选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃

选修5有机化学基础第二章 烃和卤代烃问题问题: : 将下列物质分类将下列物质分类, ,并说明分类标准并说明分类标准? ? 烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃：苯的同系物：苯的同系物：4.8.9【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质v【复习复习】请同学们回忆苯的请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化结构、物理性质和主要的化学性质学性质.v1 1、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的大苯分子的大 键模型键模型苯分子中的苯分子中的 键模型键模型v【苯的分子结构苯的分子结构】v(1) 分子式：分子式：C6H6 最简式最简式(实验式实验式)：CHv（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。苯为平面形分子。v（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。v(4) 结构式结构式 v(5) 结构简式（凯库勒式）或结构简式（凯库勒式）或CCCCCCHHHHHH【认识到认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 苯在一定条件下，可以发苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。生取代和加成反应。思考：思考：最多有多少个原子共面？最多有多少个原子共面？ 。思考：思考： 最多有多最多有多少个原子共面？少个原子共面？ v2 2、苯的物理性质、苯的物理性质 v(1) 无色、有特殊气味的液体。无色、有特殊气味的液体。v(2) 密度比水小密度比水小（0.88g/ml），不溶于，不溶于水，易溶于有机溶剂。水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）（常用做有机溶剂） v(3) 熔点为熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1。熔沸点熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体晶体v(4) 苯有毒。苯有毒。 【复习复习】回忆苯的物理性质？回忆苯的物理性质？思考：如果用苯和四氯化碳去萃取溴思考：如果用苯和四氯化碳去萃取溴水中的溴，现象有何区别，你有何启水中的溴，现象有何区别，你有何启示？示？知识升华：你还能提出什么问题？如何解答？知识升华：你还能提出什么问题？如何解答？3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等条件下能发生氧化、加成、取代等反应。反应。【实验表明实验表明】苯不能使高锰酸钾酸苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种结构。苯的邻位二元取代物只有一种结构。（结构特殊性及稳定性（结构特殊性及稳定性）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃【注意注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明火焰明亮伴有亮伴有浓烟浓烟 1. 计算计算CH4 C6H6 C2H4碳元素质量分数，说明碳元素质量分数，说明 苯燃烧苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多且火焰更明亮？时产生的黑烟为什么比乙烯多且火焰更明亮？ 答：分别为答：分别为75% 92% 85% ，因为苯含碳量高所以火焰，因为苯含碳量高所以火焰更明亮，且黑烟更大更明亮，且黑烟更大 反应的化学方程式反应的化学方程式 反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应 C6H5Br +HBr 液溴液溴. 铁粉做催化剂铁粉做催化剂苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应5060水浴加水浴加热、浓硫酸做催化热、浓硫酸做催化剂吸水剂剂吸水剂苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应 C6H12镍做催化剂，加热镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）【苯与溴的反应实验思考苯与溴的反应实验思考】2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？ 4、实验现象：、实验现象：E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，溶液，振荡，再用分液漏斗分离。振荡，再用分液漏斗分离。 液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的液体导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 v【资料资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝硝基苯蒸气有毒性基苯蒸气有毒性。设计苯的硝化反应实验方案设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50 -60 时产物是硝基苯，时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.5毫升浓毫升浓硝酸和硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1毫毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在后放在600C的水浴中加热的水浴中加热10分钟，分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。把混和物倒入另一个盛水的试管里。实验方案和装置图实验方案和装置图 观察到烧杯中有黄色观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。纯硝基苯。【苯的硝化反应苯的硝化反应实验思考实验思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？、如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。和冷却。 向冷却到向冷却到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2、为何要水浴加热，并将温、为何要水浴加热，并将温度控制在度控制在60？ 水浴的温度一定要控制在水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。生成苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。量水浴温度。把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分溶液洗涤，再用分液漏斗分液。液漏斗分液。3、浓硫酸的作用？、浓硫酸的作用？4、温度计的位置？、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？、如何得到纯净的硝基苯？知识升华：你还能提出什么问题？如何解答？知识升华：你还能提出什么问题？如何解答？课后反思与提升：你学会了那些，你还有什么不课后反思与提升：你学会了那些，你还有什么不会的？请写下来，你将如何去解决这些问题会的？请写下来，你将如何去解决这些问题