八讲：有机推断及同分异构体书写

第八讲：有机化学1氧化反应有机物代表物燃烧KMnO 4褪色特殊氧化烷烃ch4烯烃CH2=CH2炔烃CH= CH芳香烃cll!卤代烃CH3C1醇CH3OH醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH2CH3酚CuAg、 乙醇催化氧化 2CH3CH2OH + 022CH3CH0 + 2H 20 甲苯与高锰酸钾反应 甲醛的银镜反应HCH0 + 4Ag(NH 3)2OH 、2H2O + 4Ag J +6NH+ (NH4)2CO3 乙醛与新制氢氧化铜反应CH3CHO + 2Cu(OH) 2 二 “ CU2O J + 2HO + CH 3COOH 乙醛制乙酸催化剂2CH3CHO + 0 2 F 2CH3COOH 葡萄糖与银氨溶液CH2OH (CH0H ) 4 CHO +2Ag(NH 3)2OH H2O + 2Ag J + 3NH+ CH2OH (CHOH ) 4 COO NH 42、取代反应有机物代表物卤代酯化硝化水解补充烷烃ch4烯烃CH2=CH2炔烃CH CH芳香烃诳卤代烃CH3CI醇CH3OH醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH2CH3酚写出下列反应方程CH3CI+CI 2CH2CI2+HCICH2CI2+CI2 CHCI3+HCICHCI3+CI2 CCI4+HCI2、苯与液溴反应（需铁作催化剂）-+ Br2 Fe Br+HBr3、苯的硝化反应+ HNO 3浓 H2SO450-60 C + H 2O4、甲苯发生硝化反应+ 3HONO 2CH3INO2NO2+ 3H2O5、溴乙烷水解 CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr6、乙醇脱水（分子间、分子内）CH3CH2OH170 r H2O + CH2=CH2 f1、甲烷与氯气CH4+CI2-CH3CI+HCI2CH3CH2OH浓 H2SO4：H20 + CH 3CH2O CH2 CH3140 C7、苯酚的定性检验定量测定方法:OH1+ |3Br2OHBr - B+ 3HBr|Br8、乙酸乙酯制取（用饱和碳酸钠溶液收集）浓硫酸CH3COOH + CH 3CH2OH CH 3COOC2H5 + H2O9、乙酸乙酯的水解反应3、加成有机物代表物与出与X2、HX等与 H2O、HCN 等烷烃CH4烯烃CH2=CH2炔烃CH= CH芳香烃泌卤代烃CH3CI醇CH3OH一旳 OH醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH2CH3酚-单3-1写出下列反应方程1、 乙烯通入溴水中CH2=CH2 + Br2CH2BrCH2Br催化剂2、 乙烯和 HBr 的反应 CH2=CH2 + HBrCHsCHzBr3、乙烯水化制乙醇CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH4、苯与氢气加成生成环己烷+ 3H2催化剂催化剂5、丙醛制1-丙醇CH3CH2CHO + H 2CH3CH2CH2OH4、消去有机物代表物消去烷烃ch4烯烃CH 2=CH 2炔烃CH= CH芳香烃1心卤代烃CH3CICH3CH2CI醇CH3OHCH3CH2OHCH寸CHj醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH2CH3酚出下列反应方程1乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，脱水剂）CH3CH2OH出0 + CH 2=CH2 f2、溴乙烷消去反应CH2=CH2 + NaBr + H 205、聚合有机物代表物加聚缩聚烷烃ch4烯烃CH2=CH2炔烃CH CH芳香烃心卤代烃CH3CI心醇CH 3OH一吐 OH醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH 2CH 3酚5-1、写出下列反应方程催化剂1、制取聚乙烯、聚丙烯n CH2=CH2 n CH3-CH=CH 2催化剂2、由乙炔制聚氯乙烯HC - CH + HCI催化剂催化剂 H2C=CHCIn H2C=CHCIch -CH2 uCl反应类型反应举例框图/重点提示链上卤代环上卤代3、乙二醇与乙二酸反应2-1、浓硫酸、加热一一羟基断裂，生成水反应类型反应举例框图/重点提示酸与醇的酯化o0CHt敝 儿耳人 H.L4 HjOf-注意缩聚反应反应匚JCsHisaAt BClii-Cth*CHT=CHa * k醇的消去反应冷.灯0匸 HOH，注意加多去少原则醇的分子间脱醇的分子间脱水I:紳為0亠CjHr0H+ H tO-CiHj 140t (iHs-0-CaHj + H；0易出现成环问题芳香烃的硝化O+H(-hrO汕脳切回TNT其他类型1磺化反应其他类型2嵌HtSg初5产、 R尽形成酸酐2-2、光照/卤化铁2-3、NaOH溶液、加热反应类型反应举例框图/重点提示酯的水解CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa+C2H5OH一1厂注意推断题中产物的判断易出现在消耗氢氧化卤代烃水解钠问题中；并要注意冋一碳上2个羟基不稳疋卤代烃消去erCHjCH2Br+2KaOHCHCH42KiEr+2H20注意加多去少原则中和反应(、门訂 + NaOI! + HXO羧酸也能够中和2-4、Ag(NH3)2+ 或新制 Cu(0H)2溶液反应类型反应举例框图/重点提示甲醛的银镜反应醛的氧化呼仗伽隅汕+ UT t曲网+曲:+地1+恥银氨溶液的制取CHaCH04 2Qt(0H), -CHOOH Cn.fi 1 2H0氢氧化铜必须新制2-5、Ag/Cu做催化剂反应类型反应举例框图/重点提示铜先转化为氧化铜，醇的氧化Cu/AsSCHjCHjOH * 0 2CHtCHC 参与反应后又还原为铜单质2-6、Ni做催化剂反应类型反应举例框图/重点提示醛的加成O严1“假化刊CH,CH 丄-*CH；,CHrOH苯环加成CHi CH? + 3Ht I1t环己如-CHtCHtX /CH,双键加成2-7、稀硫酸/H +反应类型反应举例框图/重点提示酯的水解CHaCOX. 1! -P H.O-CH,I C：,A7酸化三步法有机推断1、读框图1-1、读聚合物或酯的结构T推断单体1-2、读反应条件t判断前后框图中的官能团1- 3、碳个数守恒2、读题干/问题2- 1、读数字t计算分子式并计算不饱和度2-2、读特殊提示条件2-3、读给定反应t判断拆键与合键位置3、推断t注意逆向推断法【典型例题一】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：X-CH=CHCOOCH2CH2O按图示可以合成甲，其中试剂乙可由相对分子质量为 26的烃与水加成制得。CHO稀A浓理酸j只MiOH/ 醇Z*!试剂乙O2/XNaOHrNaCl一宦条件解尸*浓 YHOH+Y陽OH -电*-CH2OGH2- +H3OOOR2 O f?厂2H + Ft3 -C H2. -CH= C-C -H+ H工 O只厂兀为烽基或氢A回答下列问题:(1) 试剂乙的名称是. ; B-C的反应类型是。(2) 质谱图显示A的相对分子质量是80.5, A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为 2 : 2 : l，则A的结构简式为 。写出下列反应的化学方程式。 D-E的反应 ; C与F的反应。(4)E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱 和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为 。【典型例题二】由苯合成香料K和解热镇痛药物 G的路线如下：已知：I.+RCI -AR +HCIn.CH2CCHO + HCI催化剂PTC CH2CI + R0HCHO -R注：以上反应中 R、R 、R 均表示烃基请回答：(1) 芳香烃A中C、H原子数之比是4 ： 5, 1 mol A在氧气中完全燃烧生成 8 mol CO2, A的分子式是 ； A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是 。(2) B的结构简式是。(3) Et F的反应类型是。(4) DtE反应的化学方程式是 。(5) K与新制Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式是 。(6) G与(5)中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是。(7) K的同分异构体 W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则 W的1种结构简式是 。【典型例题三】以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。NaOH/醇CD(H)CH CHOCH2ch2oC请按要求填空：写出下列反应的反应类型:反应，反应，反应。反应的化学方程式是 。反应、中有一反应是与 HCI加成，该反应是 (填反应编号)，设计这一步反应的目的是，物质 C的结构简式是【典型例题四】 姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下:石烯D姜黄*K民QW香兰醛一定兼杵CJLOi0nR-C-COOH已知:一包Mi?R-C-H+TOai . 1 mol G 最多能消耗 Na、NaOH NaHCO勺物质的量分别为 3 mol、2 mol、1 mol。ii .0 0Rj-CHORa-GHz-C-I 皿丫呦叹biii(Ri、R2、R3为烃基或氢原子)请回答:(1) 4 C的反应类型是。(2) CD反应的化学方程式是 (3) E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是 。iG反应的化学方程式是 。(4 )下列有关香兰醛的叙述不正确的是。a .香兰醛能与 NaHCO3溶液反应b .香兰醛能与浓溴水发生取代反应c. 1 mol香兰醛最多能与 3 molH2发生加成反应(5 )写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式 。 苯环上的一硝基取代物有2种 1 mol该物质水解，最多消耗 3 molNaOH(6) 姜黄素的分子中有 2个甲基，其结构简式是 。(7) 可采用电解氧化法由 G生产有机物J,则电解时的阳极反应式是 【典型例题五】28。下图是以烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为A为原料合成药物中间体 E和树脂K的路线。出0O2催化剂“h2cch2- OH2CCH2 COC CH3OH ,一定条件 、I浓H2SO4 J J子化合物)已知:RBr I.Mg四氢呋喃RMgBr H2O一RCH 2CH2OH _RCH =II. RCHO + R CH2CHO(R、R表示烃基或氢原子)(1) A中官能团的结构简式是 。(2) B - C的化学方程式为 (3) E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是 (填字母序号)。a. 能与金属钠反应b. 分子中4个碳原子一定共平面c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应d. 与CH2=CHCH 2OCH 2CH3互为同系物(4) Gt H涉及到的反应类型有 。(5) I的分子式为C4H6O2，其结构简式为 。(6) Jt K的化学方程式为 。(7) 写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式： (不考虑顺反异构，不考虑 一OH连在双键碳上的结构)有机物加成图表H2HXX2出0碳碳双键碳碳三键苯环醛基有机化学中无机反应图表NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇酚羧酸HCl特殊性质特殊性质提示特殊性质提示三氯化铁显紫色含有酚羟基空气中变粉红含有酚羟基能发生聚合含有双键或多个羟基/羧基最简单的有机物甲烷一个国家石油化工水平标志乙烯果实的催熟剂乙烯切割/焊接金属乙炔溴水褪色含有双键或三键6原子共面双键4原子共线三键12原子共面苯环装修污染苯、甲醛工业酒精、失明甲醇酒精、特殊香味乙醇福尔马林甲醛溶液蚁醛甲醛甘油丙三醇银镜反应醛基与水互溶低级酸/醇白醋乙酸水果香味低级酯制镜葡萄糖天然气甲烷电石气乙炔石炭酸苯酚TNT三硝基甲苯冰醋酸乙酸草酸乙二酸有机物代表物核磁共振峰峰面积比烷烃ch4烯烃CH2=CH2炔烃CH CH芳香烃弾卤代烃CH3CICl醇CH 3OH一氓 OH醛CH3CHO酸HCOOHCH3C00H酯CH3COOCH 2CH 3酚