高中化学第3节 羧酸 酯课件人教版选修5

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酯复习提问复习提问:请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下, 发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 , 上述反应叫做上述反应叫做 反应反应; 生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 , 结构简式结构简式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由由 . 结合而成的结合而成的. 酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O浓H2SO41、定义:、定义:3、通式:、通式:酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被- OR取代后的产物取代后的产物酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:4、物理性质、物理性质:2、命名、命名:(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯酯酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R低级酯有香味,密度比水小,不溶低级酯有香味,密度比水小,不溶 于水,易溶有机溶剂,可作溶剂于水,易溶有机溶剂,可作溶剂自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片 5 5、分类:根据酸的不同分为:有机酸、分类:根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。酯和无机酸酯。 或根据羧酸分子中羧基的数目,分或根据羧酸分子中羧基的数目,分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯乙酯)、多元酸酯( (如油脂如油脂) )。饱和一元羧酸饱和一元羧酸酯的通式:酯的通式: CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体练习:写出练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的各种同分异构体的结构简式的结构简式四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式:结构简式:CH3COOCH2CH3 化学式:化学式:C4H8O2乙酸乙酯(乙酸乙酯(C C4 4H H8 8O O2 2)的核磁共振氢谱图)的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?科学探究科学探究 请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快,其次是酸性条件,中性条件,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高,酯水解程度、温度越高,酯水解程度越大越大。 (水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应) OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小结小结: 1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在有碱存在时、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机无机含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为分子式为C27H46O 。一种一种胆固醇酯的胆固醇酯的液晶材料液晶材料,分子式为,分子式为C34H50O2 。合成合成这种胆固醇酯的羧酸是这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应,消耗液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为( ) A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB例2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式;写出其结构简式;. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应? 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式:相关化学方程式:练一练练一练CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化剂催化剂 2CH3COOH(2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO)高温、高压高温、高压 催化剂催化剂2、现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:列实验以鉴别之,其实验记录如下: NaOH溶溶液液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为:的结构简式分别为:A: B: C: D: CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3谢谢!
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