有机合成试题及复习资料

高二化学3.4练习卷（）1. 有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终2-| ： I 2 产物之一，结构简式为：|请回答下列问题：（1） A的分子式为。（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为2O /（3） 已知：两个氨基乙酸分子在一定条件下反应可以生成两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为。（4）符合下列 4个条件的同分异构体有 6种，写出其中三种。 1，3，5-三取代苯遇氯化铁溶液发生显色反应氨基与苯环直接相连属于酯类2. （ 16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 GCHjaCHCHjBrG堀聚物）HBb定毎华【o】K-HC1nBHOCHCHjCHH因c 拟从芳香烃3C出发来合成M,其合成路线如请回答下列问题:（1）反应属于反应（填反应类型），反应的反应条件是（2） 反 应 的 目 的（3） 写出反应的化学方程式：。（4） 写 出 G 的 结 构 简式。3. （ 16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一， 分子式为CoHoQ, 其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代 表化学键单键或双键）。下: 已知：M在酸性条件下水解生成有机物 F和甲醇。1B:c D 一：I A |C0H12C2CeHioQ溴水（1 ）根据分子结构模型写出 M的结构简式 。（2） 写出、反应类型分别为、。（3） D中含氧官能团的名称为 ，E的结构简式。（4）写出反应的化学方程式（注明必要的条件）a4. 建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑E : C9H10Q石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。n（乙酸）：n（乙烯:n（氧气=2： 2： 1催化则MH 产 HOCOCH,CC醋酸乙烯酯CHCHJn ococh3 聚醋酸乙情骷也0催化剂CHCH-JnOH试回答下列问题:（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称（只写两种）。（2）上述反应中原子利用率最高的反应是（填序号）（3）可以循环使用的原料是（写结构简式）。（4）反应可看作反应（填反应类型）。5.有机物A D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（）,具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A D的流程。Br2乞催化剂已知:请回答下列问题:OCH2CH 二 CH2MgTHFBrB(BrCH 2CH=CH 2)K2CO3,丙酮BLi, THF ,室温HQ伍0 (2) 是化合物B的一种同分异构体，用 H核磁共振谱可以证明该化合物中有种氢处于不同的化学环境。S(3) 指出A-的有机反应类型。(4) 写出符合下列要求的化合物 D的所有同分异构体的结构简 式。 遇3溶液呈紫色； 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。(5) 化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶 乳液的有机原料丙烯酸。0NaOH水溶液EHBrFCu , O2, 新制 Cu(OH) 222_Zk 酸化-HBrG. 设置反应、的目的是。 写出反应的化学反应方程式。 G与甲醇反应生成的酯 H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体， 写出H聚合的化学反应方程式。6. 醛在一定条件下可以两分子加成：OH RI I+ RCH2CHO RCHa CHCHCHO加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛:OH RRI IAIRCHCHCHCHO -CH=CCHO + HQ已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物， 请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：（1）写出B、F的结构简式B:; F:。（2） 物质A的核磁共振氢谱有 个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）。取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应聚合反应酯化反应水解反应（4）写出G与D反应生成H的化学方程式（5） F若与f发生加反应，1 F最多消耗的f的物质的量为。7. （10广州一模）化合物V是中药黄苓中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物V也可通过图14所示方法合成:Im-定条件广回答下列问题:(1) 化合物I的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处 于不同化学环境的氢原子(2) 化合物的合成方法为:| A +（3）20 肉桂酸0合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1 ： 1。 反应物 A 的结构简式是,名称(3) 反应属于 (填反应类型)。化合物I和反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是。(4) 下列关于化合物V的说法正确的是 (填 序号)。a.分子中有三个苯环b.难溶于水C .使酸性4溶液褪色d.与3发生显色反应8. (10广州二模)香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚 经以下反应合成香草醛。丁香酣INaOH疥 (CJCOljC、1g曲时$香草匪u 图14in(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称(任意写两种)。(2) 下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的A. 丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B.香草醛中一 能被酸性K22O7氧化C. 丁香酚和化合物I互为同分异构体D. 1香草醛最多能与3 氢气发生加成反应(3) 写出化合物山香草醛的化学方程图15图16(4) 乙基香草醛(其结构见图15 )也是食品添加剂的增香原料， 它的一种同分异构体A属于酯类。A 在酸性条件下水解，其中 一种产物的结构见图16。A的结构简式9. (10汕头一模)从甲苯出发，按下面流程可以 合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。已知水杨酸的结构简式为，请回答:（1）写出下列反应的条件：；（2）C、F的结构简式分别为： C（3）写出反应、的化学方程式：（4）、两步反应能否互换，为什么？ 。（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。 苯环上有3个取代基 能发生银镜反应 与足量溶液反应可消耗 210 (10深圳一模).(13分)化合物B是有机合成中间体，制取和E的转化关系如下图所示硫酸已 溴水退色CsHr24J*2O*浓硫酸，C4H4聚合回答下列问题:(1)指出反应类型：:(2) E的结构简式为：。(3) 写出、转化的化学方程式：:11.(佛山氢化阿一模)aCHCHO 乩托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下:(1) 氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称(2 )在合成路线上的反应类型分别为 。(3) 反应发生的条件是。(4) 由反应的化学方程式为。(5) 1氢化阿托醛最多可和氢气加成，1氢化阿托醛发生银 镜反应可生成。(6) D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则 X的结构简式 为。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使3溶液显紫色的同分异构体有 种。12.(10江门一模)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香 精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：乙醇甲苯光照ANaOH/H3O定条件r 丁 CHiCOOCH2(1) C的结构简式为。(2) 反应、的反应类型为，（3） 甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应的化学方程式。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）13.（ 10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可 视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。.OHCH已知吡啶（）与苯环性质相似。请回答下严问题：（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是OHA.能与金属钠反应B.能发生消去反应C.能发生银镜反应D.能使石蕊试液变红E. 1该酯与溶液反应，消耗 4F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性4溶液氧化成羧基（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：OHCHOCHOpycH +ohH 2OhPSchqhCHOCH2OHO OHP OOH H+j-CH 2OHH3C NCHO（3）0构简式为3C N-ch2oh与足量H2发生加成反应的产物的结它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：。14.（ 10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生2亠壬亠/【,仃工HOCH0H -_RCH 亦成较稳定物质：女口：A F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要 求回答：（1）在一定条件下，经反应后，生成C和D, C的分子式为，反应的类型为。（2） 反应 的 化学 方程式为.（3） 已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n（2）: n （H 20）=2: 1,贝U B的分子式为 。（4） F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点： 能跟3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 为。（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。分）（4）（各2分，6分）2I0Z 32I0/ 222I/ 2I/ 2I0/ 3.4有机合成答案1.( 1)甜13（2分）(2)2 1宀21T 2+ 2-定耳21+ 2+ 2 HO（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、 芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异 构现象。）2. （ 1）加成反应醇溶液（或醇溶液）(2) 防止双键被氧化(3) 2= 2 + -2 2 2(3 分)+ H2O（3）醛基、羟基（2分）33. (1) c=3（2）取代反应、消去反应（4分）(3分）(4) I c=4.（ 1）碳碳双键，酯基（3） 3（4）取代（或水解）（3）取代反应H 0（4）、（5）保护目标物中的碳碳双键CH=CH-CHO6.(1)F（每空2分）（2分）(3)4； 4（每空2分）aCH2CH2COOHCHCH2CH2OH 浓也吕。4 *COO CHsCHCHs q(4)+ h2o(3分)(5)5 (2（3）取代反应H；COOCHj（2 分），（4） b、c、d （3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得 负分）8. （1）醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）（4分）（4分）（4） （ 4分）9. （ 1）光照（2分）、 加热（2分）（只写一个条件给一分， 或用加热符合标出也可）（2 分）（3）（2分）（4）不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。（2 分）（5）6 （2 分）10. （ 1）加成反应（2分）、氧化反应（2分）（2）卜 Fcooch2ch2oh（3分）（3）2 2 +2 f 2- 2 + 2 （3 分）浓硫酸加热+ 2H0（3分）11. （ 1）羧基（2分）（2 ）消去反应加成反应（各1分共2分）（3）溶液加热（2分）GCH-CH0+2H;0CH3(4)(2 分)(5) 4 ; 2(6) 3 ; 612. (1)加成反应消去反应（各2分，共4分）a(2)(3 分)a(3)（各2分，共4分，任写其中2种）（3 分）（13. （13 分）（1）（ 4 分）CH2OH3+ 2 J +332。14.（ 16分）（1） C 2已0取代反应 （各2分）（ CHCHO +2Cu（OH）1i3COOH + CuzO I + 2HZO）（3分）（3） GoHioQ （2 分）OH（3 分）（5） 4 种（2 分）（2 分）