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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十一章 含氧有机化合物,第一节 醇,一、醇的结构,第十一章 含氧有机化合物第一节 醇一、,1,二、醇的分类和命名:,(一)分类:,1.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为:,伯、仲、叔醇,。,二、醇的分类和命名:1.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为,2,根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为,一元醇、二元醇、三元醇,(二)、醇的命名,1.普通命名法,邻氯苯甲醇,根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为(二)、醇的命名1.普通,3,2.系统命名法,系统命名法命名原则如下：,选择含羟基最长的碳链为主链，根据主链的碳原子,数称为某醇。,从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇,名称之前。,2.系统命名法系统命名法命名原则如下：选择,4,3-苯基-2-丙烯醇,3.俗名:,酒精、甘油,3-苯基-2-丙烯醇3.俗名:酒精、甘油,5,四.醇的化学性质,三.醇的物理性质,四.醇的化学性质三.醇的物理性质,6,与活泼金属反应,反应活性：,伯醇仲醇叔醇,原因：,与活泼金属反应 反应活性：伯醇仲醇叔醇原因：,7,醇的酯化反应,+,甘油+硝酸 硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药),醇+磷酸 磷酸酯(存在于生物分子中),醇的酯化反应+甘油+硝酸,8,（三）与氢卤酸反应,R-OH+HX R-X +H,2,O,反应活性顺序：HI HBrHCl,叔醇仲醇伯醇,（三）与氢卤酸反应R-OH+HX R-X +H,9,（四）脱水反应,1.分子内脱水,取向：,有不同消除取向时，遵循,查依采夫规则,（四）脱水反应1.分子内脱水取向：有不同消除取向时，遵循查,10,活性,伯、仲、叔醇脱水,由易到难的顺序是,：,叔醇 仲醇伯醇,活性 伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是：,11,2.分子间脱水,2.分子间脱水,12,（五）氧化反应,1.氧化剂氧化:,KMnO,4,（五）氧化反应1.氧化剂氧化:KMnO4,13,伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮;,叔醇,分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件,下,不被氧化,伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮;,14,重要的醇类化合物,一、甲醇,无色液体，,剧毒。,二、乙醇,制法：乙烯为原料糖类发酵,7075%乙醇为消毒剂,三、丙三醇（甘油）,CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,重要的醇类化合物一、甲醇 无色液体，剧毒。二、乙醇制法：,15,一.酚的结构和命名,（二）命名,芳环上连有：,R-,RO-,-X,-NO,2,-NH,2,等取代基，酚做,母体,。,第二节,酚,（一）结构,羟基（-OH）直接与苯环相连酚,一.酚的结构和命名 （二）命名芳环上连有：R-,RO,16,苯酚（石碳酸）邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 对-苯二酚（氢醌）,羟基与萘相连的化合物，称为萘酚。,（,-,萘酚）,（,-,萘酚）,苯酚（石碳酸）邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 对,17,1.酚的酸性和成盐:,pKa,17,10.00,6.37,4.75,二、酚的性质,1.酚的酸性和成盐:pKa 1710.006.37,18,G:给电子基，酸性减弱；,吸电子基，酸性增强,G:给电子基，酸性减弱；,19,2、酚的显色反应,显色：,绝大多数酚都能与FeCl,3,溶液作用，生成有色的,配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈,蓝紫色,.,2、酚的显色反应显色：绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，,20,3、芳香环上的取代反应,（1）卤代反应,浓溴水,（2）硝化反应,（3）磺化反应,（鉴别苯酚）,3、芳香环上的取代反应（1）卤代反应浓溴水（2）硝化反应（3,21,（4）氧化反应,对苯醌（黄色）,氧化：,（酚类化合物应避光保存）,（4）氧化反应对苯醌（黄色）氧化：（酚类化合物应避光保存）,22,三、重要的酚,1、生育酚（维生素E),2、抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）,三、重要的酚1、生育酚（维生素E)2、抗氧化剂TBHQ（特丁,23,一.结构和命名:,（一）结构,单醚,混醚,（二）命名,1.单醚,在醚前面加上烃基名字即可,异丙醚,二苯醚,第三节 醚,(CH,3,),2,CH-O-CH(CH,3,),2,两个烃基通过氧原子连接起来,ROAr,芳香醚,一.结构和命名:（一）结构单醚混醚（二）命名1.单醚在醚前,24,2.混醚,命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，,小基,在前，芳基在前。,甲乙醚,甲基烯丙基醚,苯乙醚,比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基,作为母体命名。,3-甲基-4-甲氧基己烷,对乙氧基苯酚,2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基甲乙醚甲基,25,二、醚的物理性质,三、醚的化学性质,（一）钅羊盐的生成,低温下溶于浓酸（如,2,SO,4,、HCl等,）,，当用水稀释,后，钅羊盐则分解为原来的醚。,利用此法可,区别醚与烷烃或卤代烃,；也可将醚从烷烃,或卤代烃等混合物中分离出来（烃类不溶于浓酸）,鉴别乙烷、乙醚、乙烯,二、醚的物理性质三、醚的化学性质（一）钅羊盐的生成低温下,26,（二）过氧化物,重要化合物,1.乙醚,乙醚为无色液体，非常容易挥发和着火，当空气中混有,乙醚时常会引起爆炸，,乙醚是常用的有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。,2.环氧乙烷高效灭菌剂,（过氧化物易爆）,醚暴露空气中过久，会被空气中氧气氧化，形成过氧化物，,（二）过氧化物重要化合物 乙醚为无色液体，非常容易挥发和着,27,
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