苯的同系物的性质氧化反应课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,高三第一轮总复习,专题9 认识有机物,第2讲 芳香烃,11/24/2024,高三第一轮总复习 专题9 认识有机物 第,1,（2）苯分子具有平面正六边形结构。,（3）各个键角都是120。,O,（4）苯分子中的碳碳键的键长和键能介于C-C,键和C=C键之间，完全相同，是一种,介于单,键和双键之间的独特的键。,考点一、苯的结构和性质,（1）苯的分子式是C,6,H,6,结构简式是,或,1、苯的结构,哪些事实可证明此结论,？,（2）苯分子具有平面正六边形结构。（3）各个键角都是120,2,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色,B、苯能与H,2,发生加成反应,C、溴苯没有同分异构体,D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平,3,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,（1）氧化反应,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,苯燃烧时发生明亮带有浓厚的黑烟的火焰。,注意：苯不能与酸性KMnO,4,溶液反应,（1）氧化反应,（2）取代反应,（3）加成反应,苯分子中碳碳原子结合是,介于碳碳单键和碳碳双键之间,的特殊的键，所以其化学性质就既能像,烷烃,那样易发生取代、硝化反应等，也能像,烯烃,那样发生加成反应。,2、苯的物理性质3、苯的化学性质（1）氧化反应 2C6,4,（1）卤代反应,溴代反应,说明：操作步骤、实验现象。,苯分子里的氢原子被,“X(卤原子)”,所取代的反应，叫做,卤代反应。,（1）卤代反应溴代反应说明：操作步骤、实验现象。苯分子里的,5,（2）取代反应,+Br,2,FeBr,3,Br,+HBr,*,溴苯,是,密度,比水,大,的,无色,液体,苯与溴的反应,苯与硝酸反应,苯与浓硫酸反应,（放热反应）,2Fe+3Br,2,=2FeBr,3,问：溴苯和HBr中可能含有的,杂质,是什么？如何除去？,（2）取代反应+Br2FeBr3Br+HBr*溴苯是密,6,剧烈反应，有白雾生,成，三颈烧瓶底部有,褐色油状物出现，加,NaOH溶液后有红褐,色沉淀生成,剧烈反应，有白雾生,7,+HONO,2,NO,2,+H,2,O,浓H,2,SO,4,50,60,苯与硝酸反应,+HO-SO,3,H,SO,3,H,+H,2,O,*,硝基苯,为无色、具有,苦杏仁味,的油状液体，其密度,大于,水,浓H,2,SO,4,起,催化剂,和,吸水剂,的作用,控制温度，防止其他副反应的发生，可进行水浴加热,苯与浓硫酸反应,+HONO2NO2+H2O浓H2SO4506,8,（3）苯的加成反应,+H,2,催化剂,3,（3）苯的加成反应+H2催化剂3,9,考点二、苯的同系物,1、定义,：苯分子中的,一个或几个氢原子,被,饱和烃基,所,代替得到的烃。,2、苯的同系,物的性质,（1）氧化反应,（3）加成反应,（2）取代反应,溴代反应,硝化反应,能使酸性KMnO,4,溶液褪色,苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,苯的同系物,和,苯,都含有苯环，性质,相似,考点二、苯的同系物1、定义：苯分子中的一个或几个氢原子被饱和,10,苯环,对,烷烃基,的影响使苯环上的,烷烃基,比,烷烃,性质活泼,；,侧链,影响苯环，使苯环上的氢原子比苯,更易被取代,。,CH,3,KMnO,4,、H,+,COOH,简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,+HNO,3,CH,3,浓硫酸,CH,3,NO,2,NO,2,O,2,N,+H,2,O,3,3,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,CH,3,+HNO,3,浓硫酸,30,0,C,CH,3,NO,2,CH,3,NO,2,+H,2,O,2,2,2,可用,KMnO,4,酸性溶液,作试剂鉴别,苯的同系物,和,苯,、,苯的同系物和烷烃。,苯环对烷烃基的影响使苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼；CH3KM,11,例1:,二甲基苯环上的一溴代物有,六种,同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表:,试推断并写出熔点为13,和234的有机物结构简式分别为,_ 和 _ ;x为_,其对应有机物结构简式为,_,各种,溴二甲苯,的熔点(),234,206,213.3,204,214.5,205,对应,二甲苯,的熔点(),13,-54,x,-54,-27,-54,CH,3,H,3,C,CH,3,H,3,C,Br,-27,CH,3,CH,3,例1:二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得,12,例2:,某一定量,苯的同系物,完全燃烧,生成的气体通过浓,硫酸后,浓硫酸增重10.8g,再通过KOH溶液后,KOH溶,液增重39.6g,又知经氯化物处理后该苯的同系物苯环,上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种,该,苯的同系物的分子式为_,其结构简式为_,C,9,H,12,H,3,C,CH,3,CH,3,例2:某一定量苯的同系物完全燃烧,生成的气体通过浓C9H12,13,考点三、有机合成题,注意题中所给信息！,1、,已知R-BrR-OH（R表示烃基）,苯环上原有的取代基对新导入的取代基进 入苯环的位置有 显著影响；,NO,2,NH,2,Fe+HCl,如下图是用,苯,作原料制备一系列化合物的转化关系图：,浓HNO,3,浓H,2,SO,4,A,C,B,D,CH,3,Cl,浓H,2,SO,4,催化剂,Fe+HCl,CH,3,NH,2,Br,2,催化剂,H,2,催化剂,水解,HO,NO,2,Br,SO,3,H,（1）写出A转化为B的化学方程式,（2）和方框里对应物质的结构简式分别为：,（3）写出C,D的化学方程式,（4）B分子中苯环上的任意两个氢原子被溴原子取代后，,得到的二溴代物有_种同分异构体。,考点三、有机合成题注意题中所给信息！1、已知R-BrR-,14,2、,在,强氧化剂如KMnO,4,的,氧化作用下,苯环上的烷基不论长短,只要与,苯环直接相连,的碳原子上有氢原子,则,烷基被氧化为羧基,含有羧基的有机物具有酸性能与NaOH反应生成对应的钠盐,如:,CH,2,CH,3,KMnO,4,H,2,SO,4,COOH,CH,3,COOH+NaOH CH,4,+Na,2,CO,3,CaO,现以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制取,写出有关的反应式.,O,2,N,NO,2,NO,2,2、在强氧化剂如KMnO4的氧化作用下,苯环上的烷基不论长短,15,