第四节甾体皂苷

第四节 甾体皂苷一、概述1.定义 具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷。2.分布 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植物中。OORO123456789101112131415161718192021222324252627OORO123456789101112131415161718192021222324252627OOHO123456789101112131415161718192021222324252627OOHO123456789101112131415161718192021222324252627OOHHO123456789101112131415161718192021222324252627OHOHO123456789101112131415161718192021222324252627OCH2OH当C25甲基位于环平面下的平伏键时为型，其绝对构型为D型（25R，25D,25F,Iso）.R型即为异螺旋甾烷。由其衍生的皂苷为异螺甾烷醇皂苷类(isospirotanol saponins)。两者互为异构体，常共存于植物体内，25R型较稳定（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。OOOOHOHOOOOHOOOHOHglcglcgalaOCH2OH薯蓣皂苷元H剑麻皂苷元薤白苷丁纽替皂苷元23. 表面活性及溶血作用 n甾体皂苷多具有发泡性，其水溶液振荡后产生持久性泡沫。甾体皂苷具有溶血作用。4. 能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀。5. 颜色反应 甾体皂苷在无水条件下，遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。甾体皂苷与醋酐硫酸的颜色反应，最后出现绿色；三萜皂苷最后出现红色。三萜皂苷三氯醋酸加热到100显色，而甾体皂苷加热到60就显色。甾体皂苷元降解、氧化脱水（含C14-OH）C=OCH3OOOOOOOOHOOOOOO或OHm/z 126m/z 139m/z 115麦氏重排ba五、甾体皂苷的提取分离方法与基本与三萜皂苷相似，只是甾体皂苷一般不含羧基，呈中性，亲水性较弱。甲醇或乙醇提取正丁醇萃取柱色谱分离（硅胶、sep LH-20、大孔树脂等）。穿穿山山龙龙（干干燥燥根根茎茎）加加水水浸浸透透后后，再再加加入入3 3. .5 5倍倍量量水水，加加入入浓浓H H2 2S SO O4 4使使达达3 3% %浓浓度度，通通蒸蒸气气加加压压进进行行水水解解8 8小小时时水水解解物物用用水水洗洗去去酸酸液液，干干燥燥后后粉粉碎碎，使使含含水水量量不不超超过过6 6% %干干燥燥粉粉加加6 6倍倍量量汽汽油油（或或甲甲苯苯），连连续续回回流流，提提取取2 20 0小小时时汽汽油油提提取取液液回回收收汽汽油油，浓浓缩缩至至约约1 1: :4 40 0, , 室室温温放放置置，使使结结晶晶完完全全析析出出后后，离离心心甩甩干干粗粗制制薯薯蓣蓣皂皂苷苷元元自自乙乙醇醇或或丙丙酮酮中中重重结结晶晶，活活性性炭炭脱脱色色薯薯蓣蓣皂皂苷苷元元( (m mp p2 20 04 4- -2 20 07 7) )小结：第一节 概述 n掌握甾体的定义、基本结构特征、分类和显色反应。第二节 甾体化合物n掌握C21甾类化合物的定义、结构特点和类型。第三节 强心苷类 n掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型，强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。掌握强心苷的颜色反应，及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。了解强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征；熟悉强心苷的提取分离方法和生理活性。第四节 甾体皂苷n掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型的代表化合物n掌握甾体皂苷的理化性质n熟悉甾体皂苷类的波谱特征