第三章第二节苯课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯,第三章 有机化合物,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第课时,苯 第三章 有机化合物第二节来自石油和煤的两种基,1,苯,有人说我笨，,其实并不笨；,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英豪。,猜猜看(猜一字),苯有人说我笨，猜猜看(猜一字),2,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家,法拉第,对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了,碳氢化合物,：一种无色油状液体。,探,科,学,史,话,由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H,2,的39倍，试计算其分子式。,解：M,苯,=392=78 C个数:(7892.3,%)/12=6,H个数：78-612/1=6 分子式C,6,H,6,日拉尔,等化学家测定该烃分子式是C,6,H,6,这种烃就是,苯,。,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮,3,设问,苯的分子式为C,6,H,6,，那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?,小结,苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,讨论,既然苯属于不饱和烃，我们知道碳原子必须,满足四价,那么苯分子的结构如何呢?那么苯分子中是否含有C=C或CC？如何用实验来验证？,CH=C=C=C=CHCH,3,CH,2,=CHCH=C=C=CH,2,CH,2,=C=CHCH=C=CH,2,设问苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃?属于饱和烃,4,凯库勒,在1866年提出三点假设：,(1)苯的六个碳原子形成,闭合环状,，即,平面六边形,(2)每个碳原子均连接一个氢原子,(3)各碳原子间存在着,单、双键交替,形式,1、苯的分子结构,凯库勒在1866年提出三点假设：1、苯的分子结,5,实探究,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中,不存在,与乙烯相同的双键,0.5ml,溴水,实验：,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO,4,(H,+,),溶液,（）,振荡,振荡,（）,（）,紫红色不褪色,上层橙黄色,下层几乎无色,实探究结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存,6,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二氯苯只有一种结构,Cl,Cl,Cl,Cl,结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,凯库勒式的缺陷,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构C,7,现代理论,苯的分子结构：,平面正六边形,结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）,键角是120,碳碳键是一种介于,单键和双键,之间的独特的键,现代理论苯的分子结构：,8,苯的几种表达式,分子式:C,6,H,6,最简式:,结构式：,（,凯库勒式,）,结构简式：,凯库勒式,CH,苯的几种表达式分子式:C6H6最简式:结构式：（凯库勒式,9,例1、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 （）,A.苯的一溴代物没有同分异构体,B.苯的间位二溴代物只有一种,C.苯的对位二溴代物只有一种,D.苯的邻位二溴代物只有一种,例1、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是,10,2、苯的物理性质：,苯是一种,无色,、有特殊芳香气味的液体、密度,小于,水（不溶于水）、,易溶于有机溶剂,、熔点为5.5、沸点为80.1、冷却后凝结成无色晶体，,易挥发,（密封保存）、苯水蒸气,有毒,。,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。,2、苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度,11,球棍模型,比例模型,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是,介于单键和双键之间,的独特的键,那么苯的化学性质如何？,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。,球棍模型比例模型根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双,12,3、苯的化学性质：,氧化反应,现象：有明亮的火焰并带有,浓烟,（含碳量92）,注意：苯易燃烧，但,难被,酸性高锰酸钾氧化,3、苯的化学性质：氧化反应现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳,13,取代反应,+Br-Br,FeBr,3,H,Br,+,H,Br,苯和溴的取代反应：,溴苯,取代反应+Br-BrFeBr3HBr+HBr 苯和溴的,14,第三章第二节苯课件,15,实验思维拓展：,1.长导管的作用是,什么？,3.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,导气和冷凝回流,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,2.为什么导管末端不插入液面下？,4.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,Br,2,2NaOH=NaBr,NaBrO,H,2,O,实验思维拓展：1.长导管的作用是什么？3.该实验中哪些现象说,16,注意：溴为,纯液溴,，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。,只发生,单,取代反应。,生成溴苯,不溶于水且密度大于水,无色 油状物；,制得的,粗溴苯,因含有溴而,呈褐色。,、反应条件：催化剂（FeBr,3,）,5、粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗(除去可溶性杂质FeBr,3,等)，碱洗(除去Br,2,)，水洗(除去NaOH等)，干燥(除去H,2,O)，蒸馏(除去苯)。,注意：溴为纯液溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴,17,第三章第二节苯课件,18,演示并观察,设问,试剂的加入顺序怎样？,小结,先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,设问,导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结,伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是,导气、冷凝,。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，,以免倒吸,。,演示并观察设问试剂的加入顺序怎样？小结先加苯，再加液,19,硝化反应：,NO,2,+HO-NO,2,浓H,2,SO,4,H,+,H,2,O,水浴加热,硝基苯,注意反应条件,注意反应装置,浓H,2,SO,4,作用,试剂所加顺序,硝基苯物性,温度5060,水浴加热，浓硫酸,催化剂、吸水剂,先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯,带有苦杏仁味、无色油状的液体,不溶于水，密度,比水大,。有,毒,。,硝化反应：NO2+HO-NO2 浓H2SO4H+H2O,20,苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢,被取代,，所以说苯,易发生取代反应,。,思考：,苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？,苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上,21,加成反应,+,3,H,2,Ni,催化剂,+3H,2,CH,3,CH,3,催化剂,+3H,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,+3H,2,Ni,环己烷,加成反应+3H2Ni催化剂+3H2CH3CH3,22,3,易取代,总结苯的化学性质：,1稳定，,难,被KMnO,4,（H,+,）,氧化,；,2可燃；,4,能加成,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,+Br,2,Fe,Br,+HBr,+HONO,2,浓H,2,SO,4,55,0,C60,0,C,NO,2,+H,2,O,+,3,H,2,催化剂,易取代、能加成、难氧化,3易取代总结苯的化学性质：1稳定，难被KMnO4（H+）,23,4、苯用途,：,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,4、苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,24,练习：,1：下列分子中各原子不处于同一平面的是（）,A:乙烷 B:乙烯 C:二氧化碳 D:苯,A,2：苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是,（）,苯不能使溴水褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应；经测定，苯环上碳碳键的键长相等,A：,B：C:D:,A,练习：1：下列分子中各原子不处于同一平面的是（）A2：苯,25,C,3.下列关于苯的叙述中正确的是(),A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料,B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃,C可以用分液漏斗分离溴苯和水,D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,6.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO,4,溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,C3.下列关于苯的叙述中正确的是()6.下列区,26,4.可用分液漏斗分离的一组混合物是,A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴,C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,5.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）,氯水 苯 l,4,.KI E.己烯 乙醇,B E,4.可用分液漏斗分离的一组混合物是C D5.将下列各种液体分,27,与,Cl,Cl,Cl,Cl,_,(是，不是)同一种物,质，理由是,_,由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交,替排布的事实是,_,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,7.,与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_,28,7.苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）,A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,8.燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（）,A、1：2 B、2：3,C、6：1 D、任意比,D,7.苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）C,29,10：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（）。,（A）（B）,（C）（D）,B,10：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作,30,8.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一,试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是,_,，反应方程式是,_,_,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr,3,),+Br,2,FeBr,3,Br,+,H,Br,8.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_,31,对比与归纳,烷,烯,苯,与Br,2,作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与,KMnO,4,作用,点燃,现象,结论,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不氧化,易氧化,苯环难被氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM,32,CH,3,甲苯,乙苯,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,3,HC,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,苯的同系物的通式：,1.苯的同系物概念：,沸点：144.4,0,C,沸点：139.1,0,C,沸点：138.4,0,C,含有苯环的结构（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。,C,n,H,2n-6,(n6),CH3 甲苯 乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 C,33,2.芳香烃概念：,分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。,萘,蒽,甲苯,CH=CH,2,苯乙烯,CH,3,(P69资料卡片）,3、芳香族化合物(P69资料卡