第37页/共54页第三十七页,共54页。甲醛甲醛(ji qun)(ji qun)的的1H-NMR1H-NMR第38页/共54页第三十八页,共54页。甲醛甲醛(ji (ji qun)qun)结构式:结构式:分子式:分子式:CHCH2 2O O结构结构(jigu)(jigu)简式:简式:HCHOHCHOC CO OH HH H. .C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :电子式:电子式:官能团:官能团:-CHO-CHO-COH-COH第39页/共54页第三十九页,共54页。练习:下列物质分子中所有原子练习:下列物质分子中所有原子(yunz)(yunz)一定不共面的是一定不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.C. D.CHOCHO练习:下列练习:下列(xili)(xili)物质分子中所有原物质分子中所有原子一定不共面的是子一定不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.CH3CHOC. D.CH3CHOOHOHD D第40页/共54页第四十页,共54页。甲醛甲醛(ji qun)(ji qun)的同系物:的同系物:H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛(ji qun) (ji qun) 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛交流与讨论交流与讨论(toln)(toln): 甲醛与同系物之间的异同点甲醛与同系物之间的异同点结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连,结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连, 化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。第41页/共54页第四十一页,共54页。第42页/共54页第四十二页,共54页。第43页/共54页第四十三页,共54页。nHCHO + nnHCHO + nOHOH浓盐酸浓盐酸100100OHOH CH CH2 2 n n有机物分子之间缩去小分子(有机物分子之间缩去小分子(H2OH2O、NH3NH3等)等)而形成而形成(xngchng)(xngchng)高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。缩聚反应缩聚反应(su j fn yn)(su j fn yn):第44页/共54页第四十四页,共54页。问题:问题:1.1.浓盐酸浓盐酸(yn (yn sun)sun)作用?作用?2.2.长导管作用?长导管作用?3.3.为什么不用温度为什么不用温度计?计?4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理?何处理?第45页/共54页第四十五页,共54页。第46页/共54页第四十六页,共54页。酚醛树脂是人类酚醛树脂是人类(rnli)(rnli)合成的第一种高合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂脂线型酚醛树脂线型酚醛树脂(fn qun sh zh)(fn qun sh zh)(盐酸作催化剂)(盐酸作催化剂)第47页/共54页第四十七页,共54页。体型的酚醛树脂体型的酚醛树脂(fn qun sh zh)(fn qun sh zh)(氨水(氨水作催化剂)作催化剂)甲醛和尿素反应生成甲醛和尿素反应生成(shn chn)(shn chn)脲脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。板等木材加工。第48页/共54页第四十八页,共54页。 C=O C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮称羰基,是酮的官能团,丙酮(bn tn)(bn tn)是最简单的酮。是最简单的酮。拓展拓展(tu zhn)(tu zhn)视野视野酮:羰基碳原子与两个酮:羰基碳原子与两个(lin )(lin )烃基相连的烃基相连的化合物。化合物。酮酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:饱和一元酮的分子式的通式: C Cn nH H2n2nO O(n3n3)第49页/共54页第四十九页,共54页。1 1、用化学方法、用化学方法(fngf)(fngf)鉴别下列各组物质鉴别下列各组物质1 1)溴乙烷)溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2)苯、甲苯、乙醇、)苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1)用新制)用新制(xn zh)(xn zh)氢氧化铜氢氧化铜溶液溶液2 2)用溴水)用溴水巩固巩固(gngg)练练习习第50页/共54页第五十页,共54页。2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出出(xch)(xch)银银21.6g21.6g,等量的此醛完全燃烧时,等量的此醛完全燃烧时生成生成CO2 0.89LCO2 0.89L,则此醛是,则此醛是 ( ( ) )A A、乙醛、乙醛(y qun) B(y qun) B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的结构为人造象牙的结构为 CH CH2 2O nO n,则合,则合成的单体是成的单体是 。CHCH2 2O O第51页/共54页第五十一页,共54页。5.5.分别写出丙醛与下列物质反应分别写出丙醛与下列物质反应(fnyng)(fnyng)的化学方程式:的化学方程式:与银氨溶液与银氨溶液(rngy)(rngy)反应反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应与氢气反应4.4.有机物有机物 C C-O-CHC C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O -O 是通过是通过 反应形成,其单反应形成,其单体是体是 。n n= = =O OO O第52页/共54页第五十二页,共54页。6.6.下列反应属于还原反应的是:下列反应属于还原反应的是:A.A.C C6 6H H5 5CHCH3 3C C6 6H H5 5COOHCOOHB.CB.C6 6H H5 5CHOCHOC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOD.CD.C6 6H H5 5OHOHE.CHE.CH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHO= =OO= =O第53页/共54页第五十三页,共54页。感谢您的观看(gunkn)!第54页/共54页第五十四页,共54页。
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